Umbelliferon
| Umbelliferon | |
|---|---|
| Generel | |
| Systematisk navn |
7-hydroxychromen-2-on |
| Traditionelle navne | 7-hydroxycoumarin, skimmetin |
| Chem. formel | C9H6O3 _ _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Stat | krystallinsk |
| Molar masse | 162,14 g/ mol |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | 229 (dec.) |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 93-35-6 |
| PubChem | 5281426 |
| Reg. EINECS nummer | 202-240-3 |
| SMIL | c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O |
| InChI | InChI=1S/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5,10HORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27510 |
| ChemSpider | 4444774 |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Umbelliferon (7-hydroxycoumarin, skimmetin) - gullige krystaller, let opløselige i ethanol, chloroform og eddikesyre, dårligt opløselige i vand og diethylether.
Umbelliferae blev først opdaget i planter af familien Umbelliferae Umbelliferae , hvorfra den har fået sit navn. Det findes i et betydeligt antal plantearter og er en nøglemetabolit i biosyntesen af forskellige naturlige coumariner, pyranocoumariner og furocoumariner .
Syntese og egenskaber
Den klassiske metode til syntese af umbelliferon er Pechmann-kondensering af æblesyre og resorcinol i nærvær af svovlsyre [1] , reaktionen forløber gennem in situ decarboxylering af æblesyre til dannelse af formyleddikesyre, som derefter reagerer med resorcinol
Ligesom andre kumariner absorberer umbelliferon intenst i det ultraviolette område, absorptionen forstærkes af dannelsen af et phenolat, som forårsager lyseblå fluorescens i alkaliske opløsninger af umbelliferon, på grund af hvilket det bruges som en syre-base fluorescerende indikator ved pH 6,5- 8,0.
Forekomst i naturen og biosyntese
Umbelliferon findes i betydelige mængder i planter af familierne Umbelliferae, Compositae og rue -underfamilien ; kan isoleres fra tørre destillationsprodukter fra paraplyplanter af slægterne Ferula , Angelica og Heracleum . Ud over fri umbelliferon indeholder planter dets glycosider og dets ethere med sexviterpenalkoholer ("terpen coumariner", hovedsageligt i planter af slægten Ferula ).
Biosyntesen følger phenylpropanoid - vejen fra phenylalanin , hvorfra kanelsyre syntetiseres , som hydroxyleres til position 4 af enzymet cinnamat-4-hydroxylase. Den resulterende p -coumarsyre hydroxyleres ved position 2 ved cinnamit/coumarat-2-hydroxylase-katalyse til dannelse af 2,4-dihydroxycoumarsyre (ombellisk) syre. Intramolekylær acylering af 2-hydroxygruppen med umbellinsyrecarboxyl fører til dannelsen af lacton - umbelliferon [2] :
Noter
- ↑ George, Ernest; J. Moir. Forberedelsen af Umbelliferon (neopr.) // Transactions of the Royal Society of South Africa. - 1925. - T. 13 , nr. 3 . - S. 255-257 . — ISSN 0035-919X . - doi : 10.1080/00359192509519609 .
- ↑ Pathway: umbelliferone biosynthesis // MetaCyc