Prontosil
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 30. juli 2021; checks kræver 2 redigeringer .| Prontosil | |
|---|---|
| Ampuller med prontosilopløsning | |
| Generel | |
| Chem. formel | C12H13N5O2S _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 103-12-8 |
| PubChem | 66895 |
| Reg. EINECS nummer | 203-081-2 |
| SMIL | C1=CC(=CC=C1N=NC2=C(C=C(C=C2)N)N)S(=O)(=O)N, O=S(=O)(N)C1=CC= C(N=NC2=CC=C(N)C=C2N)C=C1 |
| InChI | InChI=1S/C12H13N5O2S/c13-8-1-6-12(11(14)7-8)17-16-9-2-4-10(5-3-9)20(15.18)19/ h1- 7H,13-14H2,(H2,15,18,19)ABBQGOCHXSPKHJ-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 16736190 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Prontosil (4'-sulfamido-2,4-diaminoazobenzen, rød streptocid, rød prontosil, ruberol [1] ) er en organisk forbindelse , et azofarvestof med den kemiske formel C 12 H 13 N 5 O 2 S, et derivat af chrysoidin ; bedre kendt som det første antibakterielle lægemiddel fra gruppen af sulfonamider . Det har en relativt bred virkning mod gram-positive kokker , men ikke mod Enterobacteriaceae . Som et af de første antimikrobielle stoffer blev prontosil meget brugt i midten af det 20. århundrede, men er meget lidt brugt i dag på grund af tilgængeligheden af bedre muligheder. Opdagelsen af dette lægemiddel markerede begyndelsen på en ny æra inden for medicin, der viste mulighederne for antimikrobiel kemoterapi i en æra, hvor mange læger tvivlede på dets stadig stort set uudnyttede potentiale. På det tidspunkt blev desinfektionsmidler og antiseptiske midler meget brugt til lokal sårpleje, men der var meget få antimikrobielle stoffer, der sikkert kunne bruges inde i levende organismer. Antibiotika , som vi er stærkt afhængige af i dag, eksisterede endnu ikke.
Prontosil blev opdaget i 1932 af en gruppe forskere fra Bayer -virksomheden i IG Farben- konglomeratet i Tyskland, ledet af Gerhard Domagk .
Historie
I 1930'erne blev prontosyl syntetiseret af tyske kemikere som et derivat af chrysoidin , som adskiller sig fra det i sulfamidgruppen (-SO 2 NH 2 ) i benzenringen i para-positionen i forhold til azogruppen, da det på det tidspunkt havde i andre undersøgelser vist, at introduktionen af disse grupper i azofarvestoffer øger styrken ved farvning af uld [2] .
Egenskaber
Mørkerødt pudder. Smeltepunkt 242-251 °C. Opløselig i varmt vand og methanol [1] .
Henter
Opnået fra sulfanilamid (hvidt streptocid) ved diazotering og azokobling med 1,3-phenylendiamin [1] .
Noter
- ↑ 1 2 3 Berkenheim, 1942 , s. 135-136.
- ↑ Goodman, 1977 , s. 132-133.
Litteratur
- Berkengeim A.M. Workshop om syntetiske medicinske og aromatiske stoffer og fotoreagenser. - M., L.: Statens videnskabelige og tekniske forlag for kemisk litteratur, 1942.
- Goodman M., Morehouse F. Organic Molecules in Action. — M .: Mir, 1977.
 Ordbøger og encyklopædier | |
|---|---|
| I bibliografiske kataloger |