Decamethylcyclopentasiloxan

Decamethylcyclopentasiloxan

Generel
Systematisk
navn		 Decamethyl-​1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-​pentaoxapentasilecan
Chem. formel C10H30O5Si5
Udseende farveløs væske
Fysiske egenskaber
Molar masse 370,770 g/ mol
Massefylde 0,958 g/cm³
Dynamisk viskositet 3,74 kPa
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning -38°C
 •  kogning 210°C
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand 17,03±0,72 g/100 ml
Klassifikation
Reg. CAS nummer 541-02-6
PubChem 10913
Reg. EINECS nummer 208-764-9
SMIL   O1[Si](O[Si](O[Si](O[Si](O[Si]1(C)C)(C)C)(C)C)(C)C)(C)C
InChI   1/C10H30O5Si5/c1-16(2)11-17(3,4)13-19(7,8)15-20(9,10)14-18(5,6)12-16/h1-10H3XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYAC
RTECS GY5945200
CHEBI 191092
ChemSpider 10451
Sikkerhed
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant 2 en 0
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Decamethylcyclopentasiloxan ( D 5 ) er en organosiliciumforbindelse med formlen [(CH 3 ) 2 SiO] 5 . Det er en let flygtig, farveløs og lugtfri væske [1] .

Ansøgning

Forbindelsen er klassificeret som cyclomethicon. Sådanne væsker er almindeligt anvendt i kosmetik såsom deodoranter , garvningscremer , hårspray og hudplejeprodukter. Det bliver mere almindeligt i hårbalsam, da det tillader hår at blive redet uden at gå i stykker. Det bruges også i formuleringen af ​​silikonebaserede smøremidler . D 5 betragtes som et blødgørende middel . I Canada var omkring 70 % af forbrugerprodukterne antiperspiranter og 20 % hårprodukter [2] . 10.000-100.000 tons D 5 om året produceres og/eller importeres til Det Europæiske Økonomiske Samarbejdsområde [3] . Emissioner af D 5 til atmosfæren på den nordlige halvkugle er anslået til 30.000 tons om året [4] .

Produktion og polymerisering

I industriel skala er D 5 fremstillet af dimethyldichlorsilan . Hydrolyse af dichloridet giver en blanding af cykliske dimethylsiloxaner og polydimethylsiloxan. Fra denne blanding kan cykliske siloxaner, herunder D5 , fjernes ved destillation. I nærvær af en stærk base, såsom KOH , ækvilibrerer polymer/ringblandingen, hvilket tillader fuldstændig omdannelse til de mere flygtige cykliske siloxaner: [5]

n ⁄ 5 [(CH3)2SiO]n→n[(CH3)2SiO]5

D4 og D5 er også polymerprækursorer . KOH fungerer igen som en katalysator.

Sikkerheds- og miljøhensyn

LD 50 for D 5 hos rotter er >50 g/kg [5] .

Miljøbelastningen af ​​D 5 og D 4 har vakt opmærksomhed på grund af deres udbredte anvendelse. Cykliske siloxaner er blevet fundet i flere arter af vandorganismer. En videnskabelig gennemgang udført i Canada fandt, at "D5 Siloxane udgør ingen miljørisiko" [6] og en australsk regerings videnskabelige vurdering af D5 fastslår, at "direkte risici for vandlevende liv forbundet med eksponering for disse kemiske stoffer i forventede koncentrationer i overfladevand er usandsynlige at være betydningsfuld” [7] . I Den Europæiske Union er D 5 imidlertid blevet karakteriseret som et stof med meget stor bekymring (SVHC) på grund af dets PBT- og vPvB-egenskaber og er derfor blevet inkluderet på listen over kandidater til godkendelse [8] . Fra den 31. januar 2020 kan D 5 ikke markedsføres i EU i kosmetiske produkter, der skylles af i en koncentration lig med eller større end 0,1 vægtprocent [9] .

Noter

  1. ↑ Registrering af Decamethylcyclopentasiloxan i GESTIS Substance Database af IFA , tilgået den 25. september 2015
  2. ↑ Donald Mackay , Christina E. Cowan-Ellsberry, David E. Powell, Kent B. Woodburn, Shihe Xu, Gary E. Kozerski, Jaeshin Kim (2015). "Decamethylcyclopentasiloxan (D5) miljøkilder, skæbne, transport og eksponeringsveje". Miljøtoksikologi og kemi . 34 (12): 2689-2702. DOI : 10.1002/etc.2941 .
  3. ↑ InfoCard - Decamethylcyclopentasiloxane . ECHA . Hentet 18. juli 2018. Arkiveret fra originalen 20. marts 2019.
  4. ↑ Michael S. McLachlan, Amelie Kierkegaard, Kaj M. Hansen, Roger van Egmond, Jesper H. Christensen, Carsten A. Skjøth (2010). "Koncentrationer og skæbne for Decamethylcyclopentasiloxan (D 5 ) i atmosfæren". Miljøvidenskab og -teknologi . 44 (14): 5365. doi : 10.1021 /es100411w .
  5. ↑ 1 2 Moretto, Hans-Heinrich; Schulze, Manfred & Wagner, Gebhard (2005), Silicones , Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH , DOI 10.1002/14356007.a24_057 . 
  6. ↑ Rapport fra Board of Review for Decamethylcyclopentasiloxane (Siloxane D5) oprettet i henhold til Section 333(1) of the Canadian Environmental Protection Act of 1999, October 20, 2011 . Hentet 3. august 2021. Arkiveret fra originalen 4. august 2016.
  7. ↑ "Cyclic volatile methyl siloxanes: Environment tier II assessment" Arkiveret 27. maj 2020 hos Wayback Machine Australian Department of Health.
  8. ↑ Kandidatliste over stoffer, der giver anledning til stor bekymring for godkendelse - Decamethylcyclopentasiloxane . ECHA . Hentet: 18. juli 2018.
  9. ↑ Kommissionens forordning (EU) 2018/35 af 10. januar 2018 om ændring af bilag XVII til Europa-Parlamentets og Rådets forordning (EF) nr. 1907/2006 om registrering, vurdering, godkendelse og begrænsning af kemikalier (REACH) for så vidt angår octamethylcyclotetrasiloxan ('D4') og decamethylcyclopentasiloxan ('D5') . Hentet 18. juli 2018. Arkiveret fra originalen 18. juli 2018.

Links