Tert-butylamin

Den stabile version blev tjekket ud den 16. august 2022 . Der er ubekræftede ændringer i skabeloner eller .
Tert-butylamin
Generel
Systematisk navn tert -butylamin
Chem. formel C4H11N
Fysiske egenskaber
Stat farveløs væske med en karakteristisk lugt
Molar masse 73,14 g/ mol
Massefylde 0,6958 g/cm³ (25°C)
Termiske egenskaber
T. smelte. -67,5°C
T. kip. 44,4°C
T. rev. -9 °C
Kemiske egenskaber
pK a +10,45
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1.384
Klassifikation
CAS nummer 75-64-9
PubChem 6385
ChemSpider 6145
EINECS nummer 200-888-1
RTECS EO3330000
CHEBI 44639
FN nummer 3286
SMIL
CC(C)(C)N
InChI
InChI=1S/C4H11N/c1-4(2,3)5/h5H2,1-3H3
Sikkerhed
LD 50 464 mg/kg, rotter, oralt
R-sætninger R11 , R20/22 , R35
S-sætninger S16 , S26 , S36/37/39 , S45
H-sætninger H225 , H302 , H314 , H331
P-sætninger P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310
signalord Farligt
GHS piktogrammer Piktogram "Flame" af CGS-systemetPiktogram "Korrosion" af CGS-systemetPiktogram "Skull and crossbones" af CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 firfarvet diamant fire 3 0
Data er baseret på standardbetingelser (25℃, 100kPa), medmindre andet er angivet.

tert -Butylamin  er et organisk stof med sammensætningen C 4 H 11 N, der tilhører klassen af ​​aminer . Det kan betragtes som et ammoniakderivat indeholdende en tert - butylsubstituent. Det er en farveløs væske med en "fisket" lugt, karakteristisk for andre aminer.

Henter

tert -Butylamin er meget vanskelig eller umulig at opnå ved almindelige industrielle metoder (fra alkoholer, carbonylforbindelser, nitriler osv.), så det syntetiseres ved Ritter-reaktionen, hvor hydrogencyanid tilsættes isobutylen i et surt medium. Processen udføres ved 30-60°C, og det resulterende mellemprodukt hydrolyseres ved 100°C. Anvendelsen af ​​Ritter-reaktionen er meget begrænset, da den involverer brugen af ​​giftig hydrogencyanid, som forårsager korrosion, samt dannelsen af ​​en betydelig mængde biproduktsalte (3,3 kg pr. 1 kg tert -butylamin ) og behovet for at bortskaffe dem [1] .

Under laboratorieforhold kan tert -butylamin opnås ved hydrogenolyse af 2,2-dimethylaziridin på Raney-nikkel [2] .

Kemiske egenskaber

De kemiske egenskaber af tert -butylamin bestemmes af tilstedeværelsen af ​​et ensomt elektronpar ved nitrogenatomet , såvel som mobiliteten af ​​hydrogenatomer ved aminogruppen . I denne henseende udviser det kemiske egenskaber, der er typiske for alifatiske aminer , danner salte med syrer, giver amider af carboxylsyrer og sulfonsyrer, reagerer med carbonylforbindelser , alkyleringsreaktioner , oxidation , osv. [1]

Ansøgning

tert - butylamin bruges overvejende til at syntetisere vulkaniseringsacceleratorer , såsom TBBS ( N - tert -butyl-2-benzothiazolylsulfenamid) og TBSI ( N - tert -butyl-2-benzothiazolylsulfenimid). Det finder også anvendelse i syntesen af ​​herbicider ( terbacil , terbutylazin , terbumeton , terbutrin ) og insekticidet diafenthiuron [1] .

Noter

  1. ↑ 1 2 3 Eller K., Henkes E., Rossbacher R., Höke H. Amines , Aliphatic   // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a02_001 .
  2. ↑ Campbell KN, Sommers AH, Campbell BK tert -Butylamin   // Org . Synth.. - 1947. - Vol. 27 . — S. 12 . - doi : 10.15227/orgsyn.027.0012 . Arkiveret fra originalen den 2. januar 2015.

Links