| Cyclopentadien | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
1,3-cyclopentadien | ||
| Chem. formel | C5H6 _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 66,1 g/ mol | ||
| Massefylde | 0,802 g/cm³ | ||
| Ioniseringsenergi | 8,56 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -97°C | ||
| • kogning | 41°C | ||
| • blinker | 0 °C | ||
| Damptryk | 435 mm. rt. Kunst. ved 25℃ | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Opløselighed | |||
| • i vand | 0,00018 g/100 ml | ||
| Optiske egenskaber | |||
| Brydningsindeks | 1,44 | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 542-92-7 | ||
| PubChem | 7612 | ||
| Reg. EINECS nummer | 208-835-4 | ||
| SMIL | C1C=CC=C1 | ||
| InChI | InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GY1000000 | ||
| CHEBI | 30664 | ||
| ChemSpider | 7330 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Cyclopentadien er et cyklisk umættet kulbrinte, en væske med en ubehagelig lugt.
Cyclopentadien fås fra lavtkogende fraktioner af oliepyrolyseprodukter og kulkoks. Isoleringen af cyclopentadien er baseret på dets øgede evne til at dimerisere, som allerede forekommer ved stuetemperatur. Blandingen af carbonhydrider dimeriserer i en reaktor ved 100 ℃ i 5-14 timer, hvorefter dicyclopentadien fraskilles ved destillation . Opbevar og transporter cyclopentadien i form af en dimer [2] .
Under laboratorieforhold kan cyclopentadien opnås fra 1,2-dibromcyclopentan ved eliminering af HBr og dehydrogenering af cyclopenten ved 500-650 ℃ på en aluminium-chrom-katalysator.
Cyclopentadien har egenskaberne af dienkulbrinter.
Indgår i reaktioner af diensyntese. For eksempel danner det med maleinsyreanhydrid 5-norbornen-2,3-dicarboxylsyre, med acetylen danner det norbornadien .
Dimererer let, dimeren nedbrydes ved opvarmning [2] .
Har sure egenskaber. Danner cyclopentadienyl π -komplekser med metaller [3] .
Misfarver bromvand, da det er et dienkulbrinte.
Det bruges i organisk syntese til at opnå insekticider aldrin og dieldrin (forbudt i mange lande til brug), XET-syre , brugt til fremstilling af brandbestandige malinger [4] , metallocener samt andre forbindelser af cyclopentanen og norbornene-serien.