Inositol

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 18. december 2018; checks kræver 16 redigeringer .
myo -inositol
Generel
Systematisk
navn		 cis- ​1,2,3,5- ​trans- ​4,6-​cyclohexanhexaol
Traditionelle navne ( 1R , 2R , 3S , 4S , 5R , 6S )-cyclohexan-1,2,3,4,5,6- hexol
Chem. formel C6H12O6 _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Molar masse 180,16 g/ mol
Massefylde 1,752 g/cm³
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning 225-227°C
Klassifikation
Reg. CAS nummer 87-89-8
PubChem 892
Reg. EINECS nummer 230-024-9
SMIL   O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChI   InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12HCDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 24848
ChemSpider 868
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Inositol ( cyclohexan -1,2,3,4,5,6-hexol) er en hexavalent alkohol af cyclohexan . Eksisterer i ni stereoisomerer , hvoraf den mest almindeligt forekommende i levende organismer er cis-1,2,3,5-trans-4,6-cyclohexanhexaol ( myo-inositol ).


Det er et carbocyklisk sukker , der er rigeligt i hjernen og andre væv hos pattedyr, medierer cellulær signalering som reaktion på forskellige hormoner, neurotransmittere og vækstfaktorer og er involveret i osmoregulering . På trods af bruttoformlen C x (H 2 O) y svarende til saccharider , er inositol ikke et kulhydrat af kemisk natur. Inositol er næsten smagløst, lidt sødt.

Inositol blev kaldt " vitamin B 8 ", men det har vist sig, at omkring 3/4 af det daglige behov for inositol produceres af kroppen selv, derfor er inositol klassificeret som et vitaminlignende stof. Der er ingen beviser for, at kostmangel på inositol kan forårsage sygdom [1] .

Syntetiseret ud fra glukose i væv og organer, såsom hjerte, lever, nyrer. Med blodet kommer det ind i alle celler, og i særligt høje koncentrationer kommer det ind i hjernecellerne, hvor det ophobes i en beskyttende hinde. Fri inositol findes også i blodet i en koncentration på cirka 4,5 mikrogram per milliliter. Fra denne reserve modtager de celler, der ikke selv kan producere dette stof. Linsen , øjets bagvæg og tårevæsken er særligt rige på inositol .

Inositol er meget opløseligt i vand, uopløseligt i organiske opløsningsmidler [2] .

Generel information

Myo-inositol spiller en vigtig rolle som det strukturelle grundlag for en række sekundære budbringere i eukaryote celler, forskellige inositolphosphater. Derudover tjener inositol som en vigtig bestanddel af de strukturelle lipider af phosphatidylinositol (PI) og dets forskellige phosphater, lipidet phosphatidylinositol phosphat (PIP).

Inositol eller dets fosfater og associerede lipider findes i mange fødevarer, især frugter, især meloner og appelsiner.

I planter tjener inositolhexaphosphat, fytinsyre eller dets salte som fosfatlagre i frø såsom nødder og bønner. Fytinsyre findes også i korn, der er højt i klid. Diætfytat er dog ikke direkte biotilgængeligt for mennesker, fordi det ikke absorberes. Nogle tilberedningsmetoder ødelægger fytater delvist, men inositol i form af glycerophospholipider, som findes i nogle plantebaserede stoffer såsom lecithiner, absorberes godt og er relativt biotilgængelig.

Stereoisomerer

I sin mest stabile konformation antager myo-inositolisomeren en afføringskonformation, der flytter det maksimale antal hydroxyler til den ækvatoriale position, hvor de er længst fra hinanden. I denne konformation har den naturlige myoisomer en struktur, hvor fem af de seks hydroxylgrupper (første, tredje, fjerde, femte og sjette) er ækvatoriale, mens den anden hydroxylgruppe er aksial.

myo- _ scyllo- _ slim- _ chiro- _
neo- _ allo- _ epi- _ cis- _

Biosyntese

Inositol syntetiseres fra glucose-6-phosphat (G6P) i to trin. G6P isomeriseres først af enzymet inositol-3-phosphatsyntase (f.eks. ISYNA1) til myo-inositol-1-phosphat, som derefter dephosphoryleres af enzymet inositolmonophosphatase (f.eks. IMPA1) til dannelse af fri myo-inositol. Hos mennesker syntetiseres det meste af inositol i nyrerne og derefter i testiklerne, normalt i niveauer på et par gram pr. dag. På det perifere niveau omdannes myo-inositol til D-chiro-inositol af en specifik epimerase. Aktiviteten af ​​denne epimerase er insulinafhængig. Det skal bemærkes, at kun en lille mængde myo-inositol omdannes til D-chiro-inositol, og denne omdannelse er irreversibel.

Inositol, phosphatidylinositol og nogle af deres mono- og polyphosphater fungerer som sekundære budbringere i en række intracellulære signaltransduktionsveje. De er involveret i en række biologiske processer, herunder:

I en vigtig familie af veje lagres phosphatidylinositol 4,5-bisphosphat (PIP2) i cellemembraner, indtil det frigives af et hvilket som helst af signalproteinerne og omdannes til forskellige sekundære budbringere såsom diacylglycerol og inositoltriphosphat .

Fytinsyre i planter

Inositolhexaphosphat, også kaldet fytinsyre eller IP6, er den vigtigste lagringsform for fosfor i mange plantevæv, især klid og frø. Fosfor og inositol i form af phytat er generelt ikke biotilgængelige for ikke-drøvtyggere, fordi disse dyr mangler fordøjelsesenzymet phytase , som er nødvendigt for at fjerne fosfatgrupper. Drøvtyggere fordøjer let fytat på grund af fytase produceret af mikroorganismer i mavevommen . Derudover chelaterer fytinsyre også vigtige mineraler som calcium, magnesium, jern og zink, hvilket gør dem ufordøjelige og bidrager til mineralmangel hos mennesker.

Inositol penta- (IP5), tetra- (IP4) og triphosphat (IP3) kaldes også "phytater".

Vejsaltmodstand

Når planter udsættes for stigende koncentrationer af vejsalt, holder planteceller op med at fungere korrekt og gennemgår apoptose, hvilket resulterer i væksthæmning. Forbehandling med inositol kan vende disse virkninger.

Forskning og kliniske anvendelser

Der er undersøgelser, hvor høje doser af inositol er blevet undersøgt til behandling af depression, men der er ingen evidens for, at dette er en effektiv behandling.

Inositol har vist sig at have moderat virkning hos patienter med panik eller obsessiv-kompulsiv lidelse.

Inositol bør ikke rutinemæssigt anvendes til behandling af for tidligt fødte spædbørn, der lider af eller er i risiko for respiratory distress syndrome (RDS). Myo-inositol hjælper især med at forhindre neuralrørsdefekter med særlig effekt, når det kombineres med folinsyre .

Inositol betragtes som en sikker og effektiv behandling af polycystisk ovariesyndrom (PCOS). Det virker ved at øge insulinfølsomheden, hvilket hjælper med at forbedre ovariefunktionen og reducere hyperandrogenisme. Det har også vist sig at reducere risikoen for stofskiftesygdom hos mennesker med PCOS. På grund af sin rolle som en anden budbringer af FSH-hormonet er myo-inositol desuden effektivt til at genoprette FSH/LH-forholdet og regulere menstruationscyklussen. Rollen af ​​myo-inositol som en FSH anden budbringer fører til korrekt modning af ovariefolliklen og dermed højere oocytkvalitet . Myo-inositol, som forbedrer oocytkvaliteten hos både kvinder med og uden PCOS, kan betragtes som en af ​​de mulige tilgange til at øge chancerne for succes i assisterede reproduktionsteknologier. Omvendt kan D-chiro-inositol forringe oocytkvaliteten på en dosisafhængig måde. Høje DCI-niveauer ser ud til at være forbundet med forhøjede insulinniveauer hos omkring 70 % af kvinder med PCOS. I andre undersøgelser er der tværtimod en stigning i hyppigheden af ​​ægløsning på baggrund af brugen af ​​D-chiro-inositol [4] . Disse data fremhæver yderligere den dosisafhængige effekt af DCI på reproduktiv funktion.

Ifølge resultaterne af kliniske undersøgelser er MI:DCI-forholdet på 40:1 ikke det eneste mulige i klinisk praksis. For eksempel, når man sammenligner virkningerne af 2 kombinationer af MI:DHI hos kvinder med PCOS, der gennemgår in vitro fertilisering (n=60). I denne undersøgelse fik patienterne 1100 mg/dag MI + 300 mg/dag DCI (3:1) eller 1100 mg/dag MI + 28 mg/dag DCI (40:1) i 12 uger. Graviditetsraterne var signifikant højere i MI:DCI 3:1-gruppen end i 40:1-gruppen (65 %, 40:1 - 26 %; p = 0,003). Antallet af levende fødte var også højere i 3:1-gruppen (55%, 40:1 - 15%; p=0,002). Risikoen for ovariehyperstimuleringssyndrom var lavere i MI:DHI 3:1-gruppen (3,44%, 40:1 - 18,5%; trend p=0,07) [5] . En anden europæisk undersøgelse viste, at et forhold på 5:1 af myo-inositol (MI) og D-chiro-inositol (D-CI) øgede frekvensen af ​​klinisk graviditet efter ART hos PCOS-patienter. Undersøgelsen involverede 149 patienter under 40 år med diagnosen PCOS og mindst 1 mislykket ICSI-forsøg i historien, graviditetsraten som følge af ART blev vurderet. Patienter i gruppe 1 (n= 58) fik ordineret inositol (modtog MI og DCI i forholdet 5:1) og folinsyre (400 µg/dag) i 3 måneder før ICSI, i gruppe 2 (n=91) - kun folinsyre.syre (i samme dosis). Hyppigheden af ​​klinisk graviditet, samt antallet af patienter med fremragende og god kvalitet af oocytter, var fremherskende i gruppe 1 (p=0,02) [6] .

I denne henseende stimulerer insulin den irreversible omdannelse af myo-inositol til D-chiro-inositol, hvilket forårsager en kraftig reduktion af myo-inositol. Myo-inositol-depletering er særligt skadelig for ovariefollikler, fordi det er involveret i FSH-signalering, som er svækket på grund af myo-inositol-depletion. Nylige beviser tyder på en hurtigere forbedring i metaboliske og hormonelle parametre, når disse to isomerer administreres i deres fysiologiske forhold. Plasmaforholdet mellem myo-inositol og D-chiro-inositol hos raske personer er 40:1 for henholdsvis myo- og D-chiro-inositol. Brug af et forhold på 40:1 viser den samme effektivitet som myo-inositol alene, men på kortere tid. Derudover påvirker det fysiologiske forhold ikke kvaliteten af ​​oocytterne.

Brugen af ​​inositoler i PCOS bliver stadig vigtigere, med over 70 % rapporteret effekt. På den anden side kan omkring 30 % af patienterne vise resistens over for inositol. Nye data om etiopatogenesen af ​​PCOS beskriver ændringen i typer og mængder af hver stamme, der karakteriserer den normale flora i mave-tarmkanalen. Denne ændring kan føre til kronisk lavt niveau inflammation og malabsorption. En mulig løsning kan være en kombination af myo-inositol og α-lactalbumin. Denne kombination viser en synergistisk effekt ved at øge absorptionen af ​​myo-inositol. En nylig undersøgelse viste, at kombinationen af ​​myo-inositol og α-lactalbumin var i stand til at øge plasmaniveauer af myo-inositol hos inositol-resistente patienter med en relativ forbedring af hormonelle og metaboliske parametre.

Kilder i mad

Myo-inositol forekommer naturligt i en række fødevarer, selvom fødevaresammensætningstabeller ikke altid skelner mellem lecithin, den relativt biotilgængelige lipidform og den bioutilgængelige fytatphosphatform.

Hos mennesker dannes myo-inositol naturligt ud fra glucose ved enzymatisk dephosphorylering.

Noter

  1. ↑ Reynolds, James E. F. Martindale: The Extra Pharmacopoeia. - Pennsylvania, 1993. - Vol. 30. - ISBN 0-85369-300-5 .

    En isomer af glukose, der traditionelt har været anset for at være et B-vitamin, selv om den har en usikker status som et vitamin og et mangelsyndrom, er ikke blevet identificeret hos mennesker.
  2. ↑ Inositol // Kasakhstan. National Encyclopedia . - Almaty: Kasakhiske encyklopædier , 2005. - T. II. — ISBN 9965-9746-3-2 .  (CC BY SA 3.0)
  3. ↑ Larner, J. D-chiro-Inositol - dens funktionelle rolle i insulinvirkningen og dens underskud i insulinresistens  //  International Journal of Experimental Diabetes Research. - 2002. Arkiveret den 24. marts 2021.
  4. ↑ Maria J. Iuorno, MD, Daniela J. Jakubowicz, MD, Jean-Patrice Baillargeon, MD, Pamela Dillon, BS, Ronald D. Gunn, MS. VIRKNINGER AF D-CHIRO-INOSITOL HOS SLAGTE KVINDER MED POLYCYSTISK OVARIESYNDROM  //  Endokrin praksis. - 2002-11. — Bd. 8 , iss. 6 . — S. 417–423 . — ISSN 1934-2403 1530-891X, 1934-2403 . - doi : 10.4158/EP.8.6.417 .
  5. ↑ Nicolas Mendoza, Maria Paz Diaz-Ropero, Miguel Aragon, Vicente Maldonado, Placido Llaneza. Sammenligning af effekten af ​​to kombinationer af myo-inositol og D-chiro-inositol hos kvinder med polycystisk ovariesyndrom, der gennemgår ICSI: et randomiseret kontrolleret forsøg  //  Gynækologisk endokrinologi. - 03-08-2019. — Bd. 35 , iss. 8 . — S. 695–700 . — ISSN 1473-0766 0951-3590, 1473-0766 . - doi : 10.1080/09513590.2019.1576620 . Arkiveret fra originalen den 21. marts 2022.
  6. ↑ [Brusco GF, Mariani M. Inositol: virkninger på oocytkvalitet hos patienter, der gennemgår ICSI. En åben undersøgelse // Eur. Rev. Med. Pharmacol. sci. - 2013. - Bd. 17. - Nr. 22. - P. 3095-3102. [PMID: 24302192] Inositol: virkninger på oocytkvalitet hos patienter, der gennemgår ICSI. En åben undersøgelse] . Dato for adgang: 13. oktober 2020.
  Gå til Wikidata-elementet  Ordbøger og encyklopædier