Galangin

Galangin

Generel
Chem. formel C15H10O5 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 270,240 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 215°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 548-83-4
PubChem 5281616
Reg. EINECS nummer 208-960-4
SMIL   C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O
InChI   InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-10(17)12-11(7-9)20-15(14(19)13(12)18)8-4-2-1-3-5- 8/t1-7,16-17,19HVCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 309490
ChemSpider 4444935
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Galangin  er en naturligt forekommende flavonol, en type flavonoid . Ikke-giftigt fytokemikalie. [2]

Finder

Galangin findes i høje koncentrationer i planter som alpinia officinalis [3] og kommen (Helichrysum aureonitens) [4] . Den findes også i jordstænglen Alpinia galanga [5] , mexicansk oregano [6] og propolis [7] .

Biotilgængelighed

Den orale biotilgængelighed af modergalangin anses for at være lav [8] .

Biologisk aktivitet

Galangin har vist sig at have antibakteriel [9] [10] og antiviral aktivitet in vitro [11] [12] .

Antitumoraktivitet

Galangin udøver sin anticancer-effekt gennem flere mekanismer [2] . Galangin i kombination med en ligand hæmmer udviklingen af ​​human brystkræft in vitro og in vivo [13] . Kan tjene som et potentielt anti-angiogent middel til forebyggelse af ovariecancer [14] . Det har kemoforebyggende virkninger ved livmoderhalskræft [ 15] . Galangin modvirkede spredningen af ​​kræftceller i strubehovedet [16] og spredningen af ​​lungekræft [17] . Galangin har vist sig at være en potent hæmmer af esophageal carcinomceller , når det kombineres med berberin [18] .


Noter

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 Shailima Rampogu, Rajesh Goud Gajula, Keun Woo Lee. En omfattende gennemgang af kemoterapeutisk potentiale af galangin  //  Biomedicin og farmakoterapi. - 01-09-2021. — Bd. 141 . — S. 111808 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2021.111808 .
  3. ↑ HP Ciolino, GC Yeh. Flavonoiden galangin er en hæmmer af CYP1A1-aktivitet og en agonist/antagonist af aryl-carbonhydridreceptoren  (engelsk)  // British Journal of Cancer. — 1999-03. — Bd. 79 , udg. 9 . — S. 1340–1346 . — ISSN 1532-1827 . - doi : 10.1038/sj.bjc.6690216 .
  4. ↑ AJ Afolayan, JJM Meyer. Den antimikrobielle aktivitet af 3,5,7-trihydroxyflavon isoleret fra skuddene af Helichrysum aureonitens  // Journal of Ethnopharmacology. — 1997-08. - T. 57 , no. 3 . — S. 177–181 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/s0378-8741(97)00065-2 .
  5. ↑ Amandeep Kaur, Ranvir Singh, Chinmoy Sankar Dey, Shyam Sundar Sharma, Kamlesh K. Bhutani. Antileishmaniale phenylpropanoider fra Alpinia galanga (Linn.) Willd  // Indian Journal of Experimental Biology. – 2010-03. - T. 48 , no. 3 . — S. 314–317 . — ISSN 0019-5189 .
  6. ↑ Long-Ze Lin, Sudarsan Mukhopadhyay, Rebecca J. Robbins, James M. Harnly. Identifikation og kvantificering af flavonoider af mexicansk oregano (Lippia graveolens) ved LC-DAD-ESI/MS analyse  //  Journal of Food Composition and Analysis. - 2007-08-01. — Bd. 20 , iss. 5 . — S. 361–369 . — ISSN 0889-1575 . - doi : 10.1016/j.jfca.2006.09.005 .
  7. ↑ Enzo A. Tosi, Edmundo Ré, Marta E. Ortega, Ampelio F. Cazzoli. Fødevarekonserveringsmiddel baseret på propolis: Bakteriostatisk aktivitet af propolispolyfenoler og flavonoider på Escherichia coli  (engelsk)  // Food Chemistry. - 2007-01-01. — Bd. 104 , udg. 3 . — S. 1025–1029 . — ISSN 0308-8146 . - doi : 10.1016/j.foodchem.2007.01.011 .
  8. ↑ Feng Chen, Yin-Feng Tan, Hai-Long Li, Zhen-Miao Qin, Hong-Die Cai. Differentiel systemisk eksponering for galangin efter oral og intravenøs administration til rotter  // Chemistry Central Journal. — 31-03-2015. - T. 9 , nej. 1 . - S. 14 . — ISSN 1752-153X . - doi : 10.1186/s13065-015-0092-5 .
  9. ↑ TPT Cushnie, AJ Lamb. Vurdering af galangins antibakterielle aktivitet mod 4-quinolon-resistente stammer af Staphylococcus aureus  (engelsk)  // Phytomedicine. — 2006-02-13. — Bd. 13 , udg. 3 . — S. 187–191 . — ISSN 0944-7113 . - doi : 10.1016/j.phymed.2004.07.003 .
  10. ↑ TP Tim Cushnie, Andrew J. Lamb. Påvisning af galangin-induceret cytoplasmatisk membranskade i Staphylococcus aureus ved at måle kaliumtab  //  Journal of Ethnopharmacology. - 2005-10-03. — Bd. 101 , udg. 1 . — S. 243–248 . — ISSN 0378-8741 . - doi : 10.1016/j.jep.2005.04.014 .
  11. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Madeleine Moussa, Kenneth K. Carroll. Hæmning af human brystcancercelleproliferation og forsinkelse af brysttumorgenese af flavonoider og citrusjuice  // Ernæring og kræft. - 1996-01-01. - T. 26 , nr. 2 . — S. 167–181 . — ISSN 0163-5581 . - doi : 10.1080/01635589609514473 .
  12. ↑ Felicia V. So, Najla Guthrie, Ann F. Chambers, Kenneth K. Carroll. Hæmning af proliferation af østrogenreceptor-positive MCF-7 humane brystkræftceller med flavonoider i nærvær og fravær af overskydende østrogen  //  Cancer Letters. — 1997-01-30. — Bd. 112 , udg. 2 . — S. 127–133 . — ISSN 0304-3835 . - doi : 10.1016/S0304-3835(96)04557-0 .
  13. ↑ Wei Song, Chong-yang Yan, Qian-qian Zhou, Lin-lin Zhen. Galangin forstærker human brystkræft til apoptose induceret af TRAIL ved at aktivere AMPK  //  Biomedicin & Farmakoterapi. — 2017-05-01. — Bd. 89 . — S. 845–856 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2017.01.062 .
  14. ↑ Haizhi Huang, Allen Y. Chen, Yon Rojanasakul, Xingqian Ye, Gary O. Rankin. Kostforbindelser galangin og myricetin undertrykker ovariecancercelle-angiogenese  (engelsk)  // Journal of Functional Foods. — 2015-05-01. — Bd. 15 . — S. 464–475 . — ISSN 1756-4646 . - doi : 10.1016/j.jff.2015.03.051 .
  15. ↑ Raj Kumar, A. B. Tiku. Galangin inducerer celledød ved at modulere ekspressionen af ​​glyoxalase-1 og Nrf-2 i HeLa-celler  //  Chemico-Biological Interactions. — 2018-01-05. — Bd. 279 . — S. 1–9 . — ISSN 0009-2797 . - doi : 10.1016/j.cbi.2017.11.001 .
  16. ↑ Hai-Xu Wang, Chen Tang. Galangin undertrykker humant larynxcarcinom via modulering af caspase-3 og AKT signalveje  // Onkologiske rapporter. — 2017-08-01. - T. 38 , no. 2 . — S. 703–714 . — ISSN 1021-335X . doi : 10.3892 / eller.2017.5767 .
  17. ↑ Wenjing Zhang, Qilai Huang, Zichun Hua. Galangin og TRAIL samarbejder om at undertrykke A549-lungekræftproliferation via apoptose og p38 MAPK-aktivering  (engelsk)  // Acta Pharmaceutica Sinica B. - 2012-12-01. — Bd. 2 , iss. 6 . — S. 569–574 . — ISSN 2211-3835 . - doi : 10.1016/j.apsb.2012.10.009 .
  18. ↑ Kewei Ren, Wenzhe Zhang, Gang Wu, Jianzhuang Ren, Huibin Lu. Synergistiske anti-cancer virkninger af galangin og berberin gennem apoptoseinduktion og spredningshæmning i esophageal carcinomceller  //  Biomedicin og farmakoterapi. — 2016-12-01. — Bd. 84 . - P. 1748-1759 . — ISSN 0753-3322 . - doi : 10.1016/j.biopha.2016.10.111 .