Mesoforbindelser ( mesoformer ) er akirale, optisk inaktive medlemmer af en række stereoisomerer , som også omfatter et eller flere chirale medlemmer [1] [2] . Dette betyder, at på trods af tilstedeværelsen af flere elementer af chiralitet , for eksempel asymmetriske atomer, er mesoforbindelsesmolekylet som helhed ikke chiralt. Dette skyldes tilstedeværelsen af et symmetriplan i det .
På grund af tilstedeværelsen af intern symmetri falder mesoforbindelser sammen med deres refleksion, dvs. de er akirale. Dette fører til det faktum, at i rækken af stereoisomerer af molekylet degenererer et par enantiomerer til mesoformen.
Mesoforbindelser har heller ikke optisk aktivitet . I modsætning til racemater , som heller ikke roterer lysets polariseringsplan , er mesoforbindelser individuelle stoffer og kan ikke adskilles i individuelle enantiomerer.
Vinsyremolekylet har to asymmetriske carbonatomer, som hver kan have en af to konfigurationsmuligheder . Følgelig bør forskellige kombinationer af stereocenterkonfigurationer resultere i eksistensen af fire stereoisomerer af vinsyre. Faktisk, på grund af eksistensen af et symmetriplan i molekylet, falder de to enantiomerer rumligt sammen med hinanden, dvs. de er den samme stereoisomer. En sådan stereoisomer kaldes mesovinsyre [3] .
Cykliske forbindelser kan også eksistere som mesoformer. For eksempel er 1,2-disubstituerede cyclopropaner , der har en trans - konfiguration, enantiomerer, og cis - isomeren er en mesoform og falder sammen med dens refleksion.
Stereokemi | |
---|---|
Chirale molekyler | |
Nomenklatur | |
Skærm | |
Stereokemiske modeller | |
Analyse |
|
Racemate-spaltning |
|
Reaktioner |
|