Beta-hydroxysmørsyre
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 3. december 2019; checks kræver 2 redigeringer .| Beta-hydroxysmørsyre | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
3-hydroxybutansyre |
| Forkortelser | BOMK |
| Traditionelle navne |
β-hydroxysmørsyre, β-hydroxysmørsyre, 3-hydroxybutyrat, hydroxybutyrat |
| Chem. formel | C4H8O3 _ _ _ _ _ |
| Rotte. formel | CH3CH ( OH ) CH2COOH |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | lugtfrit krystallinsk fast stof |
| Molar masse | 104,10452 g/ mol |
| Massefylde | 1,16 g/cm³ |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 44-46°C |
| • kogning | 118-120°C |
| • blinker | 112°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 300-85-6 |
| PubChem | 441 |
| Reg. EINECS nummer | 206-099-9 |
| SMIL | CC(O)CC(O)=O |
| InChI | InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3.5H,2H2.1H3,(H,6.7)WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 20067 |
| ChemSpider | 428 |
| Sikkerhed | |
| Toksicitet | let giftig, irriterende |
| ECB ikoner | |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Beta-hydroxysmørsyre (også β-hydroxybutyrat , β-hydroxysmørsyre , forkortelse BOMK ) - er en oxygenholdig organisk forbindelse med formlen CH 3 CH (OH) CH 2 COOH, monobasisk carboxylhydroxysyre . BOBA er en chiral forbindelse med to enantiomerer, L(S)-3-hydroxysmørsyre og D(R)-3-hydroxysmørsyre (et stofskifteprodukt fra dyr, herunder mennesker). Dets oxiderede og polymere derivater er vidt udbredt i naturen. Hos mennesker er D-3-hydroxysmørsyre en af de to store endogene agonister af 2-hydroxycarboxylsyrereceptoren (HCA 2 ), den G i/o G-proteinkoblede underenhed ( GPCR ) [1] [2] .
Fysiske egenskaber
Ved stuetemperatur er det et fast krystallinsk stof, let opløseligt i vand , godt i polære organiske opløsningsmidler ( ethanol og diethylether ) og har en ubehagelig lugt. Smeltepunkt 44-46 °C, koger ved 120 °C.
Biosyntese
Hos mennesker syntetiseres beta-hydroxybutyrat i leveren fra acetyl-CoA . Biosyntese katalyseres af enzymet beta-hydroxybutyrat dehydrogenase.
Henter
BOMC er opnået fra acetoeddikesyreester , der virker på det med natriumamalgam , processen sker ved lave temperaturer: [3]
Dette producerer en blanding af enantiomerer af ( RS )-β-hydroxysmørsyrer.
Der er også en syntese fra 1-chlorpropan-2-ol , som reagerer med en alkoholopløsning af KCN [3] og danner det tilsvarende nitril . Nitrilen hydrolyseres derefter for at give β-hydroxysmørsyre:
Deltagelse i stofskiftet
BOMK refererer til ketonstoffer . Med en stigning i koncentrationen af BOMK i blodet opstår ketose . Som et mellemprodukt af fedtsyreoxidation akkumuleres det i kroppen hos diabetespatienter , og er til gengæld en forløber for acetoeddikesyre . Stoffet kan bruges som energikilde til hjernen, når blodsukkerniveauet er lavt .
Noter
- ↑ Offermanns S., Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G., Wise A., IJzerman AP International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXXII: Nomenklatur og klassificering af hydroxycarboxylsyrereceptorer (GPR81, GPR109A og GPR109B ) // Farmakologiske anmeldelser : journal. - 2011. - Juni ( bd. 63 , nr. 2 ). - S. 269-290 . - doi : 10.1124/pr.110.003301 . — PMID 21454438 .
- ↑ Hydroxycarboxylsyrereceptorer . IUPHAR/BPS Guide til farmakologi . International Union of Basic and Clinical Pharmacology. Hentet 13. juli 2018. Arkiveret fra originalen 13. juli 2018.
- ↑ 1 2 F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext
Se også
 Ordbøger og encyklopædier |
|---|