M-phenylendiamin
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 22. marts 2021; checks kræver 7 redigeringer .| m -Phenylendiamin [1] [2] | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
1,3-phenylendiamin |
| Forkortelser | MPDA |
| Traditionelle navne | m-phenylendiamin |
| Chem. formel | C6H8N2 _ _ _ _ _ |
| Rotte. formel | C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | farveløse krystaller |
| Molar masse | 108,14 g/ mol |
| Ioniseringsenergi | 689 kJ/mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 62,8; 103°C |
| • kogning | 257; 282-284; 287°C |
| • spontan antændelse | 560°C |
| Mol. Varmekapacitet | 159,6 J/(mol K) |
| Entalpi | |
| • uddannelse | –7,8 kJ/mol |
| Damptryk | 0,62 mmHg Kunst. (100°C) |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand | 35,1 25 g/100 ml |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 108-45-2 |
| PubChem | 24898321 |
| Reg. EINECS nummer | 203-584-7 |
| SMIL | Nc1cc(N)ccc1, c1cc(cc(c1)N)N |
| InChI | InChI=1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | SS7700000 |
| CHEBI | 8092 |
| Sikkerhed | |
| Begræns koncentrationen | 0,1 mg/m³ |
| LD 50 | 110-149,25 mg/kg (mus, oral) |
| Toksicitet | irriterende |
| Risikosætninger (R) | R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53 , R68 |
| Sikkerhedssætninger (S) | S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61 |
| Kort karakter. fare (H) | H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H341 , H410 |
| Forebyggende foranstaltninger. (P) | P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311 |
| signalord | Farligt |
| GHS piktogrammer |
   |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
m -Phenylendiamin er et organisk stof , en aromatisk diamin med formlen 1,3-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 . Stoffet er giftigt ; er en methæmoglobin- danner .
Indhentning og laboratorierensning
m -Phenylendiamin fremstilles ved katalytisk hydrogenering af 1,3-dinitrobenzen , som igen opnås ved nitrering af benzen med en blanding af salpetersyre og svovlsyre . Palladium eller Raney-nikkel fungerer som en hydrogeneringskatalysator , og reaktionen udføres i vand eller methanol [3] .
I laboratoriet oprenses m -phenylendiamin ved vakuumdestillation efterfulgt af krystallisation fra ethanol. Stoffet skal beskyttes mod sollys, fordi det hurtigt mørkner i lyset [4] .
Fysiske egenskaber
m -Phenylendiamin er letopløseligt i varmt vand, såvel som i basiske organiske opløsningsmidler ( alkoholer , ketoner og ethere ) [3] .
Kemiske egenskaber
m -Phenylendiamin udviser egenskaberne af en typisk aromatisk amin , såsom at fungere som en base i vandige opløsninger og danne stabile salte . Det kan også acyleres med carboxylsyrechlorider , og med dicarboxylsyrechlorider danner det polyamider , som bruges industrielt til fiberproduktion . Når den behandles med et overskud af salpetersyrling, indgår denne forbindelse i en azo-koblingsreaktion med sig selv , og danner det brune Bismarck -farvestof . Den aromatiske ring af m - phenylendiamin kan hydrogeneres til dannelse af diaminocyclohexan [3] .
Ansøgning
Den mest udbredte m - phenylendiamin er i produktionen af aramidfiberpoly( m - phenylenisophthalamid), syntetiseret ved reaktion med isophthalsyrechlorid . Dette materiale har høj temperaturbestandighed og brandmodstand. Også m -phenylendiamin tjener som udgangsforbindelse i syntesen af en række azofarvestoffer [3] .
Fysiologisk virkning
Meta-Phenylendiamin er særligt giftig; tilhører den anden fareklasse og kan i meget høje koncentrationer irritere hud og slimhinder .
1,3-diaminobenzen oxiderer hæmoglobin til methæmoglobin .
MPC i arbejdsområdet - 0,1 mg / m³ i overensstemmelse med GOST 12.1.007-76.
LD50 hos mus - omkring 110 mg/kg (ved oral administration ).
Noter
- ↑ Sigma-Aldrich. m-Phenylendiamin . Hentet 9. januar 2014. Arkiveret fra originalen 17. november 2015.
- ↑ Dekan JA Lange's Handbook of Chemistry. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
- ↑ 1 2 3 4 Smiley RA Phenylene- og Toluendiaminer // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
- ↑ Amarego WLF, Chai CLL Oprensning af laboratoriekemikalier. — Sjette udg. - Elsevier, 2009. - S. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
Links
- Sigma Aldrich. NMR-spektrum af m - phenylendiamin . Hentet 9. januar 2014.
- Sigma Aldrich. IR-spektrum af m - phenylendiamin . Hentet 9. januar 2014.
- Sigma Aldrich. Raman-spektrum af m - phenylendiamin . Hentet 9. januar 2014.