| Anethol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Chem. formel | C10H12O _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 148,20 g/ mol | ||
| Massefylde | 0,988 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 23°C | ||
| • kogning | 234-237°C | ||
| • blinker | 90°C | ||
| Optiske egenskaber | |||
| Brydningsindeks | 1,5590-1,5610 | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 104-46-1 | ||
| PubChem | 637563 | ||
| Reg. EINECS nummer | 203-205-5 | ||
| SMIL | CC=CC1=CC=C(C=C1)OC | ||
| InChI | InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | CHEBI:35616 | ||
| ChemSpider | 553166 | ||
| Sikkerhed | |||
| LD 50 | 2,09 g/kg (til rotter, oralt) | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Anethol (p-methoxypropenylbenzen, isoestragol) C 10 H 12 O er en aromatisk ester, et derivat af phenylpropen, der ofte findes i æteriske olier . Tilhører klassen af organiske phenylpropanoidforbindelser .
Anethol har to isomerer ( cis og trans ). Naturlig transanethol er af største betydning . Trans -anethol er en væske, der har en sød smag og duft af anis .
Trans -anethol er opløseligt i ethanol , diethylether , dårligt opløseligt i vand, propylenglycol , glycerin .
Cisanethol har en skarp ubehagelig lugt og en brændende smag ; omkring 20 gange mere giftig end trans -anethol. Når den opvarmes med nogle katalysatorer, bliver den til trans -isomeren .
Anethol er en komponent af æteriske olier ( anis , fennikel og nogle andre).
Trans -anethol isoleres fra æteriske olier ved vakuumdestillation efterfulgt af frysning. Syntetiske fremstillingsmetoder består i isomerisering af methylchavicol p-CH 3 O-C 6 H 4 - CH 2 CH \u003d CH 2 (indeholdt i sulfatterpentin ) ved indvirkning af en alkoholisk opløsning af kaliumhydroxid ; og også fra anisol ved flertrinssyntese.
Trans -anethol bruges som duft til kosmetik, som råmateriale til fremstilling af anisaldehyd , som udgangsmateriale i syntesen af sinestrol .
Anethol har kraftige antimikrobielle egenskaber mod bakterier, gær og svampe [1] . In vitro har anethol en anthelmintisk effekt på æg og larver fra den gastrointestinale nematode hos får Haemonchus contortus [2] . Anethol har også nematocid aktivitet mod plantenematoden Meloidogyne javanica in vitro og i agurkfrøplanter [3] .
Nogle æteriske olier, der hovedsageligt består af anethol, har insekticid aktivitet mod myggelarver Ochlerotatus caspius [4] og Aedes aegypti [5] . På samme måde er anethol i sig selv effektiv mod svampemyggen Lycoriella ingenua (Sciaridae) [6] og skimmelmiden Tyrophagus putrescentiae [7] . Mod mider er anethol et lidt mere effektivt pesticid end DEET, men anisaldehyd, en beslægtet naturlig forbindelse, der forekommer med anethol i mange æteriske olier, er 14 gange mere effektiv [7] .
Ud over at være et insekt-pesticid er anethol et effektivt myggemiddel [8] .
Anethol har østrogen aktivitet [9] . Det har vist sig at øge livmodervægten signifikant hos umodne hunrotter [10] . Fennikel indeholdende anethol har vist sig at inducere laktation hos dyr. Anethol ligner strukturelt katekolaminer såsom dopamin og kan fortrænge dopamin fra dets receptorer og derved desinhibere prolaktinsekretion, som igen kan være ansvarlig for virkningerne af lactagon [11] .
I USA betragtes anethol som " generelt anerkendt som sikkert" (GRAS). Efter en pause på grund af sikkerhedsproblemer blev anethol bekræftet som en GRAS af Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA) [12] . I store mængder er anethol let giftigt og kan virke irriterende.