Urethaner eller carbamater er forbindelser med den almene formel R'R''NCOOR, hvor R' og R'' er H, Alk, Ar; R - Alk, Ar. Urethaner er estere af ustabil carbaminsyre H 2 NCOOH og dens N-substituerede derivater, ethylcarbamater blev oprindeligt kaldt urethaner, men på nuværende tidspunkt er begreberne urethaner og carbamater synonyme [1] .
Farveløse krystallinske stoffer, opløselige i organiske opløsningsmidler, lavere urethaner er også opløselige i vand. Navnet på klassen af forbindelser kommer fra trivialnavnet ethylurethan H 2 NCOOC 2 H 5 - urethan.
Urethaner reagerer let med nukleofiler ( aminer osv.) og spalter alkoholer :
R'NHCOOR + HX R'NHCOX + ROHUrethaner hydrolyseres til de tilsvarende alkoholer, aminer (eller ammoniak) og CO 2 , ammonolyse - til urinstofderivater .
N-acylering og alkylering af urethaner er mulige, men reaktionen kompliceres ofte af kompetitiv eliminering af alkoxygruppen.
Ved reduktion af lithium aluminiumhydrid urethaner R'R''NCOOR danner methylaminer R'R''NCH 3 , under katalytisk hydrogenering eller reduktion med natrium i flydende ammoniak - aminer R'R''NH.
Nitrosering og nitrering af urethaner fører til N-nitroso- og N-nitrourethaner.
Hovedmetoden til syntese af urethaner med den generelle formel R'HNCOOR er reaktionen af isocyanater med de tilsvarende alkoholer eller phenoler:
R'NCO + ROH → R'HNCOORmens det er muligt at anvende isocyanater dannet in situ , for eksempel ved udførelse af Curtius- eller Hoffmann-reaktionerne i et alkoholmedium.
Urethaner fremstilles ved at omsætte alkoholer med urinstoffer , isocyansyre HNCO, carbamoylchlorid NH2COCl eller isocyansyre HNCO, eller ved at omsætte chlorformiater med aminer eller ammoniak.
Polyurethaner har været meget udbredt i industrien i form af urethan-gummi , polyurethan-klæbemidler , polyurethanlakker og polyurethanfibre .
En række urethaner bruges som lægemidler (f.eks. prozerin , carbacholin , propanidid ) og herbicider .