| Phalloidin | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C35H48N8O11S _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | solid |
| Molar masse | 788,87 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 280-282°C |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 17466-45-4 |
| PubChem | 441542 |
| Reg. EINECS nummer | 241-484-5 |
| SMIL | CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC) (=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O |
| InChI | InChI=1S/C35H48N8O11S/c1-15-27(47)38-22-10-20-19-7-5-6-8-21(19)41-33(20)55-13-24(34( 53)43-12-18(46)9-25(43)31(51)37-15)40-32(52)26(17(3)45)42-28(48)16(2)36- 30(50)23(39-29(22)49)11-35(4.54)14-44/h5-8.15-18.22-26.41.44-46.54H,9-14H2, 1-4H3,(H,36, 50)(H,37,51)(H,38,47)(H,39,49)(H,40,52)(H,42,48)/t15-, 16-,17-,18-, 22-,23-,24-,25-,26+,35+/m0/s1KPKZJLCSROULON-QKGLWVMZSA-N |
| CHEBI | 8040 |
| ChemSpider | 390223 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Phalloidin er et organisk stof , et bicyklisk heptapeptid , der er indeholdt i giften fra den blege lappedykker ( Amanita phalloides ), et toksin fra phallotoksingruppen . Henviser til hurtigtvirkende toksiner, der hovedsageligt påvirker parenkymale organer. Stoffet er uopløseligt i vand, modstandsdygtigt over for temperaturpåvirkninger. [en]
Toksinet begyndte at blive undersøgt i 1930'erne af den 1927 Nobelprisvindende tyske videnskabsmand Heinrich Wieland . I 1937 blev phalloidin renset og krystalliseret af Theodor Linen (Wielands svigersøn og også en 1964 Nobelpristager) og Wielands søn Ulrich. [2]
I en levende celle foregår actinpolymerisations- /depolymerisationsprocessen konstant , hvilket er nødvendigt for mange cellulære funktioner, såsom kontraktion og migration. Phalloidin binder til celleaktin i dets polymere form og forhindrer dets depolymerisering. Phalloidin-molekylet, som er et bicyklisk heptapeptid, binder sig meget stærkere til actinfilamenter end til monomert actin, da det er inkorporeret i interfaserne mellem to actin-underenheder. [3] Derudover hæmmer phalloidin ATPase-aktiviteten af F-actin. [fire]
Egenskaben af phalloidin til specifikt at binde til actin mikrofilamenter er meget udbredt i cellebiologi. Phalloidin mærket med et fluorescerende farvestof bruges til at farve actin mikrofilamenter i levende og fikserede celler til efterfølgende mikroskopisk analyse.