Hydroxysyrer ( hydroxycarboxylsyrer eller hydroxysyrer ) er carboxylsyrer, der samtidigt indeholder carboxyl- og hydroxylgrupper , for eksempel mælkesyre : CH 3 -CH (OH) -COOH. Hydroxysyrer udviser alle de egenskaber, der er karakteristiske for syrer ( dissociation , dannelse af salte , estere osv.) og egenskaber, der er karakteristiske for alkoholer (oxidation, dannelse af ethere osv.).
Hydroxysyrer er meget udbredte i naturen. Så hydroxysyrer inkluderer vinsyre , citronsyre , æblesyre , mælkesyre og nogle andre naturlige syrer, og deres navn afspejler den primære naturlige kilde, hvor dette stof blev fundet.
Reformatsky-reaktionen er en metode til syntese af estere af β-hydroxycarboxylsyrer.
Hydroxysyrer er kemisk aktive stoffer. Tilstedeværelsen i deres molekyler af to typer funktionelle grupper (-COOH og -OH) gør det muligt for dem let at indgå i forskellige kemiske reaktioner, der er karakteristiske for carboxylsyrer, alkoholer og typiske for hydroxysyrerne selv.
Hydroxysyrer indgår let i oxidationsreaktionerne af alkoholgrupper, hvilket fører til dannelsen af oxosyrer - aldehyd og ketosyrer. For eksempel bliver mælkesyre, oxideret, til pyrodruevin :
Når den opvarmes med koncentreret svovlsyre, nedbrydes citronsyre først til myresyre og acetonedicarboxylsyre :
Mælkesyre indgår også i en lignende reaktion :
Oxidation producerer myresyre og acetaldehyd .
Hydroxysyrer reagerer med metalhydroxider eller salte for at danne sure eller mellemstore salte.
For eksempel sker dannelsen af sure og mellemstore salte af tartratsyre som følger.
I det første trin dannes et surt salt af tartratsyre, som er praktisk talt uopløseligt i vand:
I anden fase dannes et gennemsnitligt salt , som er meget opløseligt i vand:
Lignende ionbytterreaktioner forekommer for andre alkalier, hydroxider og salte.
Mange hydroxysyrer er blevet brugt i kosmetik som keratolytika [1] . Navnet er dog blevet ændret en smule af marketingfolk - for større tiltrækningskraft inden for kosmetologi kaldes de ofte "frugtsyrer".