2-brom-LSD

2-brom-LSD
Kemisk forbindelse
IUPAC

( 6aR , 9R )-5 -brom- N , N -diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-

hexadihydroindolo-[4,3 - fg ]quinolin-9-carboxamid
Brutto formel C20H24BrN3O _ _ _ _ _ _
Molar masse 402,328 g/mol -1
CAS 478-84-2
PubChem 10171
Forbindelse

2-brom-LSD (2-bromolysergic acid N,N-diethylamide, BOL-148) er et semisyntetisk psykoaktivt stof fra lysergamidfamilien, et derivat af lyserginsyre .

Forbindelsen blev opdaget af Albert Hoffman som en del af den oprindelige forskning, der også var banebrydende for opdagelsen af ​​LSD [1] . 2-Bromo-LSD viste sig at være inaktiv [2] som en psykedelisk og af denne grund blev relativt lidt undersøgt i mange år, selvom dens adfærd i kroppen gjorde det nyttigt som isotopsporer. Under forskning blev det bemærket [3] , at 2-brom-LSD binder til mange af de samme receptorer som LSD, men fungerer som en "stille antagonist" [4] snarere end en agonist. Imidlertid har denne adfærd af LSD vist sig at være meget nyttig i nogle henseender på et bestemt område - i behandlingen af ​​klyngehovedpine [5] . Disse smerter har været kendt for at kunne behandles i nogen tid med visse hallucinogener såsom LSD og psilocybin, men på grund af den ulovlige status af disse stoffer og den slags mentale forandringer, de inducerer, har forskningen i deres medicinske brug været langsom, og terapeutisk brug har været langsom begrænset til meget specifikke grænser under strengt tilsyn. Man mente, at denne terapeutiske effekt mod klyngehovedpine var begrænset til denne type hallucinogener og altid ville repræsentere en væsentlig barriere for deres kliniske anvendelse. I løbet af en utilsigtet opdagelse blev det imidlertid fundet, at 2-brom-LSD også var i stand til at udøve denne terapeutiske virkning [6] på trods af fraværet af andre virkninger af LSD. Dette førte til en stigning i interesse og forskning [7] [8] om 2-bromo-LSD og dets mulige medicinske anvendelser. Der er nogle dokumenterede hændelser med hallucinationer, men som med andre ikke-hallucinogene LSD-analoger, såsom Lizuride, er det mere sandsynligt, at dette er en sjælden bivirkning, som i øjeblikket kun forekommer hos personer med endnu uforklarlig modtagelighed for denne reaktion [9] .

Noter

  1. ↑ Troxler F, Hofmann A. Substitutionen am Ringsystem der Lysergsäure. I—Substitutionen am Indol-Stickstoff. Helvetica Chimica Acta 1957; 40(VII): 2160-2170.
  2. ↑ GINZEL KH, MAYER-GROSS W. Forebyggelse af psykologiske virkninger af d-lysergsyrediethylamid (LSD 25) ved dets 2-brom-derivat (BOL 148  )  // Natur: tidsskrift. - 1956. - Juli ( bd. 178 , nr. 4526 ). — S. 210 . - doi : 10.1038/178210a0 . — PMID 13348662 .
  3. ↑ ISBELL H., MINER EJ, LOGAN CR Krydstolerance mellem D-2-brom-lysergsyrediethylamid (BOL-148) og D-diethylamidet af lyserginsyre (LSD-25  )  // Psykofarmakologi : journal. - Springer , 1959. - November ( bind 1 ). - S. 109-116 . - doi : 10.1007/bf00409110 . — PMID 14405871 .
  4. ↑ King AR, Martin IL, Melville KA Reversal learning forstærket af lysergsyrediethylamid (LSD): samtidig stigning i hjernens 5-hydroxytryptaminniveauer  // British Journal of  Pharmacology : journal. - 1974. - November ( bind 52 , nr. 3 ). - S. 419-426 . - doi : 10.1111/j.1476-5381.1974.tb08611.x . — PMID 4458849 .
  5. ↑ Zivin JA, Venditto JA Eksperimentel CNS-iskæmi: serotoninantagonister reducerer eller forhindrer  skader //  Neurologi : journal. — Wolters Kluwer, 1984. - April ( vol. 34 , nr. 4 ). - S. 469-474 . doi : 10.1212 / wnl.34.4.469 . — PMID 6142430 .
  6. ↑ Karst M., Halpern JH, Bernateck M., Passie T. The non-hallucinogen 2-bromo-lysergic acid diethylamide as preventative treatment for cluster headache: an open, non-randomized case series  (engelsk)  // Cephalalgia : an International Journal of Headache: journal. - 2010. - September ( bind 30 , nr. 9 ). - S. 1140-1144 . - doi : 10.1177/0333102410363490 . — PMID 20713566 .
  7. ↑ Harvey JA Rolle af serotonin 5-HT(2A) receptoren i læring  //  Læring og hukommelse (Cold Spring Harbor, NY) : journal. - 2003. - Bd. 10 , nej. 5 . - S. 355-362 . - doi : 10.1101/lm.60803 . — PMID 14557608 .
  8. ↑ Dave KD, Harvey JA, Aloyo VJ Tidsforløbet for op- og nedregulering af den kortikale 5-hydroxytryptamin (5-HT)2A-receptortæthed forudsiger 5-HT2A-receptormedieret adfærd i   kaninen // The Journal of Farmakologi og eksperimentel terapi : journal. - 2007. - Oktober ( bind 323 , nr. 1 ). - s. 327-335 . doi : 10.1124 / jpet.107.121707 . — PMID 17640952 .
  9. ↑ Tfelt-Hansen P. Er BOL-148 hallucinogent? (neopr.)  // Cephalalgia : an International Journal of Headache. - 2011. - April ( bd. 31 , nr. 5 ). - S. 634; forfatterens svar 635-6 . - doi : 10.1177/0333102410392069 . — PMID 21163816 .

Links

Se også

 Psykotropiske stoffer fra TiHKAL