Benomyl

Benomyl [1] [2]
Generel
Systematisk
navn		 1-​(butylcarbamoyl)​-​1 H- ​1,3-​benzimidazol-​2-​ylmethylcarbamat
Chem. formel C14H18N4O3 _ _ _ _ _ _ _
Fysiske egenskaber
Stat krystallinsk fast stof
Molar masse 290,32 g/ mol
Termiske egenskaber
Temperatur
 •  smeltning >300 °C (nedbrydes)
 • nedbrydning 572±1℉ [3]
Damptryk 1,0E−5 ± 1,0E−5 mmHg [3]
Kemiske egenskaber
Opløselighed
 • i vand uopløselige
 • i chloroform omkring 8,3 %
Klassifikation
Reg. CAS nummer 17804-35-2
PubChem 28780
Reg. EINECS nummer 241-775-7
SMIL   CCCCNC(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C1NC(=O)OC
InChI   InChI=1S/C14H18N4O3/c1-3-4-9-15-13(19)18-11-8-6-5-7-10(11)16-12(18)17-14(20)21- 2/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3,(H,15,19)(H,16,17,20)RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N
RTECS DD6475000
CHEBI 3015
ChemSpider 26771
Sikkerhed
Begræns koncentrationen 0,5 mg/l
LD 50 ⩾6,3 g/kg (rotter)
Toksicitet lav toksicitet
Kort karakter. fare (H) H315 , H317 , H335 , H340 , H360 , H410
Forebyggende foranstaltninger. (P) P202 , P261 , P273 , P280 , P302+P352 , P308+P313
signalord Farligt
GHS piktogrammer Piktogram "Udråbstegn" af CGS-systemetGHS sundhedsfare piktogramGHS miljø piktogram
Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet.
 Mediefiler på Wikimedia Commons

Benomyl ( 1-(butylcarbamoyl)-1H-1,3-benzimidazol-2-ylmethylcarbamat, benlat, uzgen, fundazol ) er en umættet organisk forbindelse . Et systemisk fungicid , der er effektivt til at bekæmpe en række plantesygdomme. Fremstillet ved at omsætte carbendazim med butylisocyanat .

Fysiske egenskaber

Det er et hvidt krystallinsk stof. Opløselig i chloroform (ca. 8,3%), uopløselig i vand [2] .

Kemiske egenskaber

Ved temperaturer over 300 ° C eller under påvirkning af ultraviolet stråling ødelægges det og danner carbendazim .

I vand nedbrydes det til carbendazim, n-butylamin og kuldioxid , i jord nedbrydes det til carbendazim og 2-aminobenzimidazol, som ikke udvaskes fra det. Alkalisk hydrolyse af benomyl giver 3-butyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-s-triazino[a]benzimidazol og N-butyl-N'-(benzimidazolyl-2)urinstof [4] .

Ansøgning

Benomyl er et bredspektret systemisk fungicid til behandling af afgrøder (0,8-1,5 kg/ha) og jord. Det bruges også til at bearbejde frø (1-1,5 kg/t) for at bekæmpe en række sygdomme (inklusive meldug ) hos frøplanter og frøplanter af æble, pære, blomme, fersken, kirsebær, søde kirsebær [5] . Det bruges i form af et befugtningspulver (benlat) [2] .

Ulemperne ved benomyl omfatter den relativt hurtige erhvervelse af resistens over for det af en række fytopatogene svampe, samt den teratogene effekt , der kan forårsages i store doser [6] .

Sikkerhed

Lav toksicitet. MPC i vand er 0,5 mg/l. LD50  ⩾6,3 g/kg hos rotter. De tilladte restkoncentrationer er 1 mg/kg i sukkerroer og 0,5 mg/kg i frugter, agurker og tomater [2] .

Det er et persistent lægemiddel : inden for 1-3 år, afhængigt af klimatiske forhold, forsvinder det fuldstændigt fra jorden. I usteriliseret jord nedbrydes den inden for tre uger [4] .

Noter

  1. ↑ Benomyl  . _ Sigma Aldrich . Hentet 2. februar 2022. Arkiveret fra originalen 2. februar 2022.
  2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1983 , s. 73.
  3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0048.html
  4. ↑ 1 2 Melnikov et al., 1980 , s. 29.
  5. ↑ Artemenko et al., 1990 , s. 248.
  6. ↑ Melnikov, 1987 , s. 565.

Litteratur