Fytinsyre eller myo-inositolhexaphosphorsyre er trivialnavnet for D-myo-inositol-1,2,3,4,5,6-hexakisdihydrophosphorsyre ( molekylvægt 660), som er en ester af den cykliske seks-hydriske polyalkohol myo-inositol (eller myo-inositol) og seks orthophosphorsyrerester . Det fulde navn på denne forbindelse karakteriserer nøjagtigt dens kemiske struktur: præfikset myo- angiver en vis orientering af hydroxylgrupperne i forhold til inositolringen. Præfikset "hexakis" (i modsætning til "hexa") betyder, at fosfatgrupperne ikke er bundet til hinanden (Johnson, LF, Tate, ME, 1969).
Den første kemiske formel for fytinsyre blev foreslået af Anderson RJ i 1914.
Inositolphosphater består af en inositolring og mindst én fosfatgruppe. Seks fosfatgrupper er knyttet til inositolringen af myo-inositol-1,2,3,4,5,6-hexakisphosphat via esterbindinger. Fytinsyre betegnes konventionelt IP6 (eller InsP6), og lavere inositolphosphater, det vil sige, der indeholder fem eller færre phosphorsyrerester, er IP1-IP5 (eller InsP1-InsP5).
Der er flere måder at beskrive de ni mulige konfigurationer af inositolmolekylet. Nomenklaturen foreslået af T. Posternak (1965) anses for at være den mest succesfulde. Den vigtigste stereoisomer af inositol til stede i levende organismer er myo-inositol. Andre former findes også i dyrelivet, men deres biologiske betydning er kun lidt undersøgt. I overensstemmelse med nomenklaturen for T. Posternak har inositolmolekylet i myo-konformationen kun ét symmetriplan, der går gennem de yderste venstre og yderste højre carbonatomer.
Præfikserne D og L angiver retningen for nummereringen af carbonatomer i ringen: L - med uret, D - mod uret. I almindelig kemi er det sædvanligt at nummerere atomer efter den korteste vej. For at undgå forveksling med nomenklaturen af inositoler og enzymer forbundet med deres transformationer anbefaler International Union of Pure and Applied Chemistry og International Union of Biochemistry (IUPAC-IUB, 1989) at nummerere myo-inositol-atomer i henhold til D-konfiguration. Nummerering bør starte fra det atom, der er involveret i dannelsen af esterbindingen i inositol-holdige phospholipider, ved at bruge skildpadde-mnemonikken foreslået af Agranoff BW (1978). Skildpaddens fire ben og hale, placeret i samme plan, svarer til fem ækvatoriale hydroxylgrupper, og det hævede hoved svarer til den aksiale hydroxylgruppe. Når man ser på skildpadden ovenfra, skal nummereringen starte med den forreste højre fod, uden om hovedet og slutte med den bagerste højre fod, det vil sige mod uret (Shears SB, 2004); i dette tilfælde passerer symmetriplanet gennem C2- og C5-atomerne. Nummerering i L-konfigurationen (med uret) starter med skildpaddens venstre forreste fod.
De seks fosforsyrerester, der er forbundet med inositol , kan acceptere eller donere op til 12 protoner (hydrogenioner), på grund af multi-trins dissociation, hvoraf fytinsyre udviser egenskaberne af både stærke og meget svage syrer ( pKa op til 9,4) afhængigt af opløsningens ionstyrke , temperatur og andre faktorer (Brown EC et. al., 1961; Costello AJR et. al., 1976; Torres J. et. al., 2005). I et neutralt miljø dissocierer fytinsyrens fosfatgrupper delvist og får en eller to negative ladninger, således at kationer (positivt ladede metalioner, protonerede aminogrupper osv.) kan chelateres stærkt af to eller flere fosforsyrerester, eller danner en mindre stærk ionbinding med én fosfatgruppe. Fytinsyre er således en polydentatligand, der er i stand til at chelatere kationer ved at danne flere koordinationsbindinger .
I pH-området fra 0,5 til 10,5 er fytinsyrekonformationen sterisk stabil og har en aksial og fem ækvatorialgrupper. Ved højere pH-værdier kan konformationsændring forekomme, hvilket resulterer i dannelsen af fem aksiale grupper og en ækvatorial gruppe. En lignende transformation sker med funktionelle grupper i InsP5, især ved C1-, C3- og C5-atomer, da disse grupper danner et kation-stabiliseret "chelationsbur" (Volkmann CJ et. al., 2002). Det er stabilisering af kationer, der fremmer krystallisationen af fytinsyre i myo-konformationen (He ZQ et. al., 2006; Rodrigues-Filho UP et. al., 2005). Den lavere fosfatkonformation af inositol er stabil over bredere pH-områder (Barrientos LG, Murthy PPN 1996).
Fytisk fosfor står for det meste af den samlede fosfor, der findes i frø af korn, bælgfrugter og oliefrø. Generelt udgør fytisk fosfor 60-80 % af den samlede frøfosfor.
Koncentrationen af fytisk fosfor i forskellige planteorganer er ikke den samme. Det meste af phytin er koncentreret i frøene. Små mængder phytin er til stede i vegetative organer, såsom rødder og rodafgrøder, og spormængder er til stede i blade. (Angel R. et. al., 2001). I frøene fra de fleste kornsorter er phytin koncentreret i aleuronlaget, og i frøene fra tokimbladede planter, herunder oliefrø og bælgfrugter, er det jævnt fordelt i hele kornvolumenet (Erdman JW Jr., 1979; Lott JNA, 1984; Oberleas D. 1973).
Fytinsyre er nu velkendt for at reducere biotilgængeligheden af totalt fosfor , calcium , magnesium , zink og mange andre mineraler. Deres frigivelse kan ske som et resultat af hydrolytisk spaltning af fytinsyrens esterbindinger af phytaser af animalsk, plante- eller mikrobiel oprindelse, samt ved brug af forskellige teknologiske metoder i foderproduktionsprocessen [1] .
Ovenstående konklusioner blev dog afledt af forsøg på hvalpe [2] og rotter [3] . Menneskelige undersøgelser viser næsten den modsatte effekt: mennesker, der indtog fødevarer med højt indhold af fytinsyre i lang tid, havde stærkere knoglestruktur end kontrolgruppen. [4] Ydermere reducerede fytater hos de undersøgte kvinder signifikant risikoen for osteoporose . [5]
Desuden hæmmer fytinsyre udviklingen af celler, der spiser knoglevæv indefra ved osteoporose. [6]
Det er bemærkelsesværdigt, at jo mere en person spiser fødevarer rige på fytater, jo bedre tilpasser hans tarme (mikrobiota) sig til dens nedbrydning og følgelig absorptionen af calcium, fosfor og andre sporstoffer. Det vil sige, at konsekvente vegetarer overhovedet ikke har noget problem – deres mave-tarmkanal er 100% i stand til at klare fytinsyre. [7]
| Uorganiske fosforforbindelser | |
|---|---|
| oxider |
|
| Fosforsyrer |
|
| salt |
|
| Phosphoniumforbindelser |
|
| Andet |
|