JQ1

JQ1
Generel
Chem. formel C23H25ClN4O2S _ _ _ _ _ _ _ _
Klassifikation
Reg. CAS nummer 1268524-70-4
PubChem
SMIL   CC1=C(SC2=C1C(=NC(C3=NN=C(N32)C)CC(=O)OC(C)(C)C)C4=CC=C(C=C4)Cl)C
InChI   InChI=1S/C23H25ClN4O2S/c1-12-13(2)31-22-19(12)20(15-7-9-16(24)10-8-15)25-17(11-18(29) 30-23(4.5)6)21-27-26-14(3)28(21)22/h7-10.17H,11H2.1-6H3/t17-/m0/s1DNVXATUJJDPFDM-KRWDZBQOSA-N
CHEBI 137113
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

JQ1 er en organisk forbindelse, en strukturel analog af benzodiazepiner , en effektiv, specifik og let cellegennemtrængende hæmmer af BET-familiens proteiner , der interagerer med bromodæner [1] . Udbredt som et farmakologisk værktøj i epigenetisk forskning.

JQ1 er blevet foreslået som en ikke-hormonel lægemiddelbase til mandlig prævention . Det forårsager ikke beroligende eller anxiolytiske virkninger og er en stærk selektiv hæmmer af det testis-specifikke bromodæne-holdige protein ( BRDT ), [1] vigtigt for kromatin-remodellering under spermatogenese . Ved at blokere BRDT hæmmer JQ1 effektivt spermatogenesen og har dermed en præventionseffekt uden de negative bivirkninger forbundet med tidligere undersøgte hormonelle præventionsmidler til mænd [2] .

I en gnaverundersøgelse blev JQ1 vist at være effektiv til at undertrykke pulmonal fibrose ved epigenetisk modulering af kollagenbiosyntese medieret af BRD4 - hæmning [3] .

Aktiviteten af ​​JQ1 i behandlingen af ​​HIV-infektion [4] og nogle former for leukæmi [5] er også blevet undersøgt . [6]

Det foreslås, at JQ1 kan bruges til at behandle myokardieinfarkt [7] [8] . Ulempen ved JQ1 som lægemiddel er et meget hurtigt tab af aktivitet, når det kommer ind i kroppen.

Noter

  1. 1 2 Filippakopoulos P. , Qi J. , Picaud S. , Shen Y. , Smith WB , Fedorov O. , Morse EM , Keates T. , Hickman TT , Felletar I. , Philpott M. , Munro S. , McKeown MR . , Wang Y. , Christie AL , West N. , Cameron MJ , Schwartz B. , Heightman TD , La Thangue N. , French CA , Wiest O. , Kung AL , Knapp S. , Bradner JE Selektiv inhibering af BET bromodæner.  (engelsk)  // Nature. - 2010. - Bd. 468, nr. 7327 . - s. 1067-1073. - doi : 10.1038/nature09504 . — PMID 20871596 .
  2. Matzuk MM, McKeown MR, Filippakopoulos P., Li Q., ​​Ma L., Agno JE, Lemieux ME, Picaud S., Yu RN Small-Molecule Inhibition of BRDT for Male Contraception // Cell. - 2012. - Bd. 150.—S. 673–684. - doi : 10.1016/j.cell.2012.06.045 . — PMID 22901802 .
  3. Nanthakumar CB, Hatley RJD, Lemma S., Gauldie J., Marshall RP, Macdonald SJF Dissecting fibrose: therapeutic insights from the small-molecule toolbox // Nature Reviews Drug Discovery. - 2015. - Bd. 14. - S. 693-720. - doi : 10.1038/nrd4592 .
  4. Banerjee C. , Archin N. , Michaels D. , Belkina AC , Denis GV , Bradner J. , Sebastiani P. , Margolis DM , Montano M. BET bromodænehæmning som en ny strategi til reaktivering af HIV-1.  (engelsk)  // Journal of leukocyte biology. - 2012. - Bd. 92, nr. 6 . - S. 1147-1154. - doi : 10.1189/jlb.0312165 . — PMID 22802445 .
  5. Zuber J. , Shi J. , Wang E. , Rappaport AR , Herrmann H. , Sison EA , Magoon D. , Qi J. , Blatt K. , Wunderlich M. , Taylor MJ , Johns C. , Chicas A .. Mulloy JC , Kogan SC , Brown P. , Valent P. , Bradner JE , Lowe SW , Vakoc CR RNAi-skærm identificerer Brd4 som et terapeutisk mål ved akut myeloid leukæmi.  (engelsk)  // Nature. - 2011. - Bd. 478, nr. 7370 . - S. 524-528. - doi : 10.1038/nature10334 . — PMID 21814200 .
  6. Ott CJ , Kopp N. , Bird L. , Paranal RM , Qi J. , Bowman T. , Rodig SJ , Kung AL , Bradner  JE , Weinstock DM . leukæmi. (engelsk)  // Blood. - 2012. - Bd. 120, nr. 14 . - P. 2843-2852. - doi : 10.1182/blood-2012-02-413021 . — PMID 22904298 .
  7. Anand, P., Brown, JD, Lin, CY, Qi, J., Zhang, R., Artero, PC, ... & Cappola, TP (2013). BET bromodæner medierer transkriptionel pausefrigivelse ved hjertesvigt. Cell, 154(3), 569-582.
  8. Sun, Y., Huang, J., & Song, K. (2015). BET-proteinhæmning afbøder akut myokardieinfarktskade hos rotter via TLR4/TRAF6/NF-KB-vejen . Eksperimentel og terapeutisk medicin, 10(6), 2319-2324. doi : 10.3892/etm.2015.2789