Pentachlorphenol

Pentachlorphenol [1] [2]
Generel
Chem. formel C6Cl5OH _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 266,34 g/ mol
Massefylde 1,978 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 188-191°C
 •  kogning 310°C
 • nedbrydning 588±1℉ [3]
Damptryk 0,0001 ± 0,0001 mmHg [3]
Klassifikation
Reg. CAS nummer 87-86-5
PubChem 24898341
Reg. EINECS nummer 201-778-6
SMIL   C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)O
InChI   InChI=1S/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12HIZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N
RTECS SM6300000
CHEBI 17642
ChemSpider 967
Sikkerhed
Kort karakter. fare (H) H301+H311 , H315 , H319 , H330 , H335 , H351 , H410
Forebyggende foranstaltninger. (P) P201 , P273 , P280 , P301+P310+P330 , P302+P352+P312 , P304+P340+P310
signalord Farligt
GHS piktogrammer Piktogram "Skull and crossbones" af CGS-systemetGHS sundhedsfare piktogramGHS miljø piktogram
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Pentachlorphenol er et organisk stof, der tilhører klassen af ​​phenoler . Det bruges som reagens til dannelsen af ​​aktiverede estere i syntesen af ​​peptider [1] .

Hentning og håndtering

Pentachlorphenol er kommercielt tilgængelig. Til oprensning omkrystalliseres det fra ethanol (som monokliniske prismer ) eller benzen (nåle) og tørres i vakuum. Pentachlorphenol er meget giftig; potentielt teratogent . Indånding, indtagelse og optagelse gennem huden kan være dødelig. Opbevar det på et køligt, tørt sted [1] .

Struktur og fysiske egenskaber

Pentachlorphenol er opløseligt i diethylether , ethanol , varm benzen , naphtha ; uopløseligt i vand [1] .

Ansøgning

Det vigtigste anvendelsesområde for pentachlorphenol er syntesen af ​​peptider, hvor det fungerer som et reagens til aktivering af carboxylgruppen og som følge heraf lette dannelsen af ​​en amidbinding mellem carboxylsyrer og aminer . Brugen af ​​pentachlorphenylethere blev første gang rapporteret i 1965, selvom der har været korte rapporter før det [1] .

En fordel ved den pentachlorphenylaktiverende gruppe er, at den er yderst kompatibel med benzyloxycarbonylgruppen og tert -butylgruppen. Derudover er pentachlorphenylestere af aminosyrer og peptider lettere at rense, fordi de generelt har højere smeltepunkter end andre aktiverede estere [1] .

Smeltepunkter for aktiverede estere, °С [1]
Aktiveret ether X \u003d OC 6 Cl 5 X \u003d OC 6 H 2 Cl 3 X \u003d OC 6 H 4 NO 2
Cbz-Ala-X 172-173 104 78
Cbz-Val-X 144 94 66
Cbz-Gly-X 185 107-108 128
Cbz-Phe-X 158 142 126

Pentachlorphenylethere er også blandt de mest reaktive. Således giver behandlingen af ​​pentachlorphenyl Сbz-L-phenylalanin med benzylamin i dioxan dens halveringstid svarende til 1,34 min, mens trichlorphenyl og p-nitrophenylether under de samme betingelser lever meget længere (henholdsvis 4,9 og 23,2 min) [1] .

Det første beskrevne eksempel på anvendelsen af ​​pentachlorphenylether til syntesen af ​​polypeptider er syntesen af ​​poly-β-L-aspartaminsyre, som skulle syntetiseres i en optisk ren form til forskellige kemiske, biologiske og immunkemiske undersøgelser. Til dette formål blev aminosyren aktiveret med pentachlorphenol i nærvær af dicyclohexylcarbodiimid , og den resulterende aktiverede ester polymeriserede hurtigt i nærvær af en tertiær amin, hvilket gav en polyaminosyre med en højere molekylvægt end der kunne opnås ved anvendelse af p - nitrophenyl afledt [1] .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 EROS, 2001 .
  2. ↑ Pentachlorphenol  . _ Sigma Aldrich . Hentet 5. januar 2021. Arkiveret fra originalen 7. december 2015.
  3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0484.html

Litteratur

Links