Williamson reaktion

Williamson-reaktionen (Williamson-syntese) er en reaktion til opnåelse af ethere ved alkylering af alkoholater eller phenolater med alkylhalogenider; opkaldt efter den engelske kemiker Alexander Williamson . På denne måde opnås overvejende usymmetriske ethere.

Generelt skema og reaktionsmekanisme

Reaktionen forløber i henhold til følgende skema:

{\begin{array}{c}\\{\mathsf {R{-}O^{-}Na^{+}\ +\ }}\end{array}}{\begin{array}{ c}\color {grå}{\delta ^{+}}\\{\mathsf {R'}}\end{array}}{\begin{array}{c}\\{\mathsf {-}}\ end{array}}{\begin{array}{c}\color {grå}{\delta ^{-}}\\{\mathsf {X}}\end{array}}{\begin{array}{c }\\{\mathsf {\longrightarrow R{-}O{-}R'\ +\ Na^{+}X^{-}}}\end{array}}

Reaktionen udføres i overensstemmelse med mekanismen for bimolekylær nukleofil substitution (S N 2). Tertiære alkylhalogenider er karakteriseret ved monomolekylær nukleofil substitution (S N 1) og eliminering (E).

Synteseeksempel

Ved syntesen af alifatiske estere koges en blanding af et metalalkoholat (en alkoholisk opløsning af kaliumhydroxid) med et alkylhalogenid i et indifferent opløsningsmiddel ( diethylether , toluen , xylen ).

Efter modtagelse af alkylarylethere udføres reaktionen ved at koge et lille overskud af alkylhalogenid med phenolat i en alkoholopløsning eller i et indifferent opløsningsmiddel (vand, acetone , ethylacetat , dioxan , toluen, xylen, chlorbenzen ).

Biproduktet af reaktionen er en olefin dannet som et resultat af dehydrohalogeneringen af et alkylhalogenid, og sandsynligheden for en sidereaktion øges, når man går fra primære til tertiære alkylhalogenider.

Det er også muligt at anvende dialkylsulfater som alkyleringsmidler.

Litteratur

Ablative materialer - Darzana // Kemisk encyklopædi i 5 bind. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 623 s.
Neiland O. Ya. Organisk kemi. - M . : Højere skole, 1990. - 751 s. - 35.000 eksemplarer.