| adrenokrom | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
3-hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro- 1H -5,6-dion |
| Traditionelle navne | adrenochrome, adroxon |
| Chem. formel | C9H9NO3 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 179,2 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 115-120°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 54-06-8 |
| PubChem | 5898 |
| Reg. EINECS nummer | 200-192-8 |
| SMIL | O=C1C=C2C(O)CN(C)C2=CC1=O |
| InChI | InChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 166544 |
| ChemSpider | 5687 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Adrenochrom (3-hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-5,6-dion) lilla krystaller (Ekstinktionskoefficient E mM = 4,02 ved 480 nm [1] ) er en af metabolitterne (oxidationsproduktet) ) adrenalin . Det tilhører gruppen af dysleptikere i henhold til klassifikationen Delay (Delay) [2] .
I 1952 antog John Smithies og Humphry Osmond , baseret på ligheden mellem meskalin - inducerede hallucinationer og skizofrene hallucinationer, en hypotese, at skizofreni kunne være forårsaget af et endogent hallucinogen, de kaldte M-faktoren (mescalin-lignende faktor). De bemærkede også, at i nogle tilfælde oplevede patienter, der blev injiceret med adrenalin, farvet lyserødt af oxidationsprodukter, tilstande tæt på dem, der var induceret af meskalin . Baseret på disse observationer og identifikation af oxidationsproduktet som adrenochrom formulerede de hypotesen om patogenesen af skizofreni som en konsekvens af unormal metabolisme af adrenalin med dannelse af adrenochrom. [3]
Det blev også antaget, at endogent adrenochrom kan være involveret i patogenesen af skizofreni, men årsagen til den patologiske tilstand er muligvis ikke en overdreven syntese af adrenochrom i kroppen, men en genetisk bestemt mangel på det involverede glutathion-S-transferase enzym . i metabolismen af adrenochrome [4] .
Baseret på denne hypotese foreslog Osmond og Hoffer at behandle skizofreni med meget store doser C - vitamin og B₃-vitamin , hvilket resulterede i et fald i adrenokrom i hjernen [5] [3] .
I øjeblikket er den adrenokromiske hypotese ikke videnskabeligt anerkendt. Farmakolog Alexander Shulgin skrev i sin bog PiHKAL , at adrenochrome ikke har nogen psykedeliske egenskaber [6] . I begyndelsen af 2000'erne var der fornyet interesse for det på grund af opdagelsen af, at adrenochrome normalt produceres som et mellemprodukt i dannelsen af neuromelanin .
Adrenochrom syntetiseres i laboratorier og sælges på apoteker, og produceres også i binyrerne, hjernens pinealkirtel, er et af produkterne fra adrenalinoxidation af frie radikaler ( quinoidoxidation ) under oxidativt stress [7] . O-quinondelen af adrenochrome kan reduceres til dannelse af adrenolutin .