Naphthylaminer
Naphthylaminer er organiske stoffer, derivater af naphthalen , primære aminer med den almene formel C10H7 - NH2 og en molekylvægt på 143,18 g/ mol .
Nomenklatur
Naphthylamin har to isomerer i positionen af substituenten - aminogruppen:
- Naphthylamin isomerer
-
1-naphthylamin
(α-naphthylamin) -
2-naphthylamin
(β-naphthylamin)
Henter
- α-Naphthylamin blev først opnået af N.N. Zinin ved reduktion af 1-nitronaphthalen med ammoniumsulfid ( Zinin-reaktion ):
- Nitronaphthalen kan også reduceres med jern eller zink i et surt miljø.
- α- Naphthylamin kan fremstilles ved at opvarme α- naphthol med et zinkchlorid ammoniakkompleks .
- 2-Naphthylamin fremstilles sædvanligvis ud fra β-naphthol ved at opvarme det under tryk med en opløsning af ammoniumsulfit og ammoniak ( Bucherer-reaktion ).
- Naphthylaminer kan fremstilles ved at opvarme de tilsvarende naphthoinsyrer med hydroxylamin og polyphosphorsyre .
Fysiske egenskaber
Naphthylaminer er farveløse krystaller, der bliver mørkere i luft, opløses godt i ethanol , diethylether , dårligt i vand, sublimerer, destillerer med vanddamp.
| Indeks | 1-naphthylamin | 2-naphthylamin |
|---|---|---|
| T pl °C | 48,6 | 112 |
| T bp °C | 300,8; 160 12 mm Hg | 306,1 |
| Massefylde, g/cm³ | 1,1229 25°C | 1,0614 98°C |
| p K prot | 3,96 22°C | 4,14 27°C |
Kemiske egenskaber
Af kemiske egenskaber er naphthylaminer typiske aromatiske aminer :
- danner salte med stærke uorganiske syrer (protonerede)
- ved opvarmning med organiske syrer acyleres naphthylaminer:
- i alkaliske og sure opløsninger, når de opvarmes til 180 ° C (og i vandige opløsninger ved 400 ° C), omdannes naphthylaminer til de tilsvarende naphtholer .
Ansøgning
- 1-Naphthylamin er et mellemprodukt i syntesen af azofarvestoffer , udgangsmaterialet i produktionen af aminonaphthalensulfonsyrer , 1-naphthol , nogle herbicider og pigmenter . N-Phenyl-1-naphthylamin og N-phenyl-2-naphthylamin er gummiantioxidanter .
- 2-Naphthylamin er et stærkt kræftfremkaldende stof , og den kemiske industri producerer det ikke.
Litteratur
- Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3. - 639 s. - ISBN 5-82270-039-8 .
- Nesmeyanov A. N. , Nesmeyanov N. A. Begyndelsen af organisk kemi. I 2 bind. - M . : "Kemi", 1970. - T. 2. - 824 s.
- Generel organisk kemi / Ed. Barton D. - M . : "Kemi", 1982. - T. 3. - 738 s.
 Ordbøger og encyklopædier |
|
|---|