Allylisothiocyanat

allylisothiocyanat
Generel
Systematisk navn	3-​isothiocyanato-​1-​propen, 2-​propenylisothiocyanat
Traditionelle navne	Allyl sennepsolie, allyl isorhodanid, allyl isorhodanid
Chem. formel	C4H5NS _ _ _ _
Rotte. formel	CH 2 \u003d CH-CH 2 NCS
Fysiske egenskaber
Stat	farveløs væske med en skarp lugt
Molar masse	99,154 ± 0,009 g/ mol
Massefylde	1,02 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
•  smeltning	-101,8°C
•  kogning	151-152°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
• i vand	2,1 g/100 ml
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	1,52
Klassifikation
Reg. CAS nummer	57-06-7
PubChem	5971
Reg. EINECS nummer	200-309-2
SMIL	C=CCN=C=S
InChI	InChI=1S/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	73224
ChemSpider	21105854
Sikkerhed
Begræns koncentrationen	0,1 mg/m³
LD 50	148 mg/kg
Toksicitet	meget giftig, stærkt irriterende, tårefremkaldende
GHS piktogrammer
NFPA 704	fire 3 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Allyl isothiocyanat , også allyl sennepsolie  - et organisk stof , umættet isothiocyanat , en stærk tårevæske , har en brændende smag og en specifik lugt, dannes som et resultat af enzymatisk hydrolyse af sinigrin thioglycosid , som er en del af frøene af sort og Sarepta sennep , samt peberrodsrødder . I sin rensede form er den ret giftig. Stoffets irriterende og tårefremkaldende virkning forklares ved dets interaktion med TRPA1- og TRPV1 -ionkanalerne [1] [2] [3] .

Syntese

Hydrolyse af sinigrin i et neutralt medium fører til dannelsen af ​​allylsennepsolie.

I vandfri medier opnås allylsennepsolie ved at omsætte allylchlorid og et alkalimetal (natrium eller kalium) thiocyanat ved opvarmning:

Fysiske og kemiske egenskaber

Det er en farveløs olieagtig væske med en specifik skarp lugt, dårligt opløselig i vand, lidt opløselig i ethanol , god i diethylether , benzen . Det har et højt kogepunkt (150-152 °C). Kan danne giftige cyanidlignende forbindelser ved opvarmning til kogepunktet.

Toksicitet

Giftig. Irriterende  - virker stærkt irriterende og tårefremkaldende. Tærsklen for en persons opfattelse af lugten af ​​allylsennepsolie er ~0,0006 mg/l. Ved højere koncentrationer forårsager det kemiske forbrændinger . Når det kommer i kontakt med slimhinder, har det også en stærkt irriterende effekt, hvilket forårsager nysen , tåreflåd og hyperæmi , i høje koncentrationer er skade på hornhinden og nedsat syn mulig.

Virkninger på huden: i små mængder forårsager kløe , rødme og irritation, ved stor og langvarig eksponering, dannelse af blærer og andengradsforbrændinger. Det er princippet om den irriterende eller distraherende virkning af allylsennepsolie, der bruges i sennepsplastre .

Noter

1. ↑ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, YA; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. Capsaicin-receptoren TRPV1 er en afgørende mediator af sennepsolies skadelige virkninger  // Current Biology  : journal  . - Cell Press , 2011. - Vol. 21 , nr. 4 . - s. 316-321 . - doi : 10.1016/j.cub.2011.01.031 . — PMID 21315593 .
2. ↑ Brone, B.; Peeters, PJ; Marannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, HJ Tåregasserne CN, CR og CS er potente aktivatorer af den humane TRPA1-receptor   // Toksikologi og anvendt farmakologi : journal. - 2008. - Bd. 231 , nr. 2 . - S. 150-156 . - doi : 10.1016/j.taap.2008.04.005 . — PMID 18501939 .
3. ↑ Ryckmans, T.; Aubdool, A.A.; Bodkin, JV; Cox, P.; Hjerne, SD; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. Design og farmakologisk evaluering af PF-4840154, en ikke-elektrofil referenceagonist af TrpA1-kanalen  // Bioorganiske og medicinske  kemibreve : journal. - 2011. - Bd. 21 , nr. 16 . - P. 4857-4859 . - doi : 10.1016/j.bmcl.2011.06.035 . — PMID 21741838 .

Ordbøger og encyklopædier	Britannica (online)