| Thiophenol | |
|---|---|
| Generel | |
| Chem. formel | C6H6S _ _ _ _ |
| Rotte. formel | C6H5SH _ _ _ _ |
| Fysiske egenskaber | |
| Molar masse | 110,18 g/ mol |
| Massefylde | 1,0766 g/cm³ |
| Ioniseringsenergi | 8,33 ± 0,01 eV [1] |
| Termiske egenskaber | |
| Temperatur | |
| • smeltning | -14,8°C |
| • kogning | 168,7°C |
| • blinker | 132±1℉ [1] |
| Mol. Varmekapacitet | 105,52 J/(mol K) |
| Entalpi | |
| • uddannelse | -111,42 kJ/mol |
| Damptryk | 1 ± 1 mmHg [en] |
| Optiske egenskaber | |
| Brydningsindeks | 1,5893 |
| Struktur | |
| Dipol moment | 4.436 10 -30 D |
| Klassifikation | |
| Reg. CAS nummer | 108-98-5 |
| PubChem | 7969 |
| Reg. EINECS nummer | 203-635-3 |
| SMIL | C1=CC=C(C=C1)S |
| InChI | InChI=1S/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7HRMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | DC0525000 |
| CHEBI | 48498 |
| ChemSpider | 7681 |
| Sikkerhed | |
| Begræns koncentrationen | 0,2 mg/m³ |
| LD 50 | 46,2 mg/kg (rotter) |
| Toksicitet | meget giftig |
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |
Thiophenol (phenylmercaptan, mercaptobenzen) er en organisk kemisk forbindelse , en aromatisk thiol , en af thiophenolerne .
Thiophenol er en farveløs væske med en modbydelig lugt. Uopløselig i vand, blandbar med de fleste organiske opløsningsmidler i alle forhold.
Thiophenol i dets kemiske egenskaber er en typisk thiol. Thiophenols surhedsgrad (pK = 9,55) overstiger phenolens (pK = 9,98). Danner stabile salte af alkali og tungmetaller :
Det indgår i reaktioner med nukleofil substitution og tilføjelse til flere bindinger.
Det oxideres under påvirkning af svage oxidationsmidler eller under milde forhold til diphenyldisulfid, under påvirkning af stærke oxidationsmidler - til benzensulfonsyre .
Syntesen af thiophenol udføres ved interaktion af svovl med phenylmagnesiumbromid ( Grignard-reagens ) eller ved metoden til reduktion af benzensulfonylchlorid:
Thiophenol bruges til syntese af farvestoffer, polymerer, inhibitorer af radikale reaktioner, stabilisatorer, additiver til syntetisk gummi.
Thiophenol tilhører meget farlige stoffer [2] (fareklasse 2). Når det indåndes, forårsager det skade på nervesystemets funktioner. I meget høje koncentrationer kan det irritere hud og slimhinder . MPC for thiophenol i luften i arbejdsområdet er 0,2 mg/m³ [3] , den dødelige dosis for rotter ved oral indgivelse er 46,2 mg/kg (eksperimenter på rotter ) [4] .