Colchicin (tropolone) alkaloider er alkaloider , der findes i planter af liljefamilien .
Colchicinalkaloider omfatter omkring 30 forbindelser, der har en fælles struktur og adskiller sig i substituenter i ring A (hydroxyl-, methoxy- og methylendioxygrupper), ring C (hydroxyl-, methoxygrupper), substituenter i aminogruppen i ring B (uden substituenter, methyl, acetyl, formyl og andre grupper:
Bemærkelsesværdige repræsentanter:
De kemiske egenskaber af colchicinalkaloider skyldes tilstedeværelsen af tropoloncyklussen C i deres molekyler. Især methoxygruppen i denne cyklus kan let hydrolyseres i opløsninger af syrer og baser eller erstattes af H 2 N-, HS- og andre funktionelle grupper. Hydrolyse af methoxygruppen resulterer i udskiftning af OR3 - gruppen med en OH-gruppe og dannelsen af to tautomere alkoholer. Følgelig vil yderligere methylering af disse alkoholer føre til dannelsen af to tautomere estere.
Colchicinalkaloider findes i planter af liljefamilien, især i planter af slægterne Colchicum ( lat. Colchicum ), merender ( lat. Merendera lamont ), gloriosa ( lat. Gloriosa ). I naturen dannes de hovedsageligt af tyrosin og phenylalanin via homomorfin anadionbaser. Deres tilstedeværelse har ført til brugen af colchicum som lægeplanter siden oldtiden.
Colchicinalkaloider fås fra planter. Colchicin og dets derivater opnås syntetisk.
Colchicin og dets salicylat bruges til at lindre anfald af gigt og artikulær gigt. Colchicin-alkaloider er mitotiske giftstoffer, som gjorde det muligt at bruge dem som polyploiderende stoffer i biologien ( colchiploidy ). Kolhamin bruges i medicin som et antitumormiddel.