(+)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridin [1] [2] | |
---|---|
Generel | |
Systematisk navn |
(1S)-(+)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridin |
Chem. formel | C10H15NO3S _ _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Stat | farveløst fast stof |
Molar masse | 229,30 g/ mol |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• smeltning | 165-167°C |
Kemiske egenskaber | |
Rotation | +44,6◦ (CHCl3 , s 2,2)° |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 104322-63-6 |
PubChem | 24861312 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. |
(–)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridin [1] [3] | |
---|---|
Generel | |
Systematisk navn |
(1R)-(–)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridin |
Chem. formel | C10H15NO3S _ _ _ _ _ _ |
Fysiske egenskaber | |
Stat | farveløst fast stof |
Molar masse | 229,30 g/ mol |
Termiske egenskaber | |
Temperatur | |
• smeltning | 166-167°C |
Kemiske egenskaber | |
Rotation | –43,6◦ (CHCl3 , s 2,2)° |
Klassifikation | |
Reg. CAS nummer | 104372-31-8 |
PubChem | 24861490 |
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. |
(Camphorylsulfonyl)oxaziridin er et organisk stof af oxaziridin -klassen , et derivat af kamfer-10-sulfonsyre . Det eksisterer som to enantiomerer , som begge er kommercielt tilgængelige. I organisk syntese bruges det som et neutralt, aprotisk, elektrofilt og asymmetrisk oxidationsmiddel til forbindelser af forskellige klasser.
(+)- og (-)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridiner er kommercielt tilgængelige i enantiomerisk ren form. I stor skala syntetiseres de ved oxidation af de tilsvarende kamfersulfoniminer med oxon eller pereddikesyre , hvorved produkterne renses ved omkrystallisation . I dette tilfælde sker oxidationen ved C=N-bindingen selektivt fra endosiden , så der opnås kun én stereoisomer som produkt. De oprindelige kamfersulfoniminer opnås i tre trin fra kamfer-10-sulfonsyre [1] .
Forskellige analoger af (camphorylsulfonyl)oxaziridiner opnås ved oxidation af præmodificerede kamfersulfonyliminer [1] .
(Camphorylsulfonyl)oxaziridin er opløseligt i tetrahydrofuran , methylenchlorid , chloroform ; tungtopløselig i isopropylalkohol og ethanol ; uopløseligt i hexan , pentan og vand [1] .
(Camphorylsulfonyl)oxaziridiner bruges hovedsageligt som oxidationsmidler til forskellige klasser af forbindelser. Således er de i stand til at oxidere prochirale sulfider til optisk aktive sulfoxider [1] .
(Camphorylsulfonyl)oxaziridiner oxiderer organometalliske reagenser. Så under påvirkning af dette oxidationsmiddel på phenylmagnesiumbromid opnås phenol , og ved en lav temperatur observeres ingen tilsætning af Grignard-reagenset til C=N-bindingen af den sidedannede imin. I løbet af oxidation af vinyllithiumreagenser dannes de tilsvarende lithiumenolater i stereoisomer ren form, og derefter kan de fanges med trimethylsilylchlorid [1] .
Phosphoniumylider undergår oxidation, ledsaget af formel dimerisering af kulstofskelettet, og giver alkener [1] .