5-methoxy-7,N,N-trimethyltryptamin

5-methoxy-7,N,N-trimethyltryptamin
Generel
Systematisk
navn
2-​(5-​methoxy-​7-​methyl-​1H-​indol-​3-​yl)​-​N,N-​dimethylethanamin
Forkortelser 5-MeO-7,N,N-TMT, 5-MeO-7-TMT
Chem. formel C14H20N2O _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 232,3214 g/ mol
Massefylde 1,079 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  kogning 383,832°C
 •  tænding 185,935°C
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1.589
Klassifikation
Reg. CAS nummer 61018-77-7
PubChem
SMIL   CC1=C2C(=CC(=C1)OC)C(=CN2)CCN(C)C
InChI   InChI=1S/C14H20N2O/c1-10-7-12(17-4)8-13-11(5-6-16(2)3)9-15-14(10)13/h7-9.15H, 5 -6H2,1-4H3YGAOMGVUIWNFMD-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

5-methoxy-7,N,N-trimethyltryptamin (5-MeO-7,N,N-TMT, 5-MeO-7-TMT) er et psykoaktivt stof af tryptaminklassen , der fungerer som en agonist af serotoninreceptoren 5 -HT 2 [1] [2] . Dyreforsøg har vist, at 7,N,N-TMT og 5-MeO-7,N,N-TMT inducerer adfærdsreaktioner svarende til dem for lægemidler såsom DMT og 5-MeO-DMT . Komponenter med fjernere 7-positionssubstituenter, såsom 7-ethyl-DMT og 7-brom-DMT, har ikke den tilsvarende psykoaktive virkning. Formentlig anførte kemiske forbindelser er antagonister eller partielle agonister af 5-HT2- receptorer [ 3] .

Noter

  1. Benington F, Morin RD, Bradley RJ. 7-(N,N-trimethyl)-5-methoxytryptamin. Journal of Heterocyclic Chemistry 1976; 13(4):749-751.
  2. Lyon RA, Titeler M., Seggel MR, Glennon RA Indolalkylaminanaloger deler 5-HT2-bindingskarakteristika med phenylalkylamin-hallucinogener  // European Journal of  Pharmacology : journal. - 1988. - Januar ( bind 145 , nr. 3 ). - S. 291-297 . - doi : 10.1016/0014-2999(88)90432-3 . — PMID 3350047 .  (Engelsk)
  3. Glennon RA, Schubert E., Jacyno JM, Rosecrans JA Studier af flere 7-substituerede N,N-dimethyltryptaminer  //  Journal of Medicinal Chemistry : journal. - 1980. - November ( bind 23 , nr. 11 ). - S. 1222-1226 . - doi : 10.1021/jm00185a014 . — PMID 6779006 .  (Engelsk)