Benzoin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 9. april 2019; checks kræver 5 redigeringer .
Benzoin
Generel
Systematisk
navn
2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-on
Traditionelle navne 2-hydroxy-2-phenylacetonon
2-hydroxy-1,2-diphenylethanon
Desylalkohol
Kamfer bitter mandelolie
Chem. formel C14H12O2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat hvidlige krystaller
Molar masse 212,25 g/ mol
Massefylde 1,31 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 132-137°C
 •  kogning 344°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand tungt opløselig
 • i ethanol tungt opløselig
 • i alkoholer opløses
 • i luften tungt opløselig
 • i klor opløses
Klassifikation
Reg. CAS nummer 119-53-9
PubChem
Reg. EINECS nummer 204-331-3
SMIL   O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2
InChI   1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15HISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO
CHEBI 17682
ChemSpider
Sikkerhed
LD 50 10.000 mg/kg
Forebyggende foranstaltninger. (P) R36/38 [1]
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant en en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Benzoin er en organisk forbindelse med formlen PhCH(OH)C(O)Ph. Det er en hydroxyketon med to phenylgrupper . Det er hvidlige krystaller med en let lugt af kamfer . Benzoin syntetiseres fra benzaldehyd via benzoinkondensation . Det har chiralitet og eksisterer som et par af enantiomerer : ( R )-benzoin og ( S )-benzoin.

Benzoin er ikke en del af benzoinharpiks, som fås fra benzointræet (Styrax) eller benzointinktur . Hovedbestanddelen af ​​disse naturlige produkter er benzoesyre .

Historie

Benzoin blev første gang beskrevet i 1832 af Justus von Liebig og Friedrich Wöhler under deres forskning i bitter mandelolie , som er benzaldehyd med spor af blåsyre [2] . Under sit arbejde med Liebig perfektionerede Nikolai Zinin katalytisk benzoinkondensering [3] [4] .

Ansøgning

Hovedanvendelsen af ​​benzoin er syntesen af ​​benzyl , brugt som fotoinitiator [5] . Omdannelsen sker ved organisk oxidation med kobber(II) [6] , salpetersyre eller kaliumperoxymonosulfat . I en undersøgelse udføres denne reaktion med atmosfærisk oxygen og aluminiumoxid i dichlormethan [7] .

Henter

Benzoin opnås fra benzaldehyd via benzoinkondensation [6] .

Noter

  1. 12 Benzoin . _ FischerSci . FischerSci. Hentet 4. august 2017. Arkiveret fra originalen 21. september 2015.
  2. Wöhler, Liebig; Wohler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure  (tysk)  // Annalen der Pharmacie : butik. - 1832. - Bd. 3 , Nr. 3 . - S. 249-282 . - doi : 10.1002/jlac.18320030302 .
  3. N. Zinin; N. Zinin. Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe  (tysk)  // Annalen der Pharmacie : butik. - 1839. - Bd. 31 , nr. 3 . - S. 329-332 . - doi : 10.1002/jlac.18390310312 .
  4. N. Zinin; N. Zinin. Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls  (tysk)  // Annalen der Pharmacie : butik. - 1840. - Bd. 34 , nr. 2 . - S. 186-192 . - doi : 10.1002/jlac.18400340205 .
  5. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketoner" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 af Wiley-VCH, Wienheim. doi : 10.1002/14356007.a15_077
  6. 1 2 Clarke, H.T. & Dreger.EE (1941), Benzil , Org. Synth. , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0087 >  ; Saml. Vol. T. 1: 87 
  7. Konstantinos Skobridis. En meget enkel og kemoselektiv luftoxidation af benzoiner til benziler ved hjælp af aluminiumoxid   // Arkivoc  : journal . - 2006. - Bd. 06-1798JP . - S. 102-106 . Arkiveret 26. marts 2020.

Links