Udtrykket stabling i supramolekylær kemi refererer til et arrangement af aromatiske molekyler , der ligner arrangementet af mønter på en stak og understøttes af aromatiske interaktioner. Det mest populære eksempel på dette arrangement ses i på hinanden følgende DNA -basepar . Stabling observeres også ofte i proteiner, når to relativt ikke-polære ringe har overlappende π-orbitaler. Den nøjagtige karakter af sådanne interaktioner (elektrostatiske eller ikke-elektrostatiske) er fortsat et spørgsmål om debat.
I organisk kemi er en aromatisk interaktion (eller π-π interaktion ) en ikke-kovalent interaktion mellem organiske forbindelser, der indeholder aromatiske komponenter. π-π vekselvirkninger er forårsaget af det intermolekylære overlap af p - orbitaler i π-konjugerede systemer, så de bliver stærkere i takt med at antallet af π-elektroner stiger. Andre ikke-kovalente interaktioner er van der Waals-kræfter , ladningsoverførselsinteraktioner og dipol-dipol-interaktioner .
Kun plane aromatiske forbindelser såsom anthracen , triphenylen , coronen er involveret i π-π-interaktionen på grund af tilstedeværelsen af delokaliserede π-elektroner. Denne interaktion, noget stærkere end andre ikke-kovalente interaktioner, spiller en vigtig rolle i forskellige områder af supramolekylær kemi. Det er især indlysende, at π-π-interaktioner har en signifikant effekt på dannelsen af krystalstrukturen af aromatiske forbindelser , såvel som på egenskaberne af polymerer så forskellige som aramider , polystyren , DNA , RNA , proteiner og peptider .
I DNA sker parallel stabling mellem tilstødende basepar og øger stabiliteten af den molekylære struktur. De nitrogenholdige baser af nukleotider har purin- eller pyrimidingrupper i deres sammensætning, som igen består af aromatiske ringe . I DNA-molekylet er de aromatiske ringe placeret nogenlunde vinkelret på helixens akse, så deres overflader er parallelle, hvilket bidrager til overlapningen af disse basers p -orbitaler .
En lignende effekt, kaldet T-stabling , observeres ofte i proteiner, når hydrogenatomer med en delvis positiv ladning af et aromatisk system er rettet mod midten af et andet aromatisk system vinkelret på det sidstnævntes plan.
Nogle flydende krystaller kan danne søjleformede strukturer ved hjælp af π-π-interaktioner.
I moderne nanoteknologier er π-π-interaktioner en vigtig faktor i molekylære selvsamlingsteknikker.
Påvisningen af aromatiske stoffer med gasanalysatorer kan også baseres på stablingsfænomenet.
| kemisk binding | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Intramolekylær interaktion |
| ||||||||||||
| Intermolekylær interaktion | |||||||||||||