Methylcyclohexan
| Methylcyclohexan | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Systematisk navn |
Methylcyclohexan | ||
| Traditionelle navne | Hexahydrotoluen | ||
| Chem. formel | C7H 14 _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 98,19 g/ mol | ||
| Massefylde | 0,77 g/cm³ | ||
| Ioniseringsenergi | 9,85 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -126,3°C | ||
| • kogning | 101°C | ||
| • blinker | 25±1℉ [1] | ||
| Eksplosionsgrænser | 1,2 ± 0,1 vol.% [1] | ||
| Entalpi | |||
| • uddannelse | −154 770 J/mol [2] og −190 160 J/mol [2] | ||
| Damptryk | 37 ± 1 mmHg [en] | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 108-87-2 | ||
| PubChem | 7962 | ||
| Reg. EINECS nummer | 203-624-3 | ||
| SMIL | CC1CCCC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GV6125000 | ||
| CHEBI | 165745 | ||
| ChemSpider | 7674 | ||
| Sikkerhed | |||
| LD 50 | 2250 mg/kg | ||
| NFPA 704 |
3
en
0 |
||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Methylcyclohexan ( hexahydrotoluen ) er et organisk stof af cycloalkanklassen med den kemiske formel C 7 H 14 .
Bygning
Ifølge sin struktur tilhører methylcyclohexan monocykliske carbonhydrider med en gennemsnitlig ringstørrelse. Det er cyclohexan , hvor et brintatom er erstattet af en methylgruppe [3] .
Dette stof findes i stolens konformation . Denne konformation er den mest symmetriske, og hvert kulstofatom i cyklussen har to ikke-ækvivalente C-H-bindinger. Bindingerne, der er parallelle med den lodrette symmetriakse af tredje orden, er aksiale, og de, der er orienteret i en vinkel på 109,5 ° i forhold til aksen, er ækvatoriale. I en ligevægtsblanding af konformationer af denne forbindelse er 95 % af molekylerne i den ækvatoriale konformation, og resten er i den aksiale [4] .
Egenskaber
Methylcyclohexan er en farveløs væske med et kogepunkt på 101 °C, et smeltepunkt på -126,3 °C og en massefylde på 0,77 g/cm 3 [5] .
De kemiske egenskaber af hexahydrotoluen ligner dem for alkan. Det kan indgå i reaktioner med halogenering , nitrering , sulfochlorering osv. Det indgår kun i en oxidationsreaktion under barske forhold og danner den tilsvarende cykliske alkohol , keton eller dicarboxylsyre (i tilfælde af cyklusbrud). I nærvær af katalysatorer dehydrogeneres det og danner toluen [6] :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni))C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2 }}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/885d067aa6cff247f30f0aebc62441ead3b87abf)
Henter
Methylcyclohexan findes i petroleumsprodukter og er isoleret fra dem i industriel skala. Det er også muligt at opnå det ved katalytisk hydrogenering af toluen [7] :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni))C_{6}H_{11}CH_{3 }}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6d40dd9f6ead4141b9f0a09703e923a8a1f89f71)
Noter
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0406.html
- ↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introduktion til Chemical Engineering Termodynamik // J. Chem. Educ. - American Chemical Society , 1950. - Vol. 27, Iss. 10. - S. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 - doi:10.1021/ED027P584.3
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , s. 171.
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , s. 114-115.
- ↑ 108-87-2 Methylcyclohexane Arkiveret 6. oktober 2018 på Wayback Machine .
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , s. 178-179.
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , s. 174-177.
Litteratur
- Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A. Organisk kemi / red. Tyukavkina N.A. - M . : Bustard, 2003. - T. 1. - 640 s. — ISBN 5-7107-7589-4 .