Antraquinon
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 23. maj 2020; checks kræver 4 redigeringer .| Antraquinon | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C14H8O2 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 208 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 286°C |
| • kogning | 379,8°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 84-65-1 |
| PubChem | 6780 |
| Reg. EINECS nummer | 201-549-0 |
| SMIL | O=C2c1cccc1 C(c3c2cccc3)=O |
| InChI | InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8HRZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 40448 |
| ChemSpider | 13835294 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Anthraquinon (9,10-anthracenedion) er medlem af quinonklassen . Praktisk talt uopløselig i vand, opløselig i organiske opløsningsmidler. Først syntetiseret af Auguste Laurent i 1835 ved oxidation af anthracen med salpetersyre . Det bruges som et mellemprodukt i syntesen af farvestoffer.
Fysiske egenskaber
Anthraquinon er et gult eller gråt krystallinsk stof (monoklinisk krystalgitter ), der opløses i nitrobenzen , anilin . Under påvirkning af oleum danner det sekventielt anthraquinon-2-sulfonsyre, derefter en blanding af 2,6- og 2,7-anthraquinon-disulfonsyrer. Med salpetersyre danner den 1-nitroanthraquinon, derefter en blanding af 1,5- og 1,8-dinitroanthraquinoner.
Syntesemetoder
- Oxidation af anthracen med chromtrioxid i nærværelse af eddikesyre:
- Kondensation af benzen med phthalsyreanhydrid i nærværelse af aluminiumtrichlorid med dannelse af ortho-benzoylbenzoesyre og dens yderligere ringslutning under virkningen af svovlsyre og forhøjet temperatur med eliminering af vand:
- Fra naphthoquinon og butadien ifølge Diels-Alder-reaktionen med dannelse af 1,4,4a,9a-tetrahydroanthraquinon og dens efterfølgende dehydrogenering kan et overskud af butadien, ferri-jernoxid osv. anvendes som dehydrogeneringsmiddel:
I industrien anvendes hovedsageligt den første metode.
At være i naturen
I naturen er nogle planter kilden til antraquinoner, især skør havtorn , aloe .
Ansøgning
Anthraquinon-derivater bruges som farvestoffer (for eksempel alizarin ). Anthraquinon bruges medicinsk som et afføringsmiddel . I landbruget bruges det til at skræmme fugle væk efter såning.
I Den Europæiske Union er anthraquinon forbudt som et farligt for forbrugernes sundhed og potentielt kræftfremkaldende pesticid [1] .
Noter
- ↑ Kræftfremkaldende stoffer fundet i sort te , Germania.one (22. januar 2017). Arkiveret fra originalen den 2. februar 2017.
Litteratur
- Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. og andre - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 s.
 Ordbøger og encyklopædier | |
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |