Malonisk æter
Den aktuelle version af siden er endnu ikke blevet gennemgået af erfarne bidragydere og kan afvige væsentligt fra den version , der blev gennemgået den 16. februar 2020; checks kræver 4 redigeringer .| Malonisk æter | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Generel | |||
| Chem. formel | C7H12O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fysiske egenskaber | |||
| Molar masse | 160,18 g/ mol | ||
| Massefylde | 1,0553 g/cm³ | ||
| Termiske egenskaber | |||
| Temperatur | |||
| • smeltning | -49,8°C | ||
| • kogning | 198,9°C | ||
| Klassifikation | |||
| Reg. CAS nummer | 105-53-3 | ||
| PubChem | 7761 | ||
| Reg. EINECS nummer | 203-305-9 | ||
| SMIL | CCOC(=O)CC(=O)OCC | ||
| InChI | InChI=1S/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 167785 | ||
| ChemSpider | 13863636 | ||
| Data er baseret på standardbetingelser (25 °C, 100 kPa), medmindre andet er angivet. | |||
| Mediefiler på Wikimedia Commons | |||
Malonsyreester (diethylester af malonsyre, diethylmalonat) er en organisk forbindelse , en ester af malonsyre og ethylalkohol med den kemiske formel C 2 H 5 OOCCH 2 COOC 2 H 5 . Farveløs væske med en frugtagtig lugt. Det bruges i organisk syntese , til fremstilling af medicin og i fødevareindustrien som et smagsstof.
Mekanisme
Kulstof fra alfa- til carbonylgrupper kan deprotoneres af en stærk base. Den resulterende carbanion kan undergå nukleofil substitution af alkylhalogenidet for at danne en alkyleret forbindelse. Ved opvarmning gennemgår diesteren termisk decarboxylering med dannelse af eddikesyre substitueret med den tilsvarende gruppe R. Malonester kan således betragtes som ækvivalent med -CH2COOH .
De valgte estere er sædvanligvis de samme som den anvendte base, dvs. ethylestere med natriumethoxid. Dette gøres for at forhindre scrambling ved interesterificering.
Synteser
Dialkylering
Esteren kan dialkyleres, hvis deprotoneringen og alkyleringen gentages før tilsætning af den vandige syre.
Syntese af cycloalkylcarboxylsyre
Syntesen af intramolekylær malonester sker ved interaktion med et dihalogenid. Denne reaktion kaldes også Perkins alicykliske syntese efter forskeren William Henry Perkin Jr.
Andre synteser
også ved hjælp af malonisk æter kan du få
- dicarboxylsyrer (ravsyre, adipinsyre osv.)
- umættede carboxylsyrer gennem haloalkener (undtagen alfa- og beta-umættede)
- alfa- og beta-umættede carboxylsyrer gennem aldehyder og ketoner ifølge Knoevenagel-reaktionen (akryl osv.)
- beta-aminosyrer ifølge Rodionov-reaktionen
Egenskaber
Farveløs olieagtig væske med en frugtagtig lugt. Det har en molær masse på 160,18 g/mol. Smelter ved -49,8°C, koger ved 198,9°C (760 mmHg), 92°C (18 mmHg). Har en relativ tæthed = 1,0553, brydningsindeks = 1,41428. Blandbar i ethvert forhold med ethylalkohol, ether, ethylacetat , dårligt opløseligt i vand (2,124 g/100 g) [1] .
Hydrogenatomer i CH 2 -gruppen har høj mobilitet og på grund af dem danner forbindelsen let metalderivater [1] .
Ansøgning
Ved fremstilling af medicin bruges malonester til syntese af barbiturater samt beroligende midler og antikonvulsiva.
Derudover finder det anvendelse i organisk syntese [1] .
I fødevareindustrien bruges det som smagsstof [1] .
Noter
- ↑ 1 2 3 4 Popova, 1990 .
Litteratur
- Popova R. Ya Malonic ether // Chemical Encyclopedia : i 5 bind / Kap. udg. I. L. Knunyants . - M .: Soviet Encyclopedia , 1990. - T. 2: Duff - Medi. - S. 641-642. — 671 s. — 100.000 eksemplarer. — ISBN 5-85270-035-5 .
 Ordbøger og encyklopædier |
|
|---|