Burgess reagens

Burgess reagens
Generel
Chem. formel C8H18N2O4S _ _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 238,30 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 77°C [1]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 29684-56-8
PubChem 9566069
Reg. EINECS nummer 629-648-8
SMIL   CC[N+](CC)(CC)S(=O)(=O)N=C([O-])OC
InChI   InChI=1S/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2.7-3)15(12.13)9-8(11)14-4/h5-7H2.1-4H3YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 2007108
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Burgess-reagens ( methyl-N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamat ) er et reagens, der anvendes i organisk syntese til mild dehydrering af sekundære og tertiære alkoholer til de tilsvarende alkener . Dehydrering forløber stereospecifikt gennem syn -eliminering; følgelig afhænger geometrien af ​​den resulterende alken af ​​den givne konfiguration af den indledende alkohol. Udviklet af den amerikanske kemiker Edward Burgess i 1968.

Funktioner ved brugen af ​​Burgess's reagens

Mekanisme

Burgess-reagenset danner et sulfamat med alkoholer, som gennemgår syn -eliminering for at danne en alken.

Henter

Burgess' reagens er fremstillet af chlorsulfonylisocyanat og methanol efterfulgt af behandling med triethylamin i benzen : [2]

Noter

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Edward M. Burgess, Harold R. Penton Jr. og E.A. Taylor. Termiske reaktioner af alkyl-N-carbomethoxysulfamatestere  (engelsk)  // J. Org. Chem. : journal. - 1973. - Bd. 38 , nr. 1 . - S. 26-31 . - doi : 10.1021/jo00941a006 .

Litteratur