Benzoin | |||
---|---|---|---|
| |||
Generel | |||
Systematisk navn |
2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-on | ||
Traditionelle navne |
2-hydroxy-2-phenylacetonon 2-hydroxy-1,2-diphenylethanon Desylalkohol Kamfer bitter mandelolie |
||
Chem. formel | C14H12O2 _ _ _ _ _ | ||
Fysiske egenskaber | |||
Stat | hvidlige krystaller | ||
Molar masse | 212,25 g/ mol | ||
Massefylde | 1,31 g/cm³ | ||
Termiske egenskaber | |||
Temperatur | |||
• smeltning | 132-137°C | ||
• kogning | 344°C | ||
Kemiske egenskaber | |||
Opløselighed | |||
• i vand | tungt opløselig | ||
• i ethanol | tungt opløselig | ||
• i alkoholer | opløses | ||
• i luften | tungt opløselig | ||
• i klor | opløses | ||
Klassifikation | |||
Reg. CAS nummer | 119-53-9 | ||
PubChem | 8400 | ||
Reg. EINECS nummer | 204-331-3 | ||
SMIL | O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2 | ||
InChI | 1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15HISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO | ||
CHEBI | 17682 | ||
ChemSpider | 8093 | ||
Sikkerhed | |||
LD 50 | 10.000 mg/kg | ||
Forebyggende foranstaltninger. (P) | R36/38 [1] | ||
NFPA 704 |
![]() |
||
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
Mediefiler på Wikimedia Commons |
Benzoin er en organisk forbindelse med formlen PhCH(OH)C(O)Ph. Det er en hydroxyketon med to phenylgrupper . Det er hvidlige krystaller med en let lugt af kamfer . Benzoin syntetiseres fra benzaldehyd via benzoinkondensation . Det har chiralitet og eksisterer som et par af enantiomerer : ( R )-benzoin og ( S )-benzoin.
Benzoin er ikke en del af benzoinharpiks, som fås fra benzointræet (Styrax) eller benzointinktur . Hovedbestanddelen af disse naturlige produkter er benzoesyre .
Benzoin blev første gang beskrevet i 1832 af Justus von Liebig og Friedrich Wöhler under deres forskning i bitter mandelolie , som er benzaldehyd med spor af blåsyre [2] . Under sit arbejde med Liebig perfektionerede Nikolai Zinin katalytisk benzoinkondensering [3] [4] .
Hovedanvendelsen af benzoin er syntesen af benzyl , brugt som fotoinitiator [5] . Omdannelsen sker ved organisk oxidation med kobber(II) [6] , salpetersyre eller kaliumperoxymonosulfat . I en undersøgelse udføres denne reaktion med atmosfærisk oxygen og aluminiumoxid i dichlormethan [7] .
Benzoin opnås fra benzaldehyd via benzoinkondensation [6] .
![]() |
|
---|---|
I bibliografiske kataloger |