| M-chlorperbenzoesyre | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C7H5ClO3 |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 172,57 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| T. smelte. | 92-94℃ |
| Klassifikation | |
| CAS nummer | 937-14-4 |
| PubChem | 70297 |
| ChemSpider | 63480 |
| EINECS nummer | 213-322-3 |
| RTECS | SD9470000 |
| CHEBI | 52091 |
| SMIL | |
| Cl=CC(=CC(=Cl)Cl)C(=O)OO | |
| InChI | |
| InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4.10H | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet. | |
meta -chlorperbenzoesyre ( m CPBA) er en organisk forbindelse fra klassen af persyrer . Anvendes i organisk syntese som reagens til iltoverførsel til alkener , sulfider , selenider og aminer [1] .
Kommercielle produkter fås i forskellige renhedsniveauer (50%, 85% og 98%). De vigtigste urenheder er m -chlorbenzoesyre og vand. Det er muligt at rense stoffet op til 99 % ved at vaske det med en fosfatbuffer med en pH-værdi på 7,5, efterfulgt af tørring i vakuum. Renheden af reagenset kan bestemmes ved hjælp af iodometri [1] .
meta -Chlorperbenzoesyre er opløselig i methylenchlorid , chloroform , 1,2-dichlorethan , ethylacetat , benzen , diethylether , tungtopløselig i hexan og uopløselig i vand [1] .
meta -Chloroperbenzoesyre indeholder en svag O-O-binding, som let angribes af nukleofile reagenser, efterfulgt af overførsel af et oxygenatom til dem. Sådanne stoffer omfatter alkener, nogle aromatiske forbindelser, sulfider, selenider, aminer og nitrogenholdige heterocykler. Aldehyder og ketoner gennemgår Bayer-Villiger-reaktionen under påvirkning af meta -chlorperbenzoesyre [1] .
Alkeners epoxidationsreaktion accelereres i nærvær af acceptorsubstituenter i persyren, så meta -chlorperbenzoesyre er mere egnet til epoxidation end usubstitueret perbenzoesyre . Typisk udføres epoxidationen ved stuetemperatur eller let afkølet i methylenchlorid eller chloroform. Meta -chlorbenzoesyre dannet som biprodukt filtreres fra, og filtratet behandles med en opløsning af bisulfit, saltlage og saltlage [1] .
Mindre aktive alkener kan epoxideres ved opvarmning eller i længere tid.
meta -Chloroperbenzoesyre er stødfølsom, potentielt eksplosiv. Opbevar det koldt i plastikbeholdere [1] .