Vanillamin

Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 11. februar 2017; checks kræver 5 redigeringer .

Vanillamin

Generel
Systematisk navn	4-(aminomethyl)-2-methoxyphenol
Traditionelle navne	4-hydroxy-3-methoxybenzylamin, a-amino-2-methoxy-para-cresol
Chem. formel	C8H11NO2
Fysiske egenskaber
Stat	væske
Molar masse	153,18 g/ mol
Klassifikation
Reg. CAS nummer	1196-92-5
PubChem	70966
SMIL	Oc1ccc(cc1OC)CN
InChI	InChI=1S/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4.10H,5.9H2.1H3WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	46958
ChemSpider	64127
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.

Vanillamin er et alkaloid , et mellemprodukt i biosyntesen af capsaicin [1] . Det dannes ud fra vanillin, når det udsættes for enzymet vanillinaminotransferase , hvorefter det bliver til capsaicin, når det interagerer med 8-methyl-6-nonensyre, katalyseret af capsaicinsyntase [2] .

Stoffet er i nogen grad modtageligt for oxidation.

Der er beskrevet et skema for produktion af vanillin , capsaicin og dihydrocapsaicin ved biotransformation af ferulinsyre og vanillamin ved en cellekultur af rød peber Capsicum frutescens [3] . Et skema for enzymatisk produktion af vanillin ved hjælp af aminoxidase fra Aspergillus niger og monoaminoxidase fra Escherichia coli [4] er blevet beskrevet .

Noter

↑ Edward Leete og Mary C. L. Louden. Biosyntese af capsaicin og dihydrocapsaicin i Capsicum frutescens (engelsk) // J. Am. Chem. soc. : journal. - 1968. - Bd. 90 , nr. 24 . - P. 6837-6841 . - doi : 10.1021/ja01026a049 . — PMID 5687710 .
↑ MetaCyc Pathway: capsaicinbiosyntese . MetaCyc. Hentet 29. juli 2015. Arkiveret fra originalen 8. november 2017. (ubestemt)
↑ T. Sudhakar Johnson, G.A. Ravishankar, L.V. Venkataraman. Biotransformation af ferulinsyre og vanillylamin til capsaicin og vanillin i immobiliserede cellekulturer af Capsicum frutescens // Plantecelle-, vævs- og organkultur. - 1996. - Udgave. 44 , nr. 2 . - S. 117-121 . - doi : 10.1007/BF00048188 .
↑ Aya Yoshida et al. Vanillindannelse af mikrobielle aminoxidaser fra vanillylamin // Journal of Fermentation and Bioengineering. - 1997. - Udgave. 84 , nr. 6 . - S. 603-605 . - doi : 10.1016/S0922-338X(97)81920-4 .

Litteratur

Diego Romano et al. Enzymatisk hydrolyse af capsaiciner til fremstilling af vanillylamin ved hjælp af ECB-deacylase fra Actinoplanes utahensis // Food Chemistry. - 2011. - Udgave. 124 , nr. 3 . - S. 1096-1098 . doi : 10.1016 / j.foodchem.2010.06.070 .
Hisae Asm, Hiromichi Onozaki og Hidemasa Imaseki. Vanillylamin-metabolisme i Pseudomonas fluorescens // Agricultural and Biological Chemistry. - 1988. - Udgave. 52 , nr. 11 . - S. 2741-2746 . - doi : 10.1080/00021369.1988.10869155 .