1,3-dicyclohexylcarbodiimid

Dicyclohexylcarbodiimid

Generel
Systematisk navn	N,N' -dicyclohexylcarbodiimid
Forkortelser	DCC, DCC
Chem. formel	C13H22N2 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat	hvidt fast stof
Molar masse	206,33 g/ mol
Massefylde	1,325 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
• smeltning	34°C
• kogning	122 (6 mmHg) °C
• blinker	113°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer	538-75-0
PubChem	10868
Reg. EINECS nummer	208-704-1
SMIL	N(=C=N\C1CCCCC1)\C2CCCCC2
InChI	InChI=1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	FF2160000
CHEBI	CHEBI:53090
ChemSpider	10408
Sikkerhed
Risikosætninger (R)	R22 , R24 , R41 , R43
Sikkerhedssætninger (S)	S24 , S26 , S37/39 , S45
Kort karakter. fare (H)	H302 , H311 , H317 , H318
Forebyggende foranstaltninger. (P)	P280 , P305+P351+P338 , P312
signalord	Farligt
GHS piktogrammer
NFPA 704	en 3 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
Mediefiler på Wikimedia Commons

Dicyclohexylcarbodiimid er et reagens, der i vid udstrækning anvendes i organisk syntese . Det er et hvidt fast stof med en tung sød lugt og et lavt smeltepunkt. Det bruges hovedsageligt som et tværbindings- og vandfjernende reagens i syntesen af amider , estere og anhydrider , såvel som i en række andre transformationer.

Henter

Dicyclohexylcarbodiimid kan opnås fra dicyclohexylurinstof ved indvirkning af phosphor(V)oxid . En anden metode er baseret på reaktionen mellem cyclohexylamin og cyclohexylisocyanid [1] .

Fysiske egenskaber

Dicyclohexylcarbodiimid er meget opløseligt i methylenchlorid , tetrahydrofuran , acetonitril , dimethylformamid [2] .

Applikationer i organisk syntese

Det vigtigste anvendelsesområde for dette reagens er syntesen af amider, estere og anhydrider, hvor det udviser egenskaberne som et kraftfuldt vandfjernende middel. Allerede efter de første rapporter om opdagelsen i 1955 begyndte dicyclohexylcarbodiimid at blive brugt til syntese af peptider og andre reaktioner, hvor dannelsen af en amidbinding finder sted. En typisk procedure er at tilsætte reagenset (1,1 ækv.) til en koncentreret (0,1-1,0 M) opløsning af carboxylsyre (1 ækv.), amin (1 ækv.) og katalysator i methylenchlorid eller acetonitril ved 0° FRA. Under reaktionen dannes et bundfald af dicyclohexylurinstof (et produkt af hydratiseringen af dicyclohexylcarbodiimid). Typisk er reaktionen afsluttet inden for en time. Tetrahydrofuran og dimethylformamid bruges også som opløsningsmidler, men de reducerer reaktionshastigheden og forårsager dannelsen af biproduktet N - acylurinstof, samt racemisering af chirale carboxylsyrer. Disse problemer kan løses ved at tilsætte tværbindingsreagenser såsom hydroxybenzotriazol (HOBt), hydroxysuccinimid (HOSu) etc. Disse tilsætninger er også nødvendige i tilfælde, hvor reagenserne er vanskelige, eller når aminens nukleofile egenskaber er reduceret [2] .

Dicyclohexylcarbodiimid anvendes til syntese af anhydrider. Blandt lignende reagenser ( eddikesyreanhydrid , trifluoreddikesyreanhydrid , phosphoroxid, etc.), er det en af de mest effektive, enkle og bløde [2] .

Dicyclohexylcarbodiimid katalyserer også oxidationsreaktionen af primære og sekundære alkoholer under påvirkning af dimethylsulfoxid ( Moffat-reaktion ) [2] .

Opbevaring og brug

Dicyclohexylcarbodiimid forårsager akut hudirritation hos følsomme personer. Stoffet har et lavt smeltepunkt, så det er praktisk at håndtere det i flydende tilstand. Det er nødvendigt at arbejde med dicyclohexylcarbodiimid under træk og med handsker, og det skal opbevares uden for fugt [2] .

Noter

↑ Kvasnica M. Dicyclohexylcarbodiimid (DCC ) // Synlett. - 2007. - Nej. 14 . - S. 2306-2307 . - doi : 10.1055/s-2007-985575 .
↑ 1 2 3 4 5 Albert JS, Hamilton AD, Hart AC 1,3-Dicyclohexylcarbodiimid // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2010. - doi : 10.1002/047084289X.rd146.pub2 .