Fluorescein
| Fluorescein | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Chem. formel | C20H12O5 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | solid |
| Molar masse | 332.306 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 320 °C [1] |
| • nedbrydning | 290°C |
| Kemiske egenskaber | |
| Opløselighed | |
| • i vand | dårligt opløseligt |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 2321-07-5 |
| PubChem | 16850 |
| Reg. EINECS nummer | 219-031-8 |
| SMIL | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=C(C=C(C=C4)O)OC5=C3C=CC(=C5)O |
| InChI | InChI=1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2- 1-3-13(14)19(23)25-20/t1-10,21-22HGNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 31624 |
| ChemSpider | 15968 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Fluorescein (dioxifluoran) er en organisk forbindelse med den kemiske formel C 20 H 12 O 5 , der tilhører gruppen af xanthenfarvestoffer , som er en del af klassen af triphenylmethanfarvestoffer . Det har udseendet af orange-røde krystaller, dårligt opløseligt i vand, med dannelsen af en opløsning, der fluorescerer grønt. Det bruges til at opnå andre xanthenfarvestoffer samt en adsorptions- og syre-base-indikator.
Uranin er dinatriumsaltet af fluorescein, som har bedre vandopløselighed end fluorescein.
Egenskaber
Røde eller rød-orange krystaller, opløselige i iseddikesyre , i kogende ethanol og ether, vandige alkaliske opløsninger , dårligt opløselige i vand. Nedbrydes ved 290 °C [2] [3] .
I vandige opløsninger eksisterer det som en blanding (1:1) af benzenoid- og quinoidformer og har en stærk gulgrøn fluorescens (deraf navnet). Fluorescensintensiteten er mange gange højere, når den opløses i organiske opløsningsmidler dimethylsulfoxid (dimexid) eller dimethylformamid.
Reagenset fremstilles både i form af en base og i form af et dinatriumsalt - uranin. Uranin har udseende af orangerøde krystaller, opløseligt i vand og dårligt opløseligt i alkohol [2] .
Henter
Fluorescein opnås ved kondensation af phthalsyreanhydrid med resorcinol i nærværelse af zinkchlorid . Reaktionen udføres ved en temperatur på 175-195 °C [2] :
Ansøgning
Fluorescein tilhører gruppen af triarylmethan (xanthen) farvestoffer; farvestoffer silke og uldgul . Det bruges dog ikke i tekstilindustrien på grund af pletternes lave styrke. Fluorescein er meget brugt til farvning af shampoo, skum og badesalte, vand i akvarier og reservoirer og andre dekorative formål. Ofte sys det ind i stoffet af redningsveste - når en sådan vest kommer i vandet, dannes en enorm lysegrøn plet, som er tydeligt synlig fra flyet. I analytisk kemi bruges fluorescein som en selvlysende syre-base-indikator (overgangsinterval - 4,0-5,0) [4] . I biokemi og molekylærbiologi bruges isothiocyanatderivater af fluorescein ( FITC, fluorescein isothyocyanat ) som biologiske farvestoffer til bestemmelse af antigener og antistoffer . Nogle halogen-substituerede fluoresceiner, såsom eosiner , er også af praktisk betydning .
Fluorescein bruges i varmenetværk til at opdage lækager. Fluorescein (dets dinatriumsalt, uranin A ) bruges også i hydrologi, herunder karstologi, til at detektere bevægelse af grundvand og underjordiske floder [5] .
Andre fluorescerende farvestoffer er blevet skabt, for eksempel Oregon Green, Tokyo Green, SNAFL, samt carboxynaphthofluorescein, sammen med Alexa 488, FluoProbes 488 og DyLight 488, de bruges til forskellige kemiske og biologiske eksperimenter, der kræver øget fotostabilitet , andre spektrale egenskaber.
I medicin
I oftalmisk praksis anvendes en opløsning af natriumsalt af fluorescein (til intravenøs administration) til diagnostiske formål. I Rusland er det inkluderet på listen over vitale og essentielle lægemidler .
Se også
- Fluorescens i biologisk forskning
- Relativ fluorescensenhed normaliseret til uraninfluorescensintensitet
Noter
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
- ↑ Hauptmann, Graefe, Remane. Organisk kemi. Om. fra tysk / red. Potapova V. M. - M. : Chemistry, 1979. - S. 751. - 832 s.
- ↑ Yu. Yu. Lurie. Håndbog i analytisk kemi. M.: Forlaget "Chemistry", 1971. 456 s.
- ↑ Lobanov Yu. E. Ural huler // Sverdlovsk: Middle Ural bogforlag, 1979. - 175 s.
Litteratur
- Fluorescein : artikel // Chemical Encyclopedic Dictionary / Kap. udg. Knunyants I. L. - M .: Soviet Encyclopedia , 1983. - S. 624. - 792 s.
 Ordbøger og encyklopædier |
|
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |