| (3-brompropyl)acetaldehyd ethylacetal [1] | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C7H15BrO2 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | farveløs væske |
| Molar masse | 211,1 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • kogning | 49–51 °С (1 mmHg) °C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 34399-67-2 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
Acetaldehyd (3-brompropyl)ethylacetal (1-brom-3-(1-ethoxyethoxy)propan) er et organisk stof, der anvendes i syntese som et nukleofilt eller elektrofilt reagens til indførelse af en hydroxypropylgruppe.
En præparativ metode til opnåelse af reagenset er tilsætning af 3-brompropanol-1 til vinylethylether i nærværelse af dichloreddikesyre som katalysator . Rens det resulterende stof ved destillation under reduceret tryk [1] .
Reagenset er opløseligt i basiske organiske opløsningsmidler [1] .
I organisk syntese har dette reagens fundet anvendelse som en nukleofil eller elektrofil kilde til hydroxypropyldelen. For at blive introduceret i transformationer af nukleofil-type, omsættes det først med lithium i diethylether for at give 1-lithio-3-(1-ethoxyethoxy)propan, som derefter tilsættes til aldehyder , ketoner , lactoner , lactamer og chlorsilaner . I det sidste trin udsættes acetalgruppen for hydrolyse , hvilket giver en fri hydroxylgruppe . (Der findes også et lignende reagens med en tetrahydropyran-beskyttelsesgruppe, men acetalgruppen hydrolyseres under mildere forhold). tilsvarende Grignard-reagens [1] blev også brugt .
På den anden side, uden metalforbehandling, kan acetaldehyd (3-brompropyl)ethylacetal anvendes som et elektrofilt reagens. Det blev især brugt til alkylering af anioner opnået ved deprotonering af N , N -dimethylhydrazoner [1] .