Fourball

Fourball
Generel
Systematisk
navn		 ​(1a R ,1b S ,4a R ,7a S ,7b S ,8 R ,9 R ,9a S )​-​4a,7b,9,9a-​tetrahydroxy-​3-​(hydroxymethyl)​- 1,1,6,8-tetramethyl-1,1a,1b,4,4a,7a,7b,8,9,9a-decahydro-5H - cyclopropa[3,4]benzo[1,2-​e]azulen - 5 - en
Chem. formel C20H28O6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 364,44 g/ mol
Massefylde 1,415 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 250-251°C
 •  kogende' 572 °C ved 760 mmHg Kunst.
 • nedbrydning 250 ± 1 °C [1]
 •  blinker 313,8°C
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1.648
Klassifikation
Reg. CAS nummer 17673-25-5
PubChem 442070
Reg. EINECS nummer 634-015-4
SMIL   CC1C(C2(C(C2(C)C)C3C1(C4C=C(C(=O)C4(CC(=C3)CO)O)C)O)O)O
InChI   InChI=1S/C20H28O6/c1-9-5-13-18(24.15(9)22)7-11(8-21)6-12-14-17(3.4)20(14.26) 16(23)10( 2)19(12,13)25/h5-6,10,12-14,16,21,23-26H,7-8H2,1-4H3/t10-,12+,13- ,14-,16- ,18-,19-,20-/m1/s1QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
CHEBI CHEBI:8116
ChemSpider 390610
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Phorbol er en kemisk forbindelse af naturlig, vegetabilsk oprindelse. Det er et element af tigliane, som er medlem af diterpenfamilien . Phorbol blev først isoleret i 1934 som et hydrolyseprodukt af crotonolie , som er opnået fra frøene af afføringsmiddel croton ( Croton tiglium ) [2] [3] [4] [5] [6] . Strukturen af ​​phorbolen blev bestemt i 1967 [7] [8] . Phorbol er blevet identificeret som den aktive bestanddel af det meget giftige tropiske manchineeltræ ( Hippomane mancinella ) [9] . Lad os meget godt opløse i de fleste polære organiske opløsningsmidler og også i vand . Dette medfører en yderligere risiko for kemiske forbrændinger fra manchineeltræet, når det regner, når afløbsvand kan komme på huden.

Forskellige phorbolestere har vigtige biologiske egenskaber, hvoraf den mest bemærkelsesværdige er evnen til at fungere som tumorpromotorer gennem aktivering af proteinkinase C [10] . De efterligner virkningen af ​​diacylglyceroler , derivater af glycerol , hvor to hydroxylgrupper reagerer med fedtsyrer for at danne estere. Den mest almindelige phorbolester er 12 - O -tetradecanoylphorbol-13-acetat (TPA), også omtalt som phorbol-12-myristat-13-acetat (PMA), som bruges som et biomedicinsk forskningsværktøj i modeller af karcinogenese . TFA kan sammen med ionomycin også bruges som T-cellestimulatorer til cytokinaktivering , -proliferation og -produktion og bruges i protokoller til intracellulær farvning af disse cytokiner [11] .

Fuld syntese

Rapporter om den fuldstændige syntese af phorbol [12] [13] [14] er blevet præsenteret .

Noter

  1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics  (engelsk) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - S. 3-458. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  2. ↑ Bonifaz Flaschenträger og Rudolf v. wolffersdorff. Uber den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles  (tysk)  // Helvetica Chimica Acta. - 1934. - T. 17 , nr. 1 . - S. 1444-1452 . - doi : 10.1002/hlca.193401701179 .
  3. ↑ Bonifaz Flaschenträger og Georg Wigner. Uber den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse  (tysk)  // Helvetica Chimica Acta. - 1942. - T. 25 , nr. 3 . — S. 569–581 . - doi : 10.1002/hlca.19420250315 .
  4. ↑ Thomas Kauffmann, Horst Neumann og Karl Lenhardt. Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols  (tysk)  // Chemische Berichte. - 1959. - T. 92 , nr. 8 . - S. 1715-1726 . - doi : 10.1002/cber.19590920802 .
  5. ↑ Thomas Kauffmann, Adolf Eisinger, Wolfgang Jasching og Karl Lenhardt. Zur Constitution des Phorbols, II. Über die α-Glykolgruppe des Phorbols  (tysk)  // Chemische Berichte. - 1959. - T. 92 , nr. 8 . - S. 1727-1738 . - doi : 10.1002/cber.19590920803 .
  6. ↑ Shin-Shyong Tseng, Benjamin L. Van Duuren og Jerome J. Solomon. Syntese af 4aa-phorbol 9-myristat 9a-acetat og beslægtede estere  //  J. Org. Chem. - 1977. - T. 42 , nr. 33 . — S. 3645–3649 . - doi : 10.1021/jo00443a002 .
  7. ↑ E. Hecker, H. Bartsch, H. Bresch, M. Gschwendt, B. Härle, G. Kreibich, H. Kubinyi, H.U. Schairer, Ch.v. Szczepanski og HW Thielmann. Struktur og stereokemi af den tetracykliske diterpen phorbol fra croton tiglium L.  (engelsk)  // Tetrahedron Letters. - 1967. - V. 8 , nr. 33 . — S. 3165–3170 . - doi : 10.1016/S0040-4039(01)89890-7 .
  8. ↑ Roger C. Pettersen, George Ferguson, L. Crombie, ML Games og DJ Pointer. Strukturen og stereokemien af ​​phorbol, diterpenforælder til co-carcinogener af crotonolie  (engelsk)  // Chem. commun. (London). - 1967. - T. 1967 , nr. 14 . — S. 716–717 . - doi : 10.1039/C19670000716 .
  9. ↑ W. Adolf og E. Hecker. Om de aktive principper i spurge-familien, X. Hudirritanter, cocarcinogener og kryptiske cocarcinogener fra latexen fra manchineel-træet  //  J. Nat. Prod. - 1984. - Nr. 47 . — S. 482–496 . — PMID 6481361 .
  10. ↑ Peter M. Blumberg. Proteinkinase C som receptor for phorbolestertumorpromotorerne: sjette Rhoads mindeprisforedrag  (engelsk)  // Cancer Res. - 1988. - T. 48 , nr. 1 . — S. 1–8 . — PMID 3275491 .
  11. ↑ Cytokinstimuleringsprotokoller  . _ eBioscience Inc. Hentet 17. oktober 2016. Arkiveret fra originalen 21. januar 2017.
  12. ↑ Paul A. Wender, Hiroshi Kogen, Hee Yoon Lee, John D. MungerJr., Robert S. Wilhelm og Peter D. Williams. Undersøgelser af tumorpromotorer. 8. Syntesen af ​​phorbol  (engelsk)  // J. Am. Chem. soc. - 1989. - T. 111 , nr. 24 . — S. 8957–8958 . - doi : 10.1021/ja00206a050 .
  13. ↑ Paul A. Wender, Kenneth D. Rice og Mark E. Schnute. Den første formelle asymmetriske syntese af Phorbol  //  J. Am. Chem. soc. - 1997. - T. 119 , nr. 33 . — S. 7897–7898 . - doi : 10.1021/ja9706256 .
  14. ↑ Shuhei Kawamura, Hang Chu, Jakob Felding og Phil S. Baran. Nitten-trins total syntese af (+ ) -phorbol   // Nature . - 2016. - T. 532 . — S. 90–93 . - doi : 10.1038/nature17153 .