Inden for organisk kemi er en bøjet binding, også kendt som en bananbinding , en type kovalent kemisk binding med en noget bananlignende geometri. Betinget type kemisk binding , karakteriseret ved høj vinkelspænding .
Et typisk eksempel på "bananbindinger" er C-C-bindingen i cyclopropan . Ønsket om molekyler for at undgå forekomsten af "bananbindinger" fører til udseendet af forskellige konformationer . Teorien om stress i kulstofkredsløb blev først foreslået af Adolf Bayer i 1885. Som et mål for vinkelspændingen i cyklussen foreslog videnskabsmanden at bruge afvigelsen af bindingsvinklen fra den standard tetraedriske (109°28′). Så ifølge hans teori havde cyclopropan en spænding svarende til109°28′ − 60°2= +24°44′, og cyclopentan med en spænding på +0°44′ burde have været den mest modstandsdygtige over for ringbrud . Stressteorien forklarede de eksperimentelle data om egenskaberne af små og mellemstore cyklusser , men kunne ikke underbygge den fantastiske stabilitet af store og makrocykler .
Bøjede bindinger [1] er en speciel type kemisk binding , hvor den normale hybridiseringstilstand af de to atomer, der danner den kemiske binding, modificeres med en op eller ned s-orbital karakter for at rumme en bestemt molekylær geometri. Buede bindinger findes i stressede organiske forbindelser som cyclopropan , oxiran og aziridin .
I disse forbindelser kan carbonatomer ikke tage bindingsvinkler på 109,5° med standard sp 3 hybridisering . Forøgelse af n-symbolet sp 5 (dvs. 1/6 s-densitet og 5/6 p - densitet ) [ 2 ] gør det muligt at reducere bindingsvinklerne til 60°. Samtidig får carbon-hydrogen-bindinger en mere s-karakter, hvilket forkorter dem. I cyclopropan svarer den maksimale elektrontæthed mellem to carbonatomer ikke til den internukleære akse, deraf navnet på den bøjede binding . I cyclopropan er den interorbitale vinkel 104°. Denne bøjning kan observeres eksperimentelt ved røntgendiffraktion af nogle cyclopropanderivater: stammetætheden er uden for centrets linje mellem to carbonatomer. Længden af carbon-carbon-bindinger er kortere end i en konventionel alkanbinding: 151 pm mod 153 pm [3] .
Cyclobutan er en større ring, men har stadig buede bindinger. I dette molekyle er kulstofbindingsvinklerne 90° for den plane konformation og 88° for den foldede konformation. I modsætning til cyclopropan øges C-C-bindingslængder faktisk snarere end falder; dette skyldes hovedsageligt 1,3-ubundet sterisk frastødning. Med hensyn til reaktivitet er cyclobutan relativt inert og opfører sig som almindelige alkaner .