2,4-dinitrophenol | |
---|---|
Generel | |
Chem. formel | C6H4N2O5 _ _ _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Molar masse | 184,106 g/ mol |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• smeltning | 107°C [1] |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 51-28-5 |
PubChem | 1493 |
Reg. EINECS nummer | 200-087-7 |
SMIL | C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O |
InChI | InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9HUFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N |
CHEBI | 42017 |
FN nummer | 1320 |
ChemSpider | 1448 |
Sikkerhed | |
NFPA 704 | 3 3 3 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Mediefiler på Wikimedia Commons |
2,4-Dinitrophenol ( 2,4-DNF eller blot DNF ) er et phenolnitroderivat med den kemiske formel HOC 6H 3 ( NO 2 ) 2 . Under normale forhold, et gult krystallinsk fast stof med en sødlig, melduglignende lugt. Sublimerer , fordamper med vanddamp, opløses i de fleste organiske opløsningsmidler, samt i vandige alkaliske opløsninger [2] . DNP er biokemisk aktiv. Brugt i høje doser som vægttabsmiddel , er brugen dog forbundet med alvorlige bivirkninger, herunder tilfælde af død som følge af forbrug. [3]
Syntese af DNP udføres ved hydrolyse af 1-chlor-2,4-dinitrobenzen [4] .
DNP bruges som et antiseptisk middel og som en ikke-selektiv pesticidbioakkumulator [5] . Det er en forløber i produktionen af svovlfarvestoffer, træbeskyttelsesmidler og nogle herbicider , herunder dinoseb og dinoterb [6] .
I levende celler fungerer DNP som en protonionofor , der kan transportere protoner (brintatomernes kerner) gennem biologiske membraner. Det sænker protongradienten på tværs af mitokondrie- og kloroplastmembraner , hvilket reducerer den protonmotoriske kraft , som cellen kunne bruge til at syntetisere ATP . Den protongradientenergi, der kræves til ATP-syntese, frigives som varme.
DNP bruges ofte i biokemisk forskning til at studere bioenergetik , herunder studiet af kemiosmotiske og andre membrantransportprocesser .
DNP er en meget giftig forbindelse. Indtagelse af DNF fører til øget basal stofskifte , kvalme, opkastning, svedtendens, svimmelhed, hovedpine og vægttab. Kronisk oral eksponering for DNP kan føre til dannelse af grå stær og hudlæsioner , såvel som negative virkninger på knoglemarven , centralnervesystemet og det kardiovaskulære system [7] . På den anden side har laboratoriemus eller -rotter, der har fået små doser DNP hele deres liv, en længere levetid [8] . DNF har også vist sig at være effektiv i eksperimentelle rottemodeller af diabetes [9] .
Lægemidler til behandling af fedme baseret på DNP dukkede op i 1933-1938. Skæring og Tainter[ klargør ] Stanford University lavede deres første rapport om DNP's evne til signifikant at øge stofskiftet [10] [11] . Omkring 100 tusinde mennesker brugte DNP i USA, i USSR blev DNP brugt under den store patriotiske krig til forfrysninger .