Ozon på silicagel er et oxidationsmiddel i organisk syntese opnået ved at mætte silicagel med ozon ved lav temperatur. Det finder anvendelse i oxidation af CH-bindinger, såvel som forskellige elektronrige funktionelle grupper [1] .
Ozon produceres i laboratoriet ved at lede tør ilt eller luft mellem elektroder forbundet til en højspændingsvekselstrømkilde . Silicagel 60 (mesh 70-230) anvendes som bærer. Det fortørres, og det organiske substrat påføres det ved direkte blanding eller ved at suspendere silicagelen i substratopløsningen, efterfulgt af fjernelse af opløsningsmidlet . Derefter ledes en strøm af ozon gennem silicagel ved -78 °C, indtil den får en mørkeblå farve. Om nødvendigt gentages mætning med ozon og opvarmning til stuetemperatur flere gange. Det omdannede substrat vaskes derefter af silicagelen med noget opløsningsmiddel [1] .
Denne procedure gør det muligt at opnå en højere koncentration af ozon end i flydende fase ozonering og at behandle substrater, der normalt er svære at ozonere. Desuden undgår "tør ozonering" sideprocesser fra siden af opløsningsmidlet [1] .
Ozon-silicagel-systemet bruges til at indføre en hydroxylgruppe i de tertiære stillinger af mættede cykliske carbonhydrider. Det gjorde det muligt at opnå et højere udbytte af tertiære alkoholer end opløsning ozonolyse eller kromsyrebehandling . Acykliske substrater, i modsætning til cykliske, gennemgår C-C-bindingsspaltning og producerer en høj procentdel af ketoner . Ofte bliver reaktionscentret for oxidation et sted fjernt fra stedet for binding af forbindelsen med silicagel [1] .
Lavtemperaturoxidation af alkaner med ozon på silicagel gør det muligt at opnå de tilsvarende hydrotrioxider [2] .
Ved brug af tør silicagel omdannes alkener effektivt til ozonider , mens der ved brug af våd eller utørret silicagel dannes en blanding af aldehyder , ketoner og carboxylsyrer . I dette tilfælde forsvinder behovet for oxidativ eller reduktiv nedbrydning af ozonid: produkterne vaskes simpelthen af silicagelen i en færdiglavet form. Tør ozonering gør det muligt at udføre ozonolyse af de alkener, der ikke indgår i ozonolyse under normale forhold [1] .
Ozonering på silicagel tillader også hydroxylering af alkener, men for at gøre dette skal den mere reaktive dobbeltbinding først blokeres ved bromering . Efter ozonering returneres det til molekylet ved at behandle dibromid med zink [1] .
Aminer under påvirkning af dette system oxideres til de tilsvarende nitroforbindelser . Udbyttet øges på grund af, at der ikke anvendes opløsningsmiddel, som ellers ville interagere med de mellemliggende oxidationsprodukter og give biprodukter [1] .
Benzenringe spaltes af ozon til carboxylsyrer, selvom dette ofte kræver flere cyklusser med ozonmætning og opvarmning [1] .