Pereddikesyre

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 13. oktober 2020; checks kræver 3 redigeringer .

pereddikesyre

Generel

Forkortelser

NUK

Chem. formel

CH3C (O)-O- OH

Rotte. formel

C2H4O3 _ _ _ _ _

Fysiske egenskaber

Stat

farveløs væske

Molar masse

76,05 g/ mol

Massefylde

1,1037 g/cm³

Termiske egenskaber

Temperatur

• smeltning

0,1°C

• kogning

110°C

Entalpi

• uddannelse

340 kJ/mol

Kemiske egenskaber

Syredissociationskonstant

pK_{a}

8.2

Opløselighed

• i vand

blandet

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

1,3964

Struktur

Dipol moment

7,9 D

Klassifikation

201-186-8

CC(=O)OO

InChI=1S/C2H4O3/c1-2(3)5-4/h4H,1H3KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N

RTECS

SD8750000

CHEBI

3105

Sikkerhed

2 3 2 OKSE

Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Mediefiler på Wikimedia Commons

Pereddikesyre (peroxyeddikesyre, pereddikesyre, NAA) er en kemisk forbindelse, en organisk persyre med formlen CH 3 CO 3 H. Det er en farveløs væske med en skarp lugt.

Fysiske egenskaber

Farveløs væske. Kogepunkt 35-36 ° C / 29 mm Hg. Kunst. d204 1,1037; nD20 1,3964; DH0arr - 340 kJ/mol (25 °C), DH0sp 44,2 kJ/mol. Damptemperaturafhængighedsligning lgp (mm Hg) = 8,911 - 3211/T; m 7.9.10-30 Kl.m. Meget opløselig i organiske opløsningsmidler.

Henter

Pereddikesyre CH 3 C(O)OOH dannes ved indvirkning af koncentreret hydrogenperoxid på iseddike, ligevægtskonstanten er 0,37.

{\mathsf {H_{2}O_{2}+CH_{3}COOH\rightleftarrows H_{2}O+CH_{3}C(O)OOH))

Pereddikesyre fremstilles ved gradvis tilsætning af eddikesyre og hydrogenperoxid til vand indeholdende svovlsyre som katalysator. Den resulterende blanding opbevares i op til ti dage for at øge outputtet [1] .

Acetylchlorid eller eddikesyreanhydrid kan også bruges til at fremstille NAA .

Pereddikesyre sælges som en blanding med eddikesyre og hydrogenperoxid for at opretholde formuleringens stabilitet. Natriumpyrophosphat, tripolyphosphater og natriumtetrametapirophosphat tjener også som stabilisatorer.

Andre metoder til opnåelse af NAA omfatter oxidation af acetaldehyd ved omsætning af tetraacetylethylendiamin [1] med en alkalisk vandig opløsning af hydrogenperoxid.

Pereddikesyre dannes også naturligt gennem fotokemiske reaktioner .

Syrekoncentrationen bestemmes oftest ved den iodometriske metode .

Kemiske egenskaber

Pereddikesyre tilhører gruppen af stærke oxidationsmidler og ødelægges ret let. Det er for eksempel mindre stabilt end hydrogenperoxid. I fortyndede opløsninger nedbrydes pereddikesyre på grund af hydrolytisk spaltning til eddikesyre og hydrogenperoxid:

{\mathsf {H_{2}O+CH_{3}C(O)OOH\rightleftarrows H_{2}O_{2}+CH_{3}COOH))

Hastigheden af denne reaktion er meget temperaturafhængig. Hvis halveringstiden ved 4 °C er flere måneder, reduceres den ved 40 °C til en uge. Nedbrydningshastigheden afhænger også af pH-værdien. Ved sin egen pH på 2,7 er en 0,2 % pereddikesyreopløsning stabil i mange uger, mens halveringstiden ved pH 5,7 er mindre end én dag. I nærvær af tungmetaller opstår en anden nedbrydningsreaktion:

{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}C(O)OOH\rightarrow 2CH_{3}COOH+O_{2))))

Graden af nedbrydning ved denne mekanisme afhænger af typen og koncentrationen af tungmetalioner. Halveringstider kan vare fra flere timer til flere dage. Ved at anvende kompleksdannende midler kan den katalytiske virkning af sådanne metalioner imidlertid stort set forhindres.

Ansøgning

Syntese af andre forbindelser

Den vigtigste industrielle anvendelse af pereddikesyre er syntesen af epoxider. Denne proces involverer overførsel af et oxygenatom til dobbeltbindingen , for eksempel ethylen eller propylen fra epoxider eller alkoholer. Det kan også bruges til fremstilling af glycerin fra propylen . Og det bruges til fremstilling af nylon [2] .

Desinfektionsmidler

Pereddikesyre er et kraftfuldt og bekvemt desinfektionsmiddel på grund af dets høje oxidationspotentiale. Det er effektivt mod en lang række mikroorganismer og deaktiveres ikke af enzymerne katalase og peroxidase , der deaktiverer hydrogenperoxid. Det nedbrydes også let i fødevarer til harmløse rester (eddikesyre og brintoverilte). Den kan bruges i et bredt temperaturområde (0-40°C) og en bred pH-værdi (3,0-7,5), til vask i hårdt vand.

Virkningsmekanisme

Peroxyeddikesyre dræber mikroorganismer ved at oxidere og efterfølgende ødelægge cellemembranen gennem hydroxyl (HO•). Hvis diffusionen af hydroxylen er langsommere end dens halveringstid, vil den reagere med enhver oxiderbar art. Det kan ødelægge næsten ethvert makromolekyle, der er forbundet med en mikroorganisme: kulhydrater, nukleinsyrer ( mutation ), lipider og aminosyrer ( phenylalanin omdannes til m- og o- tyrosin ). Dette fører straks til cellens opløsning og dens død.

Ansøgning

I USA registrerede Environmental Protection Agency pereddikesyre som et antimikrobielt middel i 1985 til boligbrug på hårde overflader. Anvendelser omfatter landbrugsområder, cateringområder, medicinsk udstyr og hjemmebadeværelser.

Pereddikesyre er også registreret til brug i oliemøller og ostefabrikker, fødevareforarbejdningsudstyr. Bruges også som desinfektionsmiddel i bryggerier og vingårde [3] .

Det bruges også til at desinficere medicinske forsyninger, for at forhindre biofilmdannelse i kødproduktionen og som vandrenser og desinfektionsmiddel.

Blegemiddel

Pereddikesyre kan bruges som blegemiddel, især til papirmasse i papirfremstilling. Det bruges i let sure miljøer og ved relativt lave temperaturer. Det er ret aktivt som selektivt blegemiddel og bruges meget ofte som et alternativ til klordioxid eller klor ved helt klorfri blegning. Men det er dog dyrere, og spørgsmålet om opbevaring opstår på grund af dets ustabilitet og reaktivitet. Dette begrænser dens anvendelse.

Sikkerhed

Koncentreret pereddikesyre er et ret kaustisk stof. Fortyndet pereddikesyre er ugiftigt, men hydrolyse producerer hydrogenperoxid, som også er ætsende.

Koncentrerede opløsninger af pereddikesyre er brandfarlige. Derudover betragtes pereddikesyre som eksplosiv. Det har dog vist sig, at denne eksplosivitet hovedsageligt skyldes tilstedeværelsen af diacetylperoxid, som dannes i visse processer til fremstilling af persyrer. Når det fremstilles ud fra en blanding af issyre, hydrogenperoxid og passende katalysatorer, forekommer dannelsen af diacetylperoxid ikke, og faren ved håndtering af koncentreret pereddikesyre reduceres.

Noter

↑ 1 2 United States Department of Agriculture. Agriculture Marketing Service Pereddikesyre Arkiveret 1. oktober 2006 på Wayback Machine . ( PDF- dokument). URL tilgået den 11. november 2006.
↑ KEMI - Information om stoffer. Arkiveret fra originalen den 8. januar 2011, Pereddikesyre . . URL tilgået den 11. november 2006.
↑ US Environmental Protection Agency. Hydrogenperoxid og peroxyeddikesyre Arkiveret 6. august 2010 på Wayback Machine . URL tilgået den 11. november 2006.

Litteratur

Knunyants I. L. et al. 3 Med-Pol // Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - 639 s. — 50.000 eksemplarer. — ISBN 5-85270-039-8 .

Ordbøger og encyklopædier	Britannica (online)
I bibliografiske kataloger	NDL : 01200550 NKC : ph520047