| Aconitsyre | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
prop-1-en-1,2,3-tricarboxylsyre |
| Traditionelle navne | aconitsyre |
| Chem. formel | C6H6O6 _ _ _ _ _ |
| Rotte. formel | HOOC-CH2- C (COOH)=CH-COOH |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 174,108 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning |
190 °C med nedbrydning |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 499-12-7 |
| PubChem | 309 |
| Reg. EINECS nummer | 207-877-0 |
| SMIL | C(C(=CC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H) ,11,12)GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 22211 |
| ChemSpider | 303 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Aconit- eller propylentricarboxylsyre er en umættet tricarboxylsyre . Farveløse krystaller. Det findes i form af cis- og trans-isomerer.
Cis-aktonitsyre dannes som et mellemprodukt i Krebs-cyklussen fra dehydrering af citrat .
Det blev opdaget i 1820 af Peschier i Aconite napellus og Aconitum paniculatum . Bennerscheidt påpegede dens tilstedeværelse i Aconitum stoerckeanum , Braconno og Regno fandt den samme syre i nogle padderoker ( Equisetum fluviatile , Equisetum limosum , etc.); Wicca - i Delphinium consolida , Linderoz - i montenegrinsk ( Adonis vernalis ); Baup og Crasso opnåede aconitsyre ved at opvarme citronsyre (deraf navnet citridin).
At opnå aconitsyre fra de ovenfor anførte planter består i følgende: den pressede saft af planter koges for at fjerne protein og lignende stoffer og fortykkes derefter ved fordampning til densiteten af honning ; efter nogen tid krystalliserer kalksaltet af aconitsyre ud af en sådan opløsning. Kalksalt vaskes fra moderlage med vand og koges med natriumcarbonat omdannes til letopløseligt natriumaconat; derefter beregnes opløsningen med eddikesyre, og ved hjælp af blysukker udfældes vanduopløselig blyaconit, som først vaskes grundigt med vand og derefter nedbrydes med svovlbrinte .
En opløsning af aconitsyre, separeret ved filtrering fra blysulfid, inddampes til tørhed på et vandbad, resten opløses i ether, etheropløsningen, adskilt fra uopløselige urenheder, inddampes, og den i dette tilfælde frigivne aconitsyre er omkrystalliseret allerede fra vand. Aconitsyre er efter isolering fra opløsninger en farveløs tetraedrisk plade med sammensætningen C 6 H 6 O 6 eller C 3 H 3 (COOH) 3 ; det er let opløseligt i vand og endnu lettere i alkohol, såvel som i absolut æter (i modsætning til citronsyre); ved 187°C smelter dets krystaller, og der sker allerede nedbrydning til kulsyreanhydrid (CO 2 ) og itaconsyre .
Aconitsyre er tribasisk, giver tre serier af salte, som er produktet af substitution af metaller for en, to eller alle tre hydrogener af carboxylgrupper, som bestemmer de sure egenskaber, dvs. basisiteten af enhver organisk syre. Salte af aconitsyre er for det meste opløselige i vand og krystalliserer godt; mellemstore salte af bly, sølv og jernoxid opløses ikke i vand. Den gennemsnitlige ethylester af aconitsyre dannes ved at føre hydrogenchlorid gennem en opløsning af syre i absolut alkohol; det er en tung olieagtig væske, der koger ved 275 ° C (eller 117 ° C ved 14 t. t.[ afklare ] ) uden nedbrydning.
Aconitsyre i sin sammensætning og struktur er i tæt relation til citronsyre (C 3 H 4 (OH) (COOH) 3 \u003d C 6 H 8 O 7 ), fra hvilken den adskiller sig i elementerne af en partikel vand, som nævnt ovenfor; aconitsyre fås faktisk af citronsyre, og selv denne dannelsesmetode synes at være den mest fordelagtige til dens fremstilling. For at omdanne citronsyre til aconitsyre kan førstnævnte opvarmes i en retort for sig selv eller, som Hentschel anbefaler, sammen med ren svovlsyre (fortyndet med et halvt volumen vand). Hvis en sådan blanding af syrer koges med kondensatoren sat tilbage i 4-5 timer, så dannes der, når massen er afkølet, en fast koagel af aconitsyrekrystaller. Disse krystaller rystes med rygende saltsyre, hvori aconitsyre er svær at opløse, og derefter kastes de på et asbestfilter og vaskes for at fjerne spor af svovlsyre. De således opnåede krystaller af aconitsyre er fuldkommen rene; kommer ud af 100 g citron - op til 50 g akonit.
Aconitsyre indeholder et C 3 H 3 radikal i sin sammensætning og er en umættet syre, og har derfor evnen til at give additionsprodukter; således kendes dets additionsprodukter med hydrogenbromid, hypochlorsyrling og også med to hydrogenatomer. Forbindelsen af aconitsyre med brint, der har sammensætningen C 3 H 5 (SONO) 3 og identisk med den såkaldte tricarbolsyre, er let at forestille sig baseret på den generelt accepterede formel for strukturen af aconitsyre: CH 2 (SONO ) - C (SONO) \u003d CH (SONO ).