Cyclohexanon
| Cyclohexanon | |
|---|---|
| | |
| Generel | |
| Chem. formel | C6H10O _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 98,144 g/ mol |
| Massefylde | 0,9478 g/cm³ |
| Ioniseringsenergi | 9,14 ± 0,01 eV [1] |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | -16,4°C |
| • kogning | 155,7°C |
| • blinker | 111±1℉ [1] |
| Eksplosionsgrænser | 1,1 ± 0,1 vol.% [1] |
| Damptryk | 5 ± 1 mmHg [en] |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 108-94-1 |
| PubChem | 7967 |
| Reg. EINECS nummer | 203-631-1 |
| SMIL | C1CCCCCC1=O |
| InChI | InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | GW1050000 |
| CHEBI | 17854 |
| ChemSpider | 7679 |
| Sikkerhed | |
| Begræns koncentrationen |
10 mg/m3 (luft) 0,2 mg/l (vand) |
| LD 50 | 2780 mg/kg |
| GHS piktogrammer |
  |
| NFPA 704 |
2
en
0 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Cyclohexanon er en organisk forbindelse , en alicyklisk keton med den kemiske formel C 6 H 10 O, en farveløs olieagtig væske med duften af acetone og mynte . En typisk repræsentant for ketoner , som, når de interagerer med oxygen eller HNO3 , oxideres til adipinsyre og lavere mono- og dicarboxylsyrer .
Egenskaber
Det ser ud som en farveløs olieagtig væske med en lugt, der minder om acetone og mynte. I fast form har den to modifikationer - orthorhombisk og kubisk (dannet under -53,8 ° C). Opløselig i vand - 5,8% (volumenprocent), mens vand også er opløselig i cyclohexanon - 9,9% (volumenprocent) [2] .
Henter
I industrien opnås cyclohexanon ved at oxidere cyclohexan med atmosfærisk oxygen ved 140-165 ° C og et tryk på 0,9-1,6 MPa i nærvær af koboltnaphthenat eller stearat :
.
Cyclohexanon er også co-produceret med cyclohexanol ved katalytisk hydrogenering af phenol :
Processen udføres i gasfasen ved en temperatur på 120-140 °C og et tryk på 0,3 MPa i nærværelse af en Pd-katalysator på en Al 2 O 3 -bærer med et 5-10 gange overskud af hydrogen. Cyclohexanol opnået i denne proces bruges til at opnå adipinsyre eller kan yderligere dehydrogeneres til cyclohexanon i dampfasen ved temperaturer over 220 °C og atmosfærisk tryk i nærværelse af blandet zink-chrom (360-380 °C), kobber- magnesium (240-260 °C) eller fremmede kobber-zink-krom-aluminium (240 °C) katalysatorer :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,Zn/Cr,Cu/Mg,Cu/Zn/Cr/Al))C_ {6}H_{10}O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b92e6a7343072eeae44c63a5562cbdb0d886a294)
Ansøgning
Langt størstedelen af produceret cyclohexanon forbruges til fremstilling af mellemprodukter til fremstilling af syntetiske polyamider - adipinsyre , råmateriale til nylon-6,6 , og caprolactam , råmateriale til nylon-6 ( kapron ).
Cyclohexanon bruges også som opløsningsmiddel til cellulosenitrater og acetater , fedtstoffer , voksarter , naturlige harpikser, polyvinylchlorid .
Toksicitet
Den dødelige dosis af cyclohexanon, når den tages oralt, er 50 g . LD 50 for mus 2,78 g/kg (oral). MPC i luften i arbejdsområdet er 10 mg / m 3 , i vandområder 0,2 mg / l. Koncentrationen af dampe af cyclohexanon i atmosfæren over 300 mg/m 3 forårsager irritation af slimhinderne [3] .
Noter
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0166.html
- ↑ Lupanov, 1998 .
- ↑ Ny opslagsbog af en kemiker og teknolog. radioaktive stoffer. Skadelige stoffer. Hygiejniske standarder / Redaktion: Moskvin A.V. m.fl. - St. Petersborg. : ANO NPO "Professional", 2004. - S. 615. - 1142 s.
Litteratur
- Lupanov P.A. Cyclohexanone // Chemical Encyclopedia : i 5 bind / Kap. udg. N.S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1998. - V. 5: Tryptofan - Iatrochemistry. - S. 366. - 783 s. — 10.000 eksemplarer. — ISBN 5-85270-310-9 .