2,4-dinitrophenol

2,4-dinitrophenol
Generel
Chem. formel C6H4N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 184,106 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 107°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 51-28-5
PubChem
Reg. EINECS nummer 200-087-7
SMIL   C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
InChI   InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9HUFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 42017
FN nummer 1320
ChemSpider
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 3 3 3
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

2,4-Dinitrophenol ( 2,4-DNF eller blot DNF ) er et phenolnitroderivat med den kemiske formel HOC 6H 3 ( NO 2 ) 2 . Under normale forhold, et gult krystallinsk fast stof med en sødlig, melduglignende lugt. Sublimerer , fordamper med vanddamp, opløses i de fleste organiske opløsningsmidler, samt i vandige alkaliske opløsninger [2] . DNP er biokemisk aktiv. Brugt i høje doser som vægttabsmiddel , er brugen dog forbundet med alvorlige bivirkninger, herunder tilfælde af død som følge af forbrug. [3]

Syntese

Syntese af DNP udføres ved hydrolyse  af 1-chlor-2,4-dinitrobenzen [4] .

Brug

DNP bruges som et antiseptisk middel  og som en ikke-selektiv pesticidbioakkumulator [5] . Det er en forløber i produktionen af ​​svovlfarvestoffer, træbeskyttelsesmidler og nogle herbicider , herunder dinoseb og dinoterb [6] .

Biokemiske aspekter

I levende celler fungerer DNP som en protonionofor , der kan transportere protoner (brintatomernes kerner) gennem biologiske membraner. Det sænker protongradienten på tværs af mitokondrie- og kloroplastmembraner , hvilket reducerer den protonmotoriske kraft , som cellen kunne bruge til at syntetisere ATP . Den protongradientenergi, der kræves til ATP-syntese, frigives som varme.

DNP bruges ofte i biokemisk forskning til at studere bioenergetik , herunder studiet af kemiosmotiske og andre membrantransportprocesser .

Sundhedsmæssige konsekvenser

DNP er en meget giftig forbindelse. Indtagelse af DNF fører til øget basal stofskifte , kvalme, opkastning, svedtendens, svimmelhed, hovedpine og vægttab. Kronisk oral eksponering for DNP kan føre til dannelse af grå stær og hudlæsioner , såvel som negative virkninger på  knoglemarven , centralnervesystemet og det kardiovaskulære system [7] . På den anden side har laboratoriemus eller -rotter, der har fået små doser DNP hele deres liv, en længere levetid [8] . DNF har også vist sig at være effektiv i eksperimentelle rottemodeller af diabetes [9] .

Historie

Lægemidler til behandling af fedme baseret på DNP dukkede op i 1933-1938. Skæring og Tainter[ klargør ] Stanford University lavede deres første rapport om DNP's evne til signifikant at øge stofskiftet [10] [11] . Omkring 100 tusinde mennesker brugte DNP i USA, i USSR blev DNP brugt under den store patriotiske krig til forfrysninger .

Referencer

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Merck-indekset : en encyklopædi over kemikalier, stoffer og biologiske stoffer  . — 11. udg., hundrede år. — Rahway, NJ, USA: Merck. - S. 1900. - ISBN 091191028X .
  3. Sammenfatning af tidligere offentliggjorte dødsfald relateret til eksponering for DNP inklusive grundlæggende demografi, eksponeringsmængde og maksimal temperatur registreret før døden  // J Med  Toxicol : journal. - 2011. - Bd. 7 . - S. 205-212 . - doi : 10.1007/s13181-011-0162-6 . — PMID 21739343 . Arkiveret fra originalen den 15. december 2019.
  4. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" i "Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. (utilgængeligt link) . Hentet 22. januar 2018. Arkiveret fra originalen 19. april 2016. 
  5. 2,4-dinitrophenol . Miljøstyrelsen . Hentet 15. oktober 2017. Arkiveret fra originalen 11. november 2017.
  6. Grundlingh, Johann. 2,4-dinitrophenol (DNP): et vægttabsmiddel med betydelig akut toksicitet og risiko for død  (engelsk)  // Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology: tidsskrift. - 2011. - September ( bind 7 , nr. 3 ). - S. 205-212 . — ISSN 1937-6995 . - doi : 10.1007/s13181-011-0162-6 . — PMID 21739343 . Arkiveret fra originalen den 31. januar 2018.
  7. Public Health Service, US Department of Health and Human Services; Public Health Service, US Department of Health and Human Services. Toksikologisk profil for dinitrophenoler  (ubestemt) . — Agenturet for giftige stoffer og sygdomsregister, 1995.
  8. Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Mild mitokondriel afkobling hos mus påvirker energimetabolisme, redoxbalance og levetid // Aging Cell. - 2008. - S. 52-60 .
  9. Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Mitokondriel protonophor med kontrolleret frigivelse reverserer diabetes og steatohepatitis hos rotter   // Videnskab . - 2015. - 13. marts. - S. 1253-1256 .
  10. Handlinger og anvendelser af dinitrophenol: lovende metaboliske anvendelser  (engelsk)  // JAMA  : journal. - 1933. - Bd. 101 , nr. 3 . - S. 193-195 . - doi : 10.1001/jama.1933.02740280013006 .
  11. Brug af dinitrophenol ved fedme og relaterede tilstande: en statusrapport  (engelsk)  // JAMA  : journal. - 1933. - Bd. 101 , nr. 19 . - S. 1472-1475 . - doi : 10.1001/jama.1933.02740440032009 .

Links