Tributylphosphin

Tributylphosphin [1]

Generel
Systematisk navn	Tributylphosphamid
Traditionelle navne	Tributylphosphin
Chem. formel	C12H27P _ _ _ _
Rotte. formel	( C4H9 ) 3P _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	væske
Molar masse	202,32 g/ mol
Massefylde	0,818 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
• smeltning	-70°C
• spontan antændelse	200°C
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	1,4616
Klassifikation
Reg. CAS nummer	998-40-3
PubChem	13831
Reg. EINECS nummer	213-651-2
SMIL	CCCCP(CCCC)CCCC
InChI	InChI=1S/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SZ3270000
ChemSpider	13231
Sikkerhed
Begræns koncentrationen	0,09 mg/ m3
Kort karakter. fare (H)	H226 , H250 , H302+H312 , H314
Forebyggende foranstaltninger. (P)	P222 , P231 , P280 , P305+P351+P338 , P310 , P422
signalord	Farligt
GHS piktogrammer
NFPA 704	3 en 2
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Tributylphosphin ( tributylphosphan ) er en organophosphorforbindelse , et derivat af fosphin . Væske uopløselig i vand.

Henter

Interaktionen mellem Grignard-reagenset og phosphor(III)chlorid [2] :

{\ce {3C4H9MgHal + PCl3 -> (C4H9)3P + 3MgClHal))

Interaktionen mellem phosphin og 1-buten i nærvær af tert -butylperoxid ved en temperatur på 122 °C i 16 timer. Produktudbyttet er 70 % [3] :

{\ce {3CH3CH2-CH=CH2 + PH3 ->[t] (C4H9)3P))

Fysiske egenskaber

Under normale forhold er det en væske. Opløselig i organiske opløsningsmidler , uopløselig i vand. Kogepunktet er 109-110 ° C ved et tryk på 10 mm Hg. Kunst. og 149,5 °C ved 50 mmHg. st [2] [4] .

Kemiske egenskaber

Reducerer effektivt aromatiske disulfider til thioler i en opløsning af vand og methanol i nærvær af perchlorsyre . Genvinding forløber hovedsageligt kvantitativt på 5-60 minutter, afhængigt af det valgte disulfid. Det antages, at følgende reaktion sker under reduktionsprocessen [5] :

{\ce {RSSR + (C4H9)3P + H2O -> 2RSH + (C4H9)3PO))

Danner et gult kompleks med methylorange i chloroformopløsning . Den kolorimetriske metode til bestemmelse af tributylphosphin er baseret på denne reaktion . Koncentrationsintervallet målt ved denne metode er 4-40 µg/6 ml [6] .

I en blanding med N-(arylthio)succinimid i benzen reducerer det primære og sekundære alkoholer til alkylarylsulfider i højt udbytte [7] :

{\ce {(C4H9)3P + (CH2CO)2NSAr + ROH -> RSAr + (CH2CO)2NH + (C4H9)3PO))

I stand til at absorbere svovl fra 1,2-epithioalkaner og reducere dem til alkener . Elimineringen af svovl forløber stereospecifikt, det vil sige, cis -episulfid giver cis -alken, og trans -episulfid giver trans - alken:

{\ce {(C4H9)3P + CH3-(CHCH2)S -> (C4H9)3PS + R-CH=CH2))

Det er i stand til at absorbere ilt fra alkenoxider ved en temperatur på 150 °C, hvilket reducerer dem ikke-stereospecifikt, det vil sige, cis-alken dannes overvejende fra trans - epoxid og trans -alken fra cis - epoxid [8] :

{\ce {(C4H9)3P + CH3-(CHCH)O-CH3 ->[t] (C4H9)3PO + CH3-CH=CH-CH3))

Oxideret i luft til tributylphosphinoxid [2] :

{\ce {2(C4H9)3P + O2 -> 2(C4H9)3PO))

Ansøgning

Det bruges til syntese af alkylidenphosphoraner, tributylphosphinoxid og andre organiske forbindelser [2] .

Sammen med andre alkylphosphiner er det blevet foreslået som en komponent i brændstoftilsætningsstoffer til forbrændingsmotorer. Tributylphosphin forhindrer dannelsen af sod i motorens forbrændingskammer samt nedbrydning af termiske kraftværker , derfor er det i stand til at forhindre antændelse af blandingen fra en varm overflade [9] .

I form af komplekser med uorganiske forbindelser spiller det rollen som en katalysator i organisk syntese. For eksempel, i et kompleks med nikkelbromid og alkylbromid, bruges det som en katalysator til carbonylering af acetylen [10] , og i form af en forbindelse HRh(CO) 3 (C 4 H 9 ) 3 P katalyserer hydrogenering af cyclododecatrien til en mættet cyklisk forbindelse, hvilket øger udbyttet af produktet til en værdi tæt på 100 % [11] .

Noter

↑ Tri-n- butylphosphin . Sigma Aldrich .
↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1998 , s. 590.
↑ Rakhimov, 1985 , s. 23.
↑ Ogorodnikov et al., 1978 , s. 484-485.
↑ Siggia et al., 1983 , s. 574-575.
↑ Peregud, 1978 , s. 128.
↑ marts, 1987 , s. 142.
↑ Buhler et al., 1973 , s. 116.
↑ Kuliev, 1985 , s. 265.
↑ Falbe, 1971 , s. 83.
↑ Lebedev, 1981 , s. 498.

Litteratur

Stor encyklopædisk ordbog. Kemi / Red.: Knunyants I.L. og andre - 2. udg. - M . : Soviet Encyclopedia, 1998. - 791 s. - ISBN 5-85270-253-6 .
Håndbog for petrokemikeren / red. S.K. Ogorodnikov. - L . : Kemi, 1978. - T. 1. - 496 s.
Siggia S., Hanna J. G. Kvantitativ organisk analyse af funktionelle grupper. - M . : Kemi, 1983. - 672 s.
Peregud E.A. Sanitær-kemisk kontrol af luftmiljøet. Vejviser. - L. : Kemi, 1978. - 336 s.
Kuliev A.M. Kemi og teknologi af additiver til olier og brændstoffer. - 2. udg., revideret .. - L . : Kemi, 1985. - 312 s.
marts J. Organisk kemi. Reaktioner, mekanismer og struktur. Avanceret kursus for universiteter og kemiske universiteter. - M . : Mir, 1987. - T. 2. - 504 s.
K. Buhler, D. Pearson. organiske synteser. Del 1 / trans. fra engelsk. A.F. Plade og M.P. Teterina. - M . : Mir, 1973. - 622 s.
Rakhimov A.I. Syntese af organophosphorforbindelser. homolytiske reaktioner. — M .: Nauka, 1985. — 248 s.
Y. Falbe. Synteser baseret på kulilte / pr. med ham. udg. N.S. Imyanitova. - L . : Kemi, 1971. - 216 s.
Lebedev N.N. Kemi og teknologi for grundlæggende organisk og petrokemisk syntese. - 3. udg., revideret .. - M . : Kemi, 1981. - 608 s.