Meso forbindelser

Mesoforbindelser ( mesoformer ) er akirale, optisk inaktive medlemmer af en række stereoisomerer , som også omfatter et eller flere chirale medlemmer [1] [2] . Dette betyder, at på trods af tilstedeværelsen af ​​flere elementer af chiralitet , for eksempel asymmetriske atomer, er mesoforbindelsesmolekylet som helhed ikke chiralt. Dette skyldes tilstedeværelsen af ​​et symmetriplan i det .

På grund af tilstedeværelsen af ​​intern symmetri falder mesoforbindelser sammen med deres refleksion, dvs. de er akirale. Dette fører til det faktum, at i rækken af ​​stereoisomerer af molekylet degenererer et par enantiomerer til mesoformen.

Mesoforbindelser har heller ikke optisk aktivitet . I modsætning til racemater , som heller ikke roterer lysets polariseringsplan , er mesoforbindelser individuelle stoffer og kan ikke adskilles i individuelle enantiomerer.

Eksempler

Acykliske mesoforbindelser

Vinsyremolekylet har to asymmetriske carbonatomer, som hver kan have en af ​​to konfigurationsmuligheder . Følgelig bør forskellige kombinationer af stereocenterkonfigurationer resultere i eksistensen af ​​fire stereoisomerer af vinsyre. Faktisk, på grund af eksistensen af ​​et symmetriplan i molekylet, falder de to enantiomerer rumligt sammen med hinanden, dvs. de er den samme stereoisomer. En sådan stereoisomer kaldes mesovinsyre [3] .

Cykliske mesoforbindelser

Cykliske forbindelser kan også eksistere som mesoformer. For eksempel er 1,2-disubstituerede cyclopropaner , der har en trans - konfiguration, enantiomerer, og cis - isomeren er en mesoform og falder sammen med dens refleksion.

Se også

Noter

  1. IUPAC Gold Book - meso-forbindelse . Hentet 9. februar 2013. Arkiveret fra originalen 17. februar 2013.
  2. Ault A. Betydningen af ​​Meso  //  J. Chem. Educ. - 2008. - Bd. 85 , nr. 3 . — S. 441-443 . doi : 10.1021 / ed085p441 .
  3. Potapov, 1988 , s. 17.

Litteratur