Nitrosophenoler
Nitrosophenoler (hydroxynitrobenzener) er organiske stoffer, der indeholder nitroso- og hydroxogrupper knyttet til benzenringen . Har den almene formel C 6 H 6-(x+y+z) (OH) x (NO) y R z .
Fysiske og kemiske egenskaber
Den mest kendte er 4-nitrosophenol, som er et farveløst krystallinsk stof, meget opløseligt i organiske opløsningsmidler og tungtopløseligt i vand. Ligesom dets substituerede analoger er 4-nitrosophenol i den tautomere ligevægt af nitrosoformen og quinonoximformen:
2-nitrosophenoler danner en intramolekylær hydrogenbinding, og 4-nitrosophenoler i fast tilstand er dimerer.
Nitrosophenoler har alle egenskaberne for phenoler og nitrosoforbindelser i den aromatiske serie : nitrosogruppen er i stand til at blive reduceret til en aminogruppe under påvirkning af reduktionsmidler, og ved oxidation kan den omdannes til en nitrogruppe. Under påvirkning af halogener sker substitution i den aromatiske kerne ifølge Friedel-Crafts reaktionsmekanisme. Hydroxylamin danner benzoquinon-dioximer med nitrosophenoler.
Derudover er nitrosophenoler i stand til at danne farvede komplekser med tungmetalioner.
Indhentning og anvendelse
Syntesen af 4-nitrosophenol består i mild reduktion af nitroarener eller mild oxidation af arylhydroxylaminer:
![{\displaystyle {\mathsf {Ar(OH)NO_{2}{\xrightarrow[{}]{[H]}}ArNO{\xleftarrow[{}]{[O]}}Ar(OH)NHOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c24e37ddb486e780283425000e7ecf98c116ac99)
i aktion på natriumnitritphenol :
![{\displaystyle {\mathsf {ArNO_{2}+B{\xrightarrow[{H^{+}X^{-}}]{NaNO_{2}}}Ar(OH)NO}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/285fa611dec574ca1f0404b5128653dfc99e0957)
og også ved hjælp af organometallisk syntese ved reaktion med nitrosylchlorid:
![{\displaystyle {\mathsf {Ar(OH)MgCl+NOCl{\xrightarrow[{}]{}}Ar(OH)NO+MgCl_{2))))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/884b539636b5c60a588a33c4f4358210d952cbcb)
eller i omsætningen af p-benzoquinon med hydroxylamin
Kvalitativ analyse af nitrosophenoler udføres i henhold til Lieberman-reaktionen, og kvantitativ analyse udføres i henhold til volumenet af nitrogen, der frigives ved reaktionen med phenylhydrazin i et eddikesyremedium.
Nitrosophenoler anvendes til fremstilling af farvestoffer, såsom phenoxaziner .
Nitrosophenoler er giftige; forårsage dermatitis.
Litteratur
- Knunyants I. L. et al. bind 3 Med-Pol // Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - 639 s. — 50.000 eksemplarer. — ISBN 5-85270-039-8 .
- O. Ya. Neiland. Organisk kemi. - M . : Højere skole, 1990. - 751 s. - 35.000 eksemplarer. — ISBN 5-06-001471-1 .