Sinalbin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 9. juli 2019; verifikation kræver 1 redigering .
Sinalbin
Generel
Chem. formel C14H19NO10S 2 _ _ _ _ _ _
Klassifikation
Reg. CAS nummer 20196-67-2
PubChem 656568
SMIL   O=S(=O)(O)ON=C(SC1OC(CO)C(O)C(O)C1O)CC2=CC=C(O)C=C2
InChI   InChI=1S/C14H19NO10S2/c16-6-9-11(18)12(19)13(20)14(24-9)26-10(15-25-27(21.22)23)5-7- 1- 3-8(17)4-2-7/h1-4,9,11-14,16-20H,5-6H2,(H,21,22,23)/t9-,11-,12+ ,13 -,14+/m1/s1WWBNBPSEKLOHJU-LPUQOGTASA-N
CHEBI 9151
ChemSpider 2298805
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Sinalbin er et glykosid , der findes i hvide sennepsfrø ( lat .  Sinapis alba ) og andre vilde arter. I modsætning til sort sennep ( Brassica nigra ), hvis frø indeholder sinigrin , har det hvide sennepsfrøprodukt en let krydret smag [1] .

Sinalbin, når det spaltes af myrosinase , går over i 4-hydroxybenzyl isothiocyanat. Den mindre krydrede smag skyldes ustabiliteten af ​​denne forbindelse, der hydrolyserer for at danne 4-hydroxybenzylalkohol og thiocyanation , som ikke giver en følelse af skarphed. Halveringstiden for isothiocyanat afhænger af mediets surhedsgrad: den længste tid er 321 min ved pH 3, den korteste er 6 min ved pH 6,5 [2] . Glucobrassicin er et strukturelt beslægtet glucosinolat, der også producerer et mildt isothiocyanat ved reaktion med vand.

Noter

  1. ↑ RICHARD H. Arômes alimentaires. Document de cours  (fr.) . Arkiveret fra originalen den 14. februar 2007.
  2. ↑ Borek, Vladimir; Morra, Matthew J. Ionic Thiocyanate (SCN - ) Produktion fra 4-Hydroxybenzyl Glucosinolate Indeholdt i Sinapis alba frømel  //  Journal of Agricultural and Food Chemistry : journal. - 2005. - 24. september ( bind 53 , nr. 22 ). - P. 8650-8654 . - doi : 10.1021/jf051570r . — PMID 16248567 .