Schiffs grundlag
Schiff-baser ( azomethiner ) er N-substituerede iminer , organiske forbindelser med den almene formel R1R2C = NR3 , hvor nitrogen er bundet til en aryl- eller alkylgruppe , men ikke til hydrogen [ 1 ] . En underklasse af Schiff-baser syntetiseret ud fra anilin og dets derivater (R3 - phenyl eller substitueret phenyl) og carbonylforbindelser, dvs. N-phenyliminer, kaldes aniler [2] . Opkaldt efter Hugo Schiff , som først syntetiserede disse forbindelser.
Egenskaber
Schiff-baser er olier eller krystallinske stoffer, der er uopløselige i vand og opløselige i organiske opløsningsmidler; i IR-spektrene er der et karakteristisk C=N-bindingsbånd på 1690–1640 cm – 1 for N-substituerede alkylideneiminer og for benzylidenaniler ved 1631– 1613 cm– 1 . De fleste Schiff-baser er farveløse, men hvis en iminogruppe er involveret i det konjugerede system, kan de farves ( azomethinfarvestoffer ). Vis egenskaber ved svage baser:
![{\displaystyle {\mathsf {R^{1}R^{2}C{\text{=}}NR^{3}+HX\højrepil [R^{1}R^{2}C{\text{ =}}NHR^{3}]^{+}X^{-}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1d0fe388af16a4a77a742eccba2f41eba3bd7d9e)
Syntese
Schiff-baser kan syntetiseres ud fra aromatiske aminer og carbonylforbindelser , reaktionen forløber gennem den nukleofile tilføjelse af en amin til carbonet i aldehydgruppen med dannelsen af en ustabil 1,1-aminoalkohol, efterfulgt af dens dehydrering til en imin. I en typisk reaktion reagerer 4,4'-diaminodiphenylether med o- vanillin :
Et mellemprodukt indeholdende en Schiff-base dannes under glykolyse som et resultat af aktiviteten af enzymet fructose 1,6-bisphosphat aldolase.
Ansøgning
Schiff-baser, såvel som produkterne fra deres oligomerisering og kondensation, bruges til syntese af heterocykliske forbindelser - derivater af pyridin og quinolin .
Noter
- ↑ Schiff-baser // IUPAC Gold Book . Hentet 21. november 2010. Arkiveret fra originalen 6. november 2014.
- ↑ anils // IUPAC Gold Book . Hentet 21. november 2010. Arkiveret fra originalen 11. marts 2011.
Litteratur
- O. Ya. Neiland. Organisk kemi. - M . : Højere skole, 1990. - 751 s. - 35.000 eksemplarer. — ISBN 5-06-001471-1 .
 Ordbøger og encyklopædier |
|
|---|