| 2,5-dihydroxybenzoesyre | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
2,5-dihydroxybenzoesyre | ||
| Traditionelle navne | gentisinsyre | ||
| Chem. formel | C7H6O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Stat | svært | ||
| Molar masse | 154,22 g/ mol | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | 205°C | ||
| • nedbrydning | 205°C | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 490-79-9 | ||
| PubChem | 3469 | ||
| Reg. EINECS nummer | 207-718-5 | ||
| SMIL | C1=CC(=C(C=C1O)C(=O)O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LY3850000 | ||
| CHEBI | 17189 | ||
| ChemSpider | 3350 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
2,5-dihydroxybenzoesyre (gentisinsyre) er en monobasisk aromatisk carboxylsyre, der finder sin anvendelse som en matrix i MALDI -massespektrometri. Et derivat af benzoesyre .
Meget opløselig i ethanol og ether, moderat opløselig i chloroform og vand (0,83 g (0°C), 2,2 g (25°C)), uopløselig i benzen. pKa1 = 2,97 (25°C, vand), pKa2 = 10,5 (25°C, vand)
Metoder til opnåelse af gentisinsyre:
- carboxylering af hydroquinon under tryk i nærværelse af carbonat og kaliumsulfid
C 6 H 4 (OH) 2 + CO 2 → C 6 H 3 (CO 2 H) (OH) 2- oxidation af salicylsyre med persulfater
- 4-trins syntese fra diacetylhydroquinon. [en]
- hydrolyse af 5-bromsalicylsyre med alkali i nærværelse af kobberpulver ved opvarmning.
- diazotering af 5-aminosalicylsyre og nedbrydning af diazoniumsaltet ved kogning med vand.
Gentisinsyre er et mindre stofskifteprodukt af acetylsalicylsyre , der giver dens antipyretiske virkning. Det har også smertestillende og anti-inflammatoriske virkninger. [2]
Nogle derivater af gentisinsyre er antibiotika . [3]